СХЕМА МЕХАНИЗМА РЕАКЦИЙ S N

У АТОМА УГЛЕРОДА В SР2 ГИБРИДИЗАЦИИ

		O	O		O
		+ Y	R - C - Y	R - C	+ X
	R - C
		X			Y
			X

Реакция протекает при наличии сильного нуклеофила Y- и хорошо уходящей группы Х- Увеличение реакционной способности карбоновых кислот в SN реакциях осуществляется

путем повышения электрофильности атома углерода карбоксильной группы, что достигается либо использованием кислотного катализа, либо введением в

карбоксильную группу более сильных электроноакцепторов, чем ОН-группа, например галогена

Наличие катализатора приводит к усилению электрофильного центра

				+
	O	+		OH	+	OH
R - C	+ H		R - C
				OH	R - C	OH
	OH

ПРИМЕРЫ РЕАКЦИЙ SN В РЯДУ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

O

R - C

OH

	NaOH				O	H2O
				R - C	+
					ONa
				соликарбоновыхкислот
	NH3				O
				R - C	+	H2O

NH2

амиды

PCl5

O

R - C R'OH

OH

P2O5

O

R - C

+ POCl3 + HCl

Cl

галогенангидриды

O

R - C

+ H2O

OR'

сложныеэфиры

O

R - C

O + H2O

R - C

O

ангидриды

Схема реакции этерификации

O		H+				O
CH - C	+ CH3OH				CH - C	+ H2O
		3
3						OCH3
OH
уксусная	метанол				метилацетат
кислота

Механизм реакции этерификации

	O	OH	+ HO - CH3
			..
	+	+
CH3 - C	+ H	CH3 - C
	OH	OH

OH
	CH3					OH
	+			+		..
CH - C - O					CH3 - C
3						OCH3		- H+
	H	- H O
		2
OH

O

CH3 - C

OCH3

Реакция этерификации протекает в присутствии минеральных кислот, т.к. спирт является слабым нуклеофилом. Все стадии обратимы, поэтому образующиеся сложные эфиры являются нестойкими соединениями и гидролизуются в кислой среде

Схема реакции кислотного гидролиза сложного эфира

	O	H+			O
CH - C	+ H2O				CH3 - C	+ C2H5OH
3
	OC2H5				OH	этанол
этилацетат				уксуснаякислот