Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции. химия / lektsia_9.ppt
Скачиваний:
89
Добавлен:
13.02.2016
Размер:
940.54 Кб
Скачать

Механизм реакции кислотного гидролиза

 

O

OH

..

 

+ H+

+

+ HOH

CH3 - C

CH - C

 

 

 

3

 

 

OC2H5

OC H

 

 

2

5

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

+

..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH - C - O

 

 

 

CH3 - C

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

3

 

 

 

 

 

OH

 

- H+

 

 

H

-C2H5OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

OC2H5

 

 

 

 

 

 

 

 

O

CH3 - C

OH

В щелочной среде гидролиз необратим, причиной этого является образование в щелочной среде стабильного ацилат- иона

Схема реакции щелочного гидролиза сложного эфира

O CH3

CH3 - C

O-CH

CH3

изопропилацетат

 

 

O

 

 

+ NaOH

 

CH3 - C

+ CH3 - CH - CH3

 

 

 

 

 

ONa

 

 

 

OH

 

 

 

 

ацетат натрия

изопропиловый

 

 

 

спирт

Механизм реакции щелочного гидролиза сложного эфира

 

O

 

 

 

O -

 

 

CH3

+ OH -

 

 

 

CH3 - C

 

CH3

- C - OH

 

 

 

 

 

- H3C - CH - CH3

 

O - CH

 

 

 

 

 

 

CH3

 

 

O

OH

 

 

 

 

 

H3C - CH - CH3

O

CH3 - C

O -

устойчивый анион

Для практического получения сложных эфиров обычно используют реакцию ацилирования спиртов галогенангидридами или ангидридами кислот, при этом выход эфиров составляет от 60 до 80 % ( в отличие от ацилирования кислотами, где выход составляет приблизительно 30 – 40 %)

Сложными эфирами являются жиры и липиды,

вобразовании которых принимают участие

многоатомные спирты и

ВЖК

ОБЩАЯ ФОРМУЛА НЕЙТРАЛЬНОГО ЖИРА

 

 

 

O

H2

C - O - C

 

 

R'

 

 

 

 

 

 

 

O

HC - O - C

 

 

 

OR"

 

 

 

H2C - O - C

 

 

 

R"'

 

 

 

Многие лекарственные препараты являются сложными эфирами. Поэтому всегда следует учитывать возможность их гидролиза в кислой среде желудка и щелочной – кишечника

COOH

O - C - CH3

O

Соседние файлы в папке лекции. химия