АРОМАТИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ

COOH бензойнаякислота

CH2 - COOH

фенилуксусная кислот

CH = CH - COOH

COOH

COOH

коричная кислот

фталевая кислот

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ДВУХОСНОВНЫЕ КИСЛОТЫ

HOOC			COOH
C		C	малеиноваякислота

H			H
HOOC			H
C		C	фумароваякислота

H COOH

9.2. Электронное и пространственное строение карбоксильной группы

Карбоксильная группа состоит из карбонильной и гидроксильной групп, взаимно влияющих друг на друга, что приводит к новому качеству

Реакционные центры в молекулах

карбоновых кислот

O:		n-основный центр

R - CH - C

		OH		ОН-кислотный центр
H

электрофильный центр

СН-кислотный центр

Характеристика реакционной способности карбоновых кислот:

•У карбоновых кислот повышены основные свойства атома кислорода по сравнению с оксосоединениями;

•За счет р,π-сопряжения в кар- боксильной группе кислотность по сравнению со спиртами сильно повышена;

•У карбоновых кислот частичный положительный заряд на карбоксильном атоме углерода меньше, чем в оксосоединениях, т.е. кислоты менее активны к восприятию атаки нуклеофильным реагентом, поэтому для кислот характерны реакции SN, а не AN, как

для оксосоединений

•За счет одновременного наличия и кислотных и основных центров,

карбоновые кислоты способны к ассоциации,существуют в виде димеров

O.............	HO
R - CH2 - C	C - CH2 - R
OH ...........	O

Реакционная способность производных карбоновых кислот в реакциях SN

			O
	O	R - C			O	O		O
R - C		>	O >	R - C	> R - C	> R - C
	Cl	R - C			OH	OR		NH2
хлорангидри			O	карбоновая			амид
		ангидри		кислота	сложныйэфир
		Уменьшение реакционной способности

9.3 Реакции нуклеофильного замещения (SN), их роль

Реакции SN характерны для

карбоновых кислот и их функциональных производных, что обусловлено полярностью связи С - Х

Х - ОН; -Наl; ОR; -OCOR; -NH2