5. Основание выбора схемы синтеза соединения

При получении любого органического соединения возможны два случая:

• необходимый препарат уже известен, для него разработаны и описаны в литературе методы получения;

• необходимое вещество не описано.

В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору оптимальной.

В данной работе использовали подход поиска известных методик, с целью синтеза 1,3,5-три(4^’-бромметилфенил)бензола.

Из приведенных методик выбрали два метода доступных для синтеза в лабораторных условиях:

• получение 4’-бромметилацетофенона из 4’-метилацетофенона (а).

• получение 1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензола из

п-бромметилацетофенона (в).

Эти методы, предполагают использование доступных реактивов. Наличие в лаборатории необходимой аппаратуры.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

1. Первая стадия синтеза

3.1.1 Уравнение основной и побочной реакции

Основная реакция:

Побочная реакция:

Суммарная реакция:

3.1.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции

На второй стадии синтеза мне необходимо 0,0405 моль (8,63 г) 4’-бромметилацетофенона, значит на первой стадии необходимо получить 0,0527 моль (11,21 г).

1. По уравнению реакции:

Молекулярная масса:

г/моль

г/моль

г/моль

Для синтеза 1 моля С₉H₉OBr необходимо 1 моль С₉H₁₀O

134,10 г С₉H₁₀O – 213,10 г С₉H₉OBr

x г С₉H₁₀O – 11,21 г С₉H₉OBr

г  0,0526 моль

Для синтеза 1 моля С₉H₉OBr необходимо 1 моль С₄H₄BrNO₂

178,00 г С₄H₄BrNO₂ – 213,10 г С₉H₉OBr

x г С₄H₄BrNO₂ – 11,21 г С₉H₉OBr

г  0,0526 моль

2. По методике

В практикуме [3] для получения 15.1 г 4’-бромметилацетофенона используют:

мл

мл

г

Для синтеза 11,21 г С₉H₉OBr берётся 10,00 мл С₉H₁₀O

10,00 мл С₉H₁₀O – 15,10 г С₉H₉OBr

x мл С₉H₁₀O – 11,21 г С₉H₉OBr

мл  7,46 г  0,0556 моль

Для синтеза 11,21 г С₉H₉OBr берётся 80,00 мл СН₃СN

80,00 мл СН₃СN – 15,10 г С₉H₉OBr

X мл СН₃СN – 11,21 г С₉H₉OBr

мл  1,1318 моль  46,52 г

Для синтеза 11,21 г С₉H₉OBr берётся 14,60 г С₄H₄BrNO₂

14,60 г С₄H₄BrNO₂ – 15,10 г С₉H₉OBr

x мл С₄H₄BrNO₂ – 11,21 г С₉H₉OBr

г  0,0609 моль 11,50 мл

Таблица 1 - Характеристика исходных веществ [12].

Вещество	Формула	Характеристика реагентов						Количество реагентов								Изб.
								По теории			По методике
		Молек. масса	tкип	tпл	nD^20	ρ^20	г		моль	г		мл	моль
4’-метилацето-фенон	С9H10O	134,1	222	-23	1,5276	1,004	7,06		0,0526	7,46		7,43	0,0556	0,0030
ацетонитрил	СН3СN	41,1	82	−46	1,3441	0,783	---		---	46,52		59,41	1,1318	---
N-бром-сукцинимид	С4H4BrNO2	178,0	176	174	---	1,061	9,37		0,0526	10,84		11,50	0,0609	0,0083