ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. И.М.ГУБКИНА

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ

Курсовая работа

в практикуме по синтетическим методам органической химии

( Литературный синтез)

на тему:

«1,3,5-три(4^’-бромметилфенил)бензол»

Студент: Гурылёв А.М. Преподаватель: Стоколос О.А.

Группа: ХТ-06-1

МОСКВА 2008

Содержание:

1.ВВЕДЕНИЕ 3

2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 4

2.1 Формула соединения и его название. 4

2.2 Физические свойства соединения. 4

2.3 Химические свойства соединения 5

2.4Методы получения соединения 12

а) Первая стадия синтеза 12

в) Вторая стадия синтеза 14

2.5 Основание выбора схемы синтеза соединения 15

3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 15

3.1 Первая стадия синтеза 15

3.1.1 Уравнение основной и побочной реакции 15

3.1.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции 16

3.1.3 Описание синтеза 18

3.1.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции 19

3.2 Вторая стадия синтеза 20

3.2.1Уравнение основной и побочной реакции 20

3.2.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции. 20

3.2.3 Описание хода синтеза 22

3.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции 23

4.ВЫВОДЫ 24

5. ЛИТЕРАТУРА 25

Цитированная: 25

Использованная: 25

13. В.И. Келарев, О.В. Малова, О.А. Борисова «Синтетические методы органической химии. Реакции алкилирования и ацилирования» Москва 2003, С. 88. 26

1. Введение

Литературный синтез является заключительной работой в практикуме по синтетическим методам органической химии. Целью данной курсовой работы является поиск литературных данных о методах синтеза органического вещества – 1,3,5-три(4^’-бромметилфенил)бензол (6 г), его физических и химических свойств, а также синтез этого вещества в две стадии. Научиться работать с реактивами, делать необходимые расчеты, определять выход продукта от теоретического и процент ошибки.

Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений.

При получении любого органического соединения возможны два случая: необходимый препарат уже известен, для него разработаны и описаны в литературе методы получения, либо необходимое вещество не описано. В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору оптимальной. Наиболее применимым является метод, предполагающий использование доступного сырья с наименьшими энергетическими и трудовыми затратами. Особенностью взаимодействия органических веществ является возможность протекания многочисленных побочных реакций. Образующие смеси иногда трудно разделить. Это приводит к тому, что преимущества метода получения заданного препарата может быть сведены на нет трудностью его выполнения и очистки. В этих случаях, если это возможно, предпочтительнее многостадийный синтез более сложный, но дающий возможность получить относительно чистый препарат или же смесь веществ, резко отличаются по температурам кипения или растворимости, что позволяет легко растворить его.