BOH v formulah i shemah-1
.pdf
|
|
|
|
|
70 |
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
D-рибулоза |
СН2ОН |
D-ксилулоза |
|||||||
|
С |
O |
|
|
|
С |
O |
|
|
|
|
H |
С |
OH |
|
|
HO |
С |
H |
|
|
|
|
H |
С |
OH |
|
|
H |
С |
OH |
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
г) гексозы |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
O |
|
|
O |
|
|
|
|
С |
H |
|
С |
H |
|
С |
H |
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO С H |
H С OH |
H С OH |
|
С O |
|||||||
HO |
С |
H |
HO |
С |
H |
HO |
С |
H |
HO |
С |
H |
H |
С |
OH |
H |
С |
OH |
HO |
С |
H |
H |
С |
OH |
H |
С |
OH |
H |
С |
OH |
H |
С |
OH |
H |
С |
OH |
|
СН2ОН |
|
СН2ОН |
|
СН2ОН |
|
СН2ОН |
||||
D-манноза |
D-глюкоза |
D-галактоза |
D-фруктоза |
||||||||
|
|
эпимеры |
|
эпимеры |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
диастереомеры |
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
дезоксимоносахариды |
|
|
|
||||
|
С |
O |
2-дезокси- |
С |
O |
|
L-фукоза |
|
|||
|
H |
D-рибоза |
|
H |
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
H |
С |
H |
|
|
HO |
С |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
С |
OH |
|
|
H |
С |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
С |
OH |
|
|
HO |
С |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
СН2ОН |
|
|
HO |
С |
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
71
Производные моносахаридов
Аминосахара
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
С |
|
H |
|
|
С |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
H2N |
|
|
С |
|
H |
H |
|
С |
|
|
NH2 |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
|
С |
|
H |
HO |
|
С |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
|
С |
|
OH |
H |
|
С |
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
С |
|
|
OH |
H |
|
С |
|
|
|
OH |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
СН2ОН |
|
|
СН2ОН |
|||||||||||
D-маннозамин D-глюкозамин
O
С
H
H С NH2 HO С H HO С H
H С OH
СН2ОН
D-галактозамин
эпимеры |
эпимеры |
диастереомеры
Нейраминовые кислоты
|
|
COOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
С |
|
|
|
O |
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПВК |
|
|
|
С |
|
O |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
альдольная |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
OH |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
конденсация |
|
|
|
|||||||||
|
|
С |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
H2N С H |
|||||||||||
H2N |
|
С |
|
H |
|
HO |
|
С |
|
|
H |
||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
HO |
|
С |
|
H |
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
H |
|
С |
|
|
|
OH |
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
H |
|
С |
|
OH |
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
С |
|
|
OH |
|||
H |
|
С |
|
|
OH |
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
нейраминовая |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
D-маннозамин |
|
|
|
кислота |
|||||||||||||||
72
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ (СН3)2О |
|
|
С |
|
|
O |
||||||||||
|
||||||||||||||||
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
СН2 |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H3C |
|
СО |
|
NH |
|
|
С |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
С |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
С |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||
N-ацетилнейраминовая кислота
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
|||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
OH |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2 |
|
СО |
|
NH |
|
|
С |
|
|
H |
||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
HO |
|
|
|
|
С |
|
|
|
H |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
С |
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||
N-гликолил- нейраминовая кислота
сиаловые кислоты
Химические свойства моносахаридов
1. Окисление в нейтральной и кислой средах а)
|
|
O |
|
|
|
O |
С |
H |
Br2, H2O |
С |
OH |
||
|
|
|
|
|||
(СНОН)n |
|
(СНОН)n |
||||
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
СН2ОН |
||||
альдоза |
|
альдОНОВАЯ |
||||
|
|
|
|
кислота |
||
б)
|
|
O |
|
|
|
|
O |
С |
H |
HNО3 (разб) |
С |
OH |
|||
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
(СНОН)n |
|
|
(СНОН)n |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
COOH |
||||
альдоза |
|
|
альдАРОВАЯ |
||||
|
|
|
|
|
кислота |
||
в) с защитой альдегидной группы
73
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
COOH |
O |
+ |
|
|
COOH |
O |
|||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
~ОC2H5 |
О2, Pt |
|
|
|
|
|
~ОC2H5 |
Н , H2O |
|
|
|
~ОН |
||
|
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|||||
|
|
OH |
|
|
|
OH |
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
О-этил-D-глюко- |
О-этил-D-глюкуронид |
|
D-глюкУРОНОВАЯ |
||||||||||||||||||
|
пиранозид |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
кислота |
||||||||
2. окисление в щелочной среде
O
С
H
(СНОН)n + Аg(NH3)2ОН |
|
Аg |
+ продукты |
|
|
||||
|
|
|
|
окисления |
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
альдоза |
|
|
|
|
3. Восстановление а) восстановление альдоз
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|||
|
|
|
С |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
НАДН |
НАД+ |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
H |
|
|
С |
|
OH |
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
OH |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
С |
|
H |
|
|
HO |
|
|
|
С |
|
|
H |
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
OH |
|
H |
|
|
С |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|||||||
D-ксилоза |
|
|
D-ксилит |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
С |
|
OH |
НАДН |
НАД+ |
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
С |
|
H |
HO |
|
|
|
С |
|
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
H |
|
С |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
С |
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||
D-глюкоза |
|
|
|
|
D-сорбит |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
(глюцит) |
||||||||
74
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
H |
НАД+ |
HO |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
H |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НАДН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
D-манноза |
|
|
|
|
|
|
|
|
D-маннит |
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
H |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
H |
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
OH |
НАД+ |
H |
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
НАДН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
|
|
С |
|
|
|
|
H |
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
HO |
|
|
|
С |
|
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
С |
|
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
H |
|
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|
|
|
H |
|
|
|
С |
|
|
|
|
OH |
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||||||||||||||
D-галактоза |
|
|
|
|
D-дульцит |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
б) восстановление кетоз
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
СН2ОН |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
С |
|
|
O |
НАДН |
НАД+ |
H |
|
|
|
С |
|
|
|
OH |
|
HO |
|
С |
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
HO |
|
С |
|
|
H |
|
|
|
HO |
|
|
|
С |
|
|
H |
+ |
HO |
|
С |
|
|
H |
|||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
H |
|
С |
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
С |
|
OH |
|
H |
|
С |
|
|
OH |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
С |
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
|
С |
|
OH |
|
H |
|
С |
|
|
OH |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
СН2ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2ОН |
|
|
|
СН2ОН |
|||||||||||||||
D-фруктоза |
|
|
|
|
D-сорбит |
|
D-манит |
|||||||||||||||||||||||
4. образование простых эфиров
75
СН ОН |
СН О-СН |
3 |
СН2О-СН3 |
2 |
2 |
|
|
|
|
|
O |
~ОН |
СН I (избыток) |
|
|
O |
|
Н2О, Н+ |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
~О-СН3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
~ОН |
|||
|
OH |
|
|
|
|
|
О-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О-CH3 |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3-О |
|
|
|
|
|||||||||
HO |
|
|
|
|
|
|
|
CH -О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О-CH3 |
|||
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
О-CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
D-глюкопираноза |
|
|
|
метил-2,3,4,6-пента-О-метил- |
|
|
|
2,3,4,6-тетра-О-метил- |
||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
D-глюкопиранозид |
|
|
|
|
D-глюкопираноза |
||||||||||||
|
5. образование сложных эфиров |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
СН ОН |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
СН2О-Ас |
|||||||||||||||
|
|
2 |
O |
|
(СН СО) О (избыток) |
|
|
|
|
|
O |
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
~ОН |
|
|
|
|
|
|
|
~О-Ас |
|||||||||||||||
|
|
OH |
|
3 |
2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
О-Ас |
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ас-О |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
HO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
О-Ас |
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
D-глюкопираноза |
|
|
|
|
|
|
|
1,2,3,4,6-пента-О-ацетил-D-глюко- |
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
пиранозид (пентаацетилглюкоза) |
||||||||||||||
6. дегидратация
Дисахариды
а) восстанавливающие (озидо-озы)
|
|
76 |
|
СН2ОН |
СН2ОН |
|
O |
O |
|
OH |
OH |
HO |
О |
OH |
|
OH |
OH |
мальтоза ( -D-глюкопиранозил- D-глюкопираноза)
СН2ОН |
СН2ОН |
O |
O OH |
OH |
О OH |
HO |
|
OH |
OH |
целлобиоза ( -D-глюкопиранозил- -D-глюкопираноза)
|
СН2ОН |
СН2ОН |
|
HO |
O |
O |
|
|
|
|
|
|
OH |
О OH |
OH |
|
|
|
|
|
OH |
OH |
|
лактоза ( -D-галактопиранозил- -D-глюкопираноза)
Конфигурация α- и β-гликозидных связей
б) невосстанавливающие (озидо-озиды)
77
СН2ОН
O
OH
HO
OH
O
СН2ОН
O
HO
СН2ОН
HO
сахароза ( -D-глюкопиранозил- D-фруктофуранозид)
ПОЛИСАХАРИДЫ
Гомополисахариды
Схема 8. Строение крахмала
КРАХМАЛ
амилоза |
|
амилопектин |
(10-20%) |
|
(80-90%) |
|
|
|
78
Биозный фрагмент крахмала:
СН2ОН |
|
СН2ОН |
O |
|
O |
OH |
О |
OH |
HO |
OH |
|
OH |
|
OH |
мальтоза ( -D-глюкопиранозил- D-глюкопираноза)
СН2ОН |
|
СН2ОН |
|
O |
|
O |
|
OH |
|
OH |
... |
...О |
О |
|
|
OH |
|
OH |
|
Гликоген
Целлюлоза
|
|
79 |
|
|
СН2ОН |
СН2ОН |
|
|
O |
O |
|
... |
OH |
О OH |
О... |
|
OH |
OH |
|
Биозный фрагмент – целлобиоза
Декстран
Гетерополисахариды
Биозные фрагменты гликозаминогликанов: 1. Гиалуроновая кислота
2. Хондроитин-4-сульфат (хондроитин-сульфат А)