- •ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
- •План
- •17.1. Строение нуклеиновых кислот
- •Открытие нуклеиновых
- •Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются
- •Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды.
- •Гидролиз и компоненты НК
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Азотистые основания Майорные основания
- •Моносахариды (пентозы)
- •МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ
- •Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК
- •ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных
- •ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ
- •При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах
- •Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в
- •Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот
- •При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование
- •Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют
- •ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ
- •17.2. Нуклеозиды
- •Нуклеозиды бывают двух типов – пуриновые и пиримидиновые. У пуриновых нуклеозидов N-гликозидная связь
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пуриновые нуклеозиды
- •Пиримидиновые NH2 нуклеозиды N
- •Пиримидиновые
- •N-гликозидная связь стабильна по отношению к щелочам, но легко подвергается гидролизу в кислой
- •17.3. Нуклеотиды
- •Нуклеотиды находятся в ионизированном состоянии, поэтому их называют как сложные ионы с окончанием
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •СЛОЖНОЭФИРНАЯ
- •Гидролизу подвергается как N-гликозидная, так и сложноэфирная связи, в зависимости от этого могут
- •СХЕМА ГИДРОЛИЗА
- •Нуклеотиды помимо того что входят в состав НК, встречаются в клетке в свободном
- •Нуклеотиды, в которых фосфорная кислота одновременно этерифицирует две гидроксильные группы пентозы называют циклические
- •17.4. Первичная структура нуклеиновых кислот
- •Вторичная структура ДНК – две спиральные полинуклеотидные цепи, закрученные вокруг общей оси. Удерживаются
- •Водородные связи возникают между двумя парами оснований А – Т и Г –
- •Дополнение аденина – тимином, гуанина – цитозином называют комплементарностью, за счет чего обеспечивается
- •Дж.Уотсон и Ф. Крик в 1962
- •ДНК содержится в ядрах клеток, в хромосомах, незначительное ее количество обнаружено в митохондриях.
- •В молекуле ДНК зафиксированы все наследственные свойства организма.
- •РНК повсеместно распространена в живой природе, она находится во всех микроорганизмах, растительных и
- •В клетке существуют 3 главных типа РНК: матричная (информационная) РНК (2-10%), рибосомная РНК
- •17.5. Адениндинуклеотиды
- •γ- положение никотинамидного фрагмента акцептирует гидрид ион (Н‾). В результате присоединения Н‾ происходит
- •Схема окисления молочной кислоты до ПВК под действием фермента лактатдегидрогеназа
- •Схема окисления этилового спирта до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназа
- •17.6. Аденозинтрифосфорная кислота
- •АТФ содержит богатые энергией
- •Процессы, связанные с расходованием энергии, сопровождаются расщеплением АТФ до АДФ и Н3РО4, а
- •Нуклеозидная часть молекулы важна для узнавания и связывания с различными ферментами
- •С участием АТФ осуществляется активный транспорт ионов через биологические мембраны, активирование аминокислот перед
- •Схема реакции взаимодействия АТФ с аминокислотами (SN)
- •Благодарим за внимание !
Схема окисления молочной кислоты до ПВК под действием фермента лактатдегидрогеназа
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H H |
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
CONH2 |
ЛДГ |
|
|
|
|
|
|
CONH2 |
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
+ |
|
|
|
+ CH3- |
|
CH-COOH |
|
|
|
|
|
|
+ H+ |
+ CH3- |
C-COOH |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
N |
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
||||
R |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
НАД+ |
|
|
|
|
|
НАДН |
|
|
|
|
Схема окисления этилового спирта до ацетальдегида под действием фермента алкогольдегидрогеназа
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H |
H |
|
||||
|
|
|
|
CONH2 |
АДГ |
|
|
|
|
|
|
CONH2 |
O |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H+ + CH3-C |
|
||||
+ |
|
|
+ CH3CH2OH |
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
H |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
N |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
R |
|
|
|
|
|
|
R |
|
|
|
|
|
||||
НАД+ |
|
|
|
|
|
|
НАДН |
|
17.6. Аденозинтрифосфорная кислота
АТФ выполняет роль аккумулятора (накопителя) и передатчика энергии в клетке, обеспечивает синтез
донора метильных групп -
S – аденозилметионина из АТФ и метионина, участвует в
переносе фосфатных групп
АТФ содержит богатые энергией
ангидридные макроэргические связи
O O
- P - O ~ P -
OH OH
При расщеплении этой связи выделяется энергия ≈ 32 кДж/моль
Процессы, связанные с расходованием энергии, сопровождаются расщеплением АТФ до АДФ и Н3РО4, а затем до
АМФ. Наоборот в процессах распада питательных веществ часть освобождающейся энергии расходуется на образование АТФ из АДФ и АМФ
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
N |
|
NH2 |
|
||||
H3PO4 + |
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
HO - P - O - CH |
|
|
|
N |
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
2 |
O |
|
|
|
N |
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
OH |
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
АМФ
NH2
O |
O |
|
|
|
|
|
|
N |
|
|
|
|
N |
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
HO - |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
P |
~O - P - O - CH2 |
O |
|
|
N |
|
|
|
N |
|||||||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
+ H3PO4 |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
АДФ |
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O O O
HO - P ~O - P ~O - P - O - CH2 O OH OH OH
A
OH OH
АТФ
Нуклеозидная часть молекулы важна для узнавания и связывания с различными ферментами
При физиологических значениях рН АТФ находится в ионизированном состоянии и в клетке связывается с Mg2+, Са2+. АТФ способна переносить потенциальную энергию на множество
важных биологических соединений