3.2.3 Описание хода синтеза

Аппаратура:

• Колба двугорлая 250 мл

• Магнитная мешалка

• Стакан 250 мл

• Электрическая плитка

• Система подачи газообразного HCl

• Воронка Бюхнера

• Водоструйный насос

Ход работы:

1. В круглодонную колбу объёмом 250 мл помещаем 8,63 г 4-бром-метилацетофенона.

2. Приливаем 8,43 мл триэтилортоформиата в 39,27 мл сухого бензола.

3. Включаем магнитную мешалку и подачу газообразного НСl.

4. В течение 2 часов перемешиваем реакционную смесь до выпадения осадка.

5. Выпавший осадок фильтруем и промываем на фильтре ацетоном.

6. Полученный осадок перекристаллизовываем из ледяной уксусной кислоты 2 раза.

3.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции

Полученное вещество представляет собой белые игольчатые кристаллы.

T_пл. = 192,5 ^ОС

m = 5,3 г

Таблица 4 - Характеристика исходных веществ [12]:

Вещество	Формула	Температура плавления, ^ОС
		Литерат.	Экс.
1,3,5-три(4’-бромметил-фенил)бензол	С27H21Br3	193	192,5

Расчет теоретического выхода продуктов:

В реакцию берется 0,0405 моль 4’-бромметилацетофенона и 0,0510 моль триэтилортоформиата. Расчет ведём по соединению, находящемуся в недостатке, то есть заведомо прореагировавшему полностью. Таким соединением является

4’-бромметилацетофенон (С₉H₁₁OBr):

213,10 г С₉H₁₁OBr – 585,20 г С₂₇H₂₁Br₃

8,63 г С₉H₁₁OBr – x г С₂₇H₂₁Br₃

г

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны теоретически получить 23,69 г 1,3,5-три(4’-бромметил-фенил)бензола.

Расчёт выхода

По методике: ω =

Oт теоретического: ω = %

3. ВЫВОДЫ

В данной курсовой работе синтезировали 1,3,5-три(4’-брометилфенил)бензол c выходом от теоретического: ω = 22,4 % с близкой к литературным данным температурой плавления.

Выход от указанного в методике составил 88,3 %. Причинами такого выхода являются неизбежные потери вещества на стенках химической посуды, а также при перекристаллизации.

Также нашли необходимую литературу о методах синтеза органического вещества – 1,3,5-три(4’-брометилфенил)бензол, его физических и химических свойствах.

5. Литература Цитированная:

1. Кушакова Н.С. Диссертация “Синтез и исследование разветвлённых полифениленов”, 51 с.

2. Voegtle,F. et al.; JCCCAT; Journal of the Chemical Society, Chemical Communications; English; 1973; p. 366 – 367;

3. J. Carsten Pieck, David Kuch, Friederike Grolle, Uwe Linne, Clemens Haas, and Thomas Carell PNA Based Reagents for the Direct and Site Specific Synthesis of Thymine Dimer Lesions in Genomic DNA Journal. Organic. Chemistry. 1998,1753 page;

4. Ajda Podgorsˇek,a Stojan Stavber,a Marko Zupanb and Jernej Iskraa a‘Jozˇef Stefan’ Visible light induced ‘on water’ benzylic bromination with N-bromosuccinimide Institute, Jamova 39, 1000 Ljubljana, Slovenia;

5. Gesellschaft Deutscher Chemiker licensed to Elsevier Information Systems GmbH; 1988-1999: ver. 2008

6. P. Blanchard, N. Svenstrup, J. Rault-Berthelot, A. Riou, J. Becher Synthesis and Characterisation of Macrobicyclic Tetrathiafulvalene-Bridged Cage MoleculesEuropean. Journal. Organic. Chemistry. 1998, 1743-1757