Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:

BOH v formulah i shemah-1

.pdf
Скачиваний:
156
Добавлен:
21.05.2015
Размер:
4.28 Mб
Скачать

 

 

 

80

 

 

COOH HO3S O СН2ОН

 

 

O

О

O

...

 

 

 

...О

OH

 

H

 

 

 

 

 

 

OH

 

NH-CO-CH 3

хондроитин-4-сульфат (А)

3. Дерматансульфат (хондроитин-сульфат В)

 

 

HO3S O СН2ОН

 

 

 

O

О

O

...

 

COOH

 

 

...О

 

 

 

 

OH

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

NH-CO-CH 3

остаток L-идуроновой

 

 

остаток

 

кислоты

 

 

4-сульфат-N-ацетилгалактозамина

дерматансульфат

4. Хондроитин-6-сульфат (хондроитин-сульфат С)

5. Кератансульфат

 

 

 

81

 

COOH

 

 

СН2ОSO3H

O

О

OH

O

...

 

... О

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

H

 

 

OH

 

 

NH-CO-CH 3

остаток D-галактуроновой

 

 

 

остаток

кислоты

6-сульфат-N-ацетилгалактозамина

кератансульфат

6. Гепарин

 

COOH

СН2ОSO 3H

 

O

O

...

OH

OH

О

О...

 

ОSO3H

NH2-CO-CH 3

 

остаток

остаток

D-глюкуронат-2-сульфата 6-сульфат-N-ацетилглюкозамина гепарин

Мурамовая кислота

Мурамин

82

Пептидогликаны

Муреин

N

M L-ала D-глн L-лиз D-ала

N

Протеогликаны

D-глюкуроновая

D-галактоза

D-ксилоза

кислота

 

 

 

 

 

 

...

NH

СН CО ...

ХС

1

2

3

4

О

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

полипептидная цепь

 

тетрасахаридный фрагмент

хондроитин-

гликозидная

связь

сульфат

 

83

Рис. 12. Надмолекулярная структура хрящевой ткани

Гликопротеины – белки, содержащие коваленто связанные углеводы (моносахара или короткие олигосахариды – от <1 до 30%). Связь с углеводным фрагментом осуществляется через остаток серина, треонина или аспарагина.

...

серин или треонин

СО

олиго-

О СН2

сахарид

 

 

NH

О-гликозидная

...

связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

...

 

 

 

 

 

аспарагин

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СО

олиго-

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

СО

 

СН2

 

сахарид

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

N-гликозидная

 

 

 

...

связь

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

8. АМИНОКИСЛОТЫ

Аминокислотами называются гетерофункциональные соединения, общая формула которых R СН COOH

NH2

Классификации аминокислот: I. Химическая

1) по природе радикала:

84

АМИНОКИСЛОТЫ

алифатические

циклические (5)

(15)

 

 

алициклические

ароматические

пролин

 

 

 

карбо-

гетеро-

циклические

циклические

фенилаланин

гистидин

тирозин

триптофан

2) по характеру радикала

АМИНОКИСЛОТЫ

гидрофобные (8)

гидрофильные (12)

 

(неполярные)

(полярные)

 

алифатические

циклические

незаряженные

заряженные

аланин

пролин

глицин

 

 

 

валин

фенилалинин

серин

отрица-

положи-

лейцин

триптофан

цистеин

изолейцин

 

треонин

тельно

тельно

метионин

 

тирозин

 

 

гистидин

 

 

глутамин

 

 

лизин

 

 

аспарагин

 

 

аргинин

3) по соотношению –NH2/–COOH групп

Характер

–NH2/–COOH

Аминокислоты

кислый

1

:

2

аспарагиновая кислота

 

 

 

 

глутаминовая кислота

основный

2

:

1

лизин

 

 

 

 

аргинин

 

 

 

 

гистидин

нейтральный

1

:

1

все остальные

85

4) НО–содержащие:

HO СН2 СН COOH серин (заменимая)

NH2

H3C СН СН COOH треонин (незаменимая)

OH NH2

HOСН2 СН COOH тирозин (заменимая)

NH2

5) S–содержащие:

HS СН2

 

 

СН

 

COOH

цистеин (заменимая)

 

 

 

 

 

NH2

H3C S CН2 2 CН COOH метионин (незаменимая)

NH2

II. Биологическая

86

АМИНОКИСЛОТЫ

заменимые

незаменимые

(могут синтезироваться

(в организме не

в организме)

синтезируются)

глицин

валин

аланин

лейцин

серин

изолейцин

цистеин

метионин

пролин

треонин

тирозин

фенилаланин

глутаминовая кислота

гистидин

глутамин

лизин

аспарагиновая кислота

аргинин

аспарагин

триптофан

Таблица 21. Строение важнейших α-аминокислот

Формула

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Название

Сокращенное

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

обозначение

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H CН COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

глицин

гли

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C CН COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

аланин

ала

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

CН COOH

 

 

валин*

вал

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

СН

 

 

 

СН2

СН

 

 

 

COOH

лейцин*

лей

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

СН2

 

 

 

СН

 

СН

 

 

 

COOH

изолейцин*

иле

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

87

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

 

 

COOH

фенилаланин*

фен

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

2

 

 

 

 

 

CН COOH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

серин

сер

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H3C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CН COOH

 

 

 

 

 

треонин*

тре

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HO

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

2

 

COOH

тирозин

тир

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

 

 

 

 

CH2

 

 

СН

COOH

 

 

 

 

 

аспарагиновая

асп

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HOOC

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

 

СН

 

 

COOH

глутаминовая

глу

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

кислота

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

 

СО

 

 

 

 

 

 

CH2

 

 

 

СН

COOH

аспарагин

асн

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

 

СО

 

 

 

 

CH2

 

 

 

CH2

 

 

СН

 

 

COOH

глутамин

глн

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H2N

 

 

 

 

(CН2)4

 

 

 

 

COOH

лизин*

лиз

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

С

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

(СН2)3

 

 

СН

 

 

 

COOH

аргинин

арг

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

HS

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН

 

 

 

 

 

 

COOH

 

 

 

 

 

цистеин

цис

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

88

H3C

 

 

S

 

 

2

 

2

 

 

CН COOH

метионин*

мет

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

N

 

 

 

 

 

 

СН2

 

СН

 

COOH

гистидин

гис

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

СН2

 

 

 

СН

 

COOH

триптофан*

три

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

COOH

пролин

про

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

* – незаменимые аминокислоты

Стереоизомерия

COOH

COOH

H С NH2

NH2 С H

R

R

D-изомер

L-изомер

аминокислоты аминокислоты

Физические свойства аминокислот

89

Заряд аминокислот зависит от характера аминокислоты и рН среды:

R СН COOH + Н+

R СН COO

+ ОН R СН COO

NH3+

NH3+

NH3ОН

+

0

 

 

ИЭС

 

 

ИЭТ

 

Химические свойства аминокислот

Реакционные центры

основная

H2N СН COOH

кислотная

функция

функция

R радикал

1.Дезаминирование:

1)восстановительное дезаминирование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R

СН COOH

 

R СН2 COOH

 

NH3

 

 

 

 

NH2

 

предельная кислота

 

 

 

 

 

 

 

2) гидролитическое дезаминирование

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

R СН COOH

 

R СН COOH Н2О

 

NH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

NH2

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

-оксикислота

 

 

3) внутримолекулярное дезаминирование

Соседние файлы в предмете Химия