Многие реакции, происходящие в клетках растений и животных осуществляются по типу нуклеофильного замещения.

Например, биосинтез S-аденозилметионина (SAM) из аминокислоты метионина (нуклеофил) и АТФ (субстрат)

Биосинтез S-аденозилметионина

O O O
	A		..
HO-P-O-P-O-P-O-CH2
O	N	+	S - CH2-CH2-CH-COOH
OH OH OH

CH3 NH2

АТФ	OH OH
субстрат

метионин

нуклеофил

		CH3
HOOC - CH - CH - CH - S - CH			2		A
2	2	+		O	N	+
NH2

S-аденозилметионин (SAM)

(Продукт реакции SN OH OH

O O O

HO - P - O - P - O - P- O -

OH OH OH

Трифосфат ион

Уходящая

группа

SAM является донором метильной группы и отвечает за биологические реакции метилирования (метилирует природные азотистые нуклеофилы: коламин, норадреналин, никотинамид, участвует в биосинтезе антибиотика тетрациклина, витамина В12

Биологическое метилирование никотинамида

	CH3
	OOC - CH - CH2 - CH2 - S+- CH2 O		A
			N
	NH3		CONH2
			+
	SAM		N
			OH
	(субстрат)	OH

Никотинамид

(нуклеофил)

OOC - CH - CH2 - CH2 - S - CH2	O	A
		N	CONH2
NH3
		+	N
OH		OH	CH3

S-аденозилгомоцистеин	N-метилникотинамид
уходящая группа	продукт SN

Биологическое ацилирование – пример SN реакции

O

O

O

O

R - C

O - P - O - P - O - P - OR

O

Ацилат ион

O_

O_

O _

нуклеофил

Замещенный АТФ

O				O					P2O74-
R - C				O - P - OR
									Дифосфат ион
				O _
									уходящая группа

Замещенный ацилфосфат

Ацилфосфаты играют важную роль in vivo в качестве переносчиков ацильных групп

Примеры реакций SN у sр3 гибридного атома углерода (in vitro)

CH3 I in vitro

..

H2O, NaOH

гидролиз

..

C2H5ONa

алкоголиз

.. O

Na - O - C - CH3

ацетолиз

CH3OH + HI

спирты

CH3 - O - C2H5 + NaI

простыеэфиры

	O
CH3 - C	+ NaI

O - CH3

сложныеэфиры

					..
					2NH3иамины
					аммонолиз
					..
CH		I
	3
in vitro					H2S

R - SH

CH3 - NH2 + NH4I

амины

CH3 - SH + HI

тиолы

CH3 - S - R + HI

тиоспирты