8 Карбонильные соединения
1. Напишите структурные формулы изомерных кетонов состава С6H 12О. Назовите их по рациональной и международной номенк-латурам.
2. Дегидрированием каких спиртов можно получить:
а) 3-метилбутаналь, б) 3-метилбутанон-2,
в) метил-трет-бутилкетон?
3. Из каких кислот пропусканием их паров над нагретым катали-затором (MnO, ThO2) можно получить:
а) диэтилкетон,
б) пропионовый альдегид,
в) циклопентанон?
Напишите уравнения реакции.
4. Какие карбонильные соединения можно получить при катали-тической гидратации:
а) этилацетилена,
б) метилпропилацетилена,
в) диэтилацетилена?
Напишите уравнения реакций.
5. Напишите схемы получения пропионового альдегида и метил-этилкетона тремя способами.
6. С помощью каких реакций можно отличить ацетон от изомер-ного ему пропионового альдегида?
7. Напишите уравнения реакций в кислотной среде:
а) бензальдегида с этанолом,
б) циклогексанона с метанолом,
в) пропионового альдегида с этиленгликолем,
г) циклопентанона с этиленгликолем.
Какое применение находит ацетализация?
8. Напишите уравнение реакции получения 2-метилбутаналя окислением соответствующего спирта и уравнения реакций 2-метил-бутаналя с синильной кислотой, бисульфитом натрия, этиловым спиртом и аммиаком. Назовите эти соединения.
9. Напишите уравнение реакции получения нонана из дибутил-кетона по реакции Кинжера - Вольфа.
10. Напишите уравнения реакций формальдегида:
а) с водой,
б) с фенилмагнийбромидом,
в) с аммиаком.
Объяснить причину устойчивости образующихся продуктов.
11. Какие реакции характерны для ,-ненасыщенных альдегидов и кетонов? Поясните на примере акрилового альдегида.
12. Расшифруйте приведенную ниже схему реакций:
Назовите образующиеся вещества.
13. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих схемах:
14. Напишите и назовите соединения, получающиеся в результате следующих превращений:
15. Предложите схемы получения ацетона из следующих исход-ных веществ:
этиловый спирт,
п-пропиловый спирт,
пропилен.
16. Получите любым способом метилбутанон, напишите реакцию взаимодействия его с гидразином. Что произойдет с гидразином кетона при нагревании его с едким калием (реакция Кинжера)?
17. Напишите реакцию альдольной конденсации продуктов озо-нолиза 2-метил-2-гексана.
18. Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола, ацетон от изомерного ему пропаналя?
19. Реакцией конденсации сложного эфира и кетона (Клайзен) получите пропионилацетон. Докажите его таутомерное состояние.
20. Проведите реакцию альдольной конденсации уксусного альде-гида с ацетоном. Полученное соединение дегидратируйте.
21. Какие соединения образуются при взаимодействии в присутст-вии хлористого алюминия следующих веществ:
этилбензола и хлористого ацетила,
толуола и хлористого пропионила,
толуола и уксусного ангидрида?
22. Для о-толуилового альдегида напишите реакцию серебряного зеркала и реакции образования фенилгидразона и оксима.
23. Получите из глицерина акролеин и напишите уравнения его реакций с бисульфитом натрия, хлористым водородом, гадроксила-мином.
24. Получите метилвинилкетон, исходя из следующих веществ:
ацетилена и неорганических реагентов,
ацетона и формальдегида.
Напишите реакцию полимерзации метилвинилкетона и взаимо-действия его с бромистым водородом.
25. С помощью каких реакций можно отличить: метилвинилкетон и кротоновый альдегид?
26. Напишите структурную форму вещества состава C4H8О, если известно, что оно дает бисульфитное соединение, реагирует с гидрок-силамином, дает реакцию серебряного зеркала и окисляется в изомас-ляную кислоту.
27. Напишите реакцию полимеризации пропионового альдегида (образование тримера). Укажите условия реакции.