- •ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- •План
- •17.1. Строение нуклеиновых кислот
- •Открытие нуклеиновых
- •Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются
- •Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды.
- •Гидролиз и компоненты НК
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Моносахариды (пентозы)
- •МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ
- •Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК
- •ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных
- •ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах
- •Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в
- •Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот
- •При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование
- •Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют
- •ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ
- •17.2. Нуклеозиды
- •Нуклеозиды бывают двух типов – пуриновые и пиримидиновые. У пуриновых нуклеозидов N-гликозидная связь
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пиримидиновые NH2 нуклеозиды N
- •Пиримидиновые
- •N-гликозидная связь стабильна по отношению к щелочам, но легко подвергается гидролизу в кислой
- •17.3. Нуклеотиды
- •Нуклеотиды находятся в ионизированном состоянии, поэтому их называют как сложные ионы с окончанием
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •Гидролизу подвергается как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи, в зависимости от этого могут
- •СХЕМА ГИДРОЛИЗА
- •Нуклеотиды помимо того что входят в состав НК, встречаются в клетке в свободном
- •Нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозы называют циклические
- •17.4. Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура ДНК – две спиральные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси. Удерживаются
- •Водородные связи возникают между двумя парами оснований А – Т и Г –
- •Дополнение аденина – тимином, гуанина – цитозином называют комплементарностью, за счет чего обеспечивается
- •Дж.Уотсон и Ф. Крик в 1962
- •ДНК содержится в ядрах клеток, в хромосомах, незначительное ее количество обнаружено в митохондриях.
- •В молекуле ДНК зафиксированы все наследственные свойства организма.
- •РНК повсеместно распространена в живой природе, она находится во всех микроорганизмах, растительных и
- •В клетке существуют 3 главных типа РНК: матричная (информационная) РНК (2-10%), рибосомная РНК
- •17.5. Адениндинуклеотиды
- •γ- положение никотинамидного фрагмента акцептирует гидрид ион (Н‾). В результате присоединения Н‾ происходит
- •Схема окисления молочной кислоты до ПВК под действием фермента лактатдегидрогеназа
- •Схема окисления этилового спирта до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназа
- •17.6. Аденозинтрифосфорная кислота
- •АТФ содержит богатые энергией
- •Процессы, связанные с расходованием энергии, сопровождаются расщеплением АТФ до АДФ и Н3РО4, а
- •Нуклеозидная часть молекулы важна для узнавания и связывания с различными ферментами
- •С участием АТФ осуществляется активный транспорт ионов через биологические мембраны, активирование аминокислот перед
- •Схема реакции взаимодействия АТФ с аминокислотами (SN)
- •Благодарим за внимание !
В молекуле ДНК зафиксированы все наследственные свойства организма.
Важнейшей особенностью ДНК является репликация – создание себе подобной структуры. Репликация заключается в том, что двойная спи- раль раскручивается и разделяется на две части и на каждой из цепей моле- кулы ДНК синтезируется парная ей цепь новой ДНК. В результате создаются две новые дочерние ДНК
РНК повсеместно распространена в живой природе, она находится во всех микроорганизмах, растительных и животных клетках. Биологическая роль РНК обусловлена тем, что она обеспечивает реализацию в клетке наследственной информации, которая передается с помощью ДНК
В клетке существуют 3 главных типа РНК: матричная (информационная) РНК (2-10%), рибосомная РНК (80- 90%) и транспортная РНК (15-16%).
В отличие от ДНК молекулы всех трех типов РНК – одноцепочечные.
Содержание РНК в клетке в пересчете на массу в 5-10- раз выше, чем ДНК
17.5. Адениндинуклеотиды
Адениндинуклеотиды являются компонентами трех коферментов (небелковая часть фермента)
НАД+, ФАД, КоА
НАД+ и НАДФ+ - динуклеотиды, в которых мононуклеотиды связаны между собой через остатки фосфорной кислоты. В состав одного из нуклеотидов входит амид никотиновой кислоты (Витамин РР), другой мононуклеотид представляет собой адениловую кислоту
СТРОЕНИЕ НАД+
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
N |
|||||
+ |
|
|
NH2 |
O |
O |
|
|
|
|
N |
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
N |
|
|
|
CH2 |
- O - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
P - O - |
P - O - CH2 |
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
OH |
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH OH |
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Ангидридная связь
НАД+ и НАДФ+ участвуют в реакциях биологического окисления
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
|
H |
|
|
||
+ |
|
|
CONH2 |
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
субстрат |
||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
+ Н - субстрат - Н |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H+ |
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ |
окисленный |
|||
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
R R
γ- положение никотинамидного фрагмента акцептирует гидрид ион (Н‾). В результате присоединения Н‾ происходит восстановление НАД+ и его пиридиновое кольцо переходит в 1,4-дигидропиридиновый фрагмент