3.1.3 Описание синтеза

Аппаратура:

• Колба двугорлая, круглодонная 250 мл

• Магнитная мешалка

• Электрическая плитка

• Система подачи аргона

• Фильтр

• Воронка Бюхнера

• Водоструйный насос

• Хроматографическая колонка

Рис. 1 – Прибор в сборе.

1-трёхгорлая колба; 2-шариковый обратный холодильник;

3- магитная мешалка с подогревом; 4 - термометр.

Ход работы:

1. В круглодонной колбе, объёмом 250 мл смешивают 7,43 мл 4-метилацетофенона и 59,41 мл ацетонитрила.

2. В реакционною смесь добавляют 11,50 мл N-бромсукцинимида.

3. Включают магнитрую мешалку и в течение 1,5 часов при температуре 90 0С перемешивают раствор до появления жёлтого окрашивания.

4. Отгоняют растворитель под вакуумом.

5. Остаток подвергается очистке на хроматографической колонке, заполненной силикагелем. Элюент – смесь растоврителей (н-пентан/этилацетат в пропорции 10:1.

3.1.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Полученное вещество представляет собой белые пластинчатые кристаллы.

T_пл. = 38 ^ОС

m = 10,3 г

Таблица 2 - Характеристика полученных продуктов [12]:

Вещество	Формула	Температура плавления, ^ОС
		Литерат.	Экс.
4’-бромметил-ацетофенон	С9H9OBr	38-39	38

Расчет теоретического выхода продуктов:

В реакцию берется 0,0030 моль 4’-метилацетофенона и 0,0083 моль N-бром-сукцинимида. Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является

4’-метилацетофенон (С₉H₁₀O):

134,10 г С₉H₁₀O – 213,10 г С₉H₉ОBr

7,46 г С₉H₁₀O – x г С₉H₉ОBr

г

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 11,85 г 4’-бромметилацетофенона.

Расчёт выхода

^{По методике: ω =}

Oт теоретического: ω =

2. Вторая стадия синтеза

   1. Уравнение основной и побочной реакции

Основная реакция:

Побочная реакция:

3.2.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции.

1. По уравнению реакции:

Молекулярная масса:

г/моль

г/моль

г/моль

Для синтеза 1 моля С₂₇H₂₁Br₃ необходимо 3 моля С₉H₉OBr

639,30 г С₉H₉OBr – 585,20 г С₂₇H₂₁Br₃

x г С₉H₉OBr – 6,00 г С₂₇H₂₁Br₃

г  0,0308 моль

Для синтеза 1 моля С₂₇H₂₁Br₃ необходимо 3 моля С₇H₁₆O₃

444,60 г С₇H₁₆O₃ – 585,20 г С₂₇H₂₁Br₃

x г С₇H₁₆O₃ – 6,00 г С₂₇H₂₁Br₃

г  0,0308 моль

2. По методике

В практикуме [1] для получения 7,64 г 1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензола используют:

г

г

мл

Для синтеза 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃ берётся 10,98 г С₉H₁₁OBr

10,98 г С₉H₉OBr – 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃

x г С₉H₉OBr – 6,00 г С₂₇H₂₁Br₃

г  0,0405 моль

Для синтеза 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃ берётся 9,62 г С₇H₁₆O₃

9,62 г С₇H₁₆O₃ – 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃

x г С₇H₁₆O₃ – 6,00 г С₂₇H₂₁Br₃

г  0,0510 моль  8,43 мл

Для синтеза 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃ берётся 50,00 мл С₆H₆

50,00 мл С₆H₆ – 7,64 г С₂₇H₂₁Br₃

x мл С₆H₆ – 6,00 г С₂₇H₂₁Br₃

мл  0,4426 моль  34,52 г

Таблица 3 - Характеристика исходных веществ [12]:

Вещество	Формула	Характеристика реагентов						Количество реагентов								Изб.
								По теории			По методике
		Молек. масса	tкип	tпл	nD^20	ρ^20	г		моль	г		мл	моль
4’-бромметил-ацетофенон	С9H11OBr	213,1	106	38	---	---	6,55		0,0308	8,63		---	0,0405	0,0097
Триэтилорто-формиат	С7Н16O3	148,2	145	−76	1,3922	0,8964	4,56		0,0308	7,56		8,43	0,0510	0,0202
Бензол	С6H6	78,0	80	5,53	1,5011	0,8790	---		---	34,52		39,27	0,4426	---
Соляная кислота	HCl	36,5	48	-26	---	1,189	---		---	---		---	изб.	изб.