Нуклеозиди.

Нуклеозидами є N- або С-глікозидні похідні піримідинових або пуринових основ, складаються лише з залишків азотистої основи та пентози.

D-рибоза і 2-дезокси-D-рибоза до складу природних нуклеозидів входять у фуранозній формі (атоми вуглецю в них нумерують цифрою зі штрихом). Природні нуклеозиди завжди є β-аномерами.

Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди і дезоксирибонуклеозиди. Назви нуклеозидів будуються як для глікозидів, наприклад β-аденінрибофуранозид і тому подібне. Проте частіше використовують назви, що утворюються від тривіальної назви відповідної азотистої основи з суфіксами -идин у піримідинових і -озин у пуринових нуклеозидах.

Цитозин + Рибоза –> Цитидин

Цитозин + Дезоксирибоза –> Дезоксицитидин

Аденін + Рибоза –> Аденозин

Аденін + Дезоксирибоза –> Дезоксиаденозин

Виключенням є назва тимідин (а не дезокситимідин), що використовується для дезоксирибозиду тиміну, що входить до складу ДНК. У тих окремих випадках, коли тимін зустрічається в РНК, відповідний нуклеозид називається риботимідином.

N-глікозидний зв'язок в нуклеозидах здійснюється між аномерним атомом вуглецю С-1 рибози (або дезоксирибози) і атомом азоту N-1 піримідинової і N-9 пуринової основи.

Будучи N-глікозидами, нуклеозиди стійкі до гідролізу в слаболужному середовищі, але розщеплюються на азотисті основи та пентози під час кислотного гідролізу лише при нагріванні. Пуринові нуклеозиди гідролізуються легко, піримідинові важче.

Нуклеотиди.

Нуклеотидами називаються фосфати нуклеозидів. Фосфорна кислота зазвичай етерифікує спиртовий гідроксил при п’ятому (С-5') або третьому (С-3') атомі вуглецю у залишку рибози (рибонуклеотиди) або дезоксирибози (дезоксирибонуклеотиди).

Для з’єднанні трьох компонентів в молекулі нуклеотиду використовуються складноефірний і N-глікозидний зв'язки. Нуклеотиди можна розглядати, з одного боку, як ефіри нуклеозидів (фосфати), з іншої — як кислоти (у зв'язку з наявністю залишку фосфорної кислоти).

Для нуклеотидів використовують два види назв (таблиця. 13.1). Одна включає найменування нуклеозиду з вказанням положення в ньому фосфатного залишку (наприклад, аденозин-3'-фосфат, уридин-5'-фосфат), інша будується з додаванням суфікса -ова кислота до назви залишку піримідинової (наприклад, 5'-уридилова кислота) або пуринової (наприклад, 3'-аденілова кислота) основ. Наявність дезоксирибози наголошується приставкою «дезокси».

Таблиця 13.1. Найважливіші нуклеотиди, що входять до складу нуклеїнових кислот

Назва нуклеотидів		Скорочені назви
як фосфатів	як кислот
Аденозин-5'-фосфат	5'-Аденілова кислота	AMФ
Гуанозин-5'-фосфат	5'-Гуанілова кислота	ГMФ
Цитидин-5'-фосфат	5'-Цитидилова кислота	ЦМФ
Уридин-5'-фосфат	5'-Уридилова кислота	УMФ
Дезоксиаденозин-5'-фосфат	5'-Дезоксиаденілова кислота	дAMФ
Дезоксигуанозин-5'-фосфат	5'-Дезоксигуанілова кислота	дГMФ
Дезоксицитидин-5'-фосфат	5'-Дезоксицитидилова кислота	дЦMФ
Тимідин-5'-фосфат	5'-Тимідилова кислота	дTMФ

Залежно від кількості залишків фосфорної кислоти, що приєднуються до нуклеозиду бувають моно-, ди- та трифосфати.

Нуклеозиди можна виділити з нуклеїнових кислот після їх хімічного або ферментативного гідролізу. РНК при кип’ятінні з водним піридином, розбавленим розчином аміаку, розщеплюються до рибонуклеозидів. З ДНК при ферментативному гідролізі (фосфодіестераза та фосфомоноестераза зміїної отрути) утворюються дезоксирибонуклеозиди.

При кислотному гідролізі нуклеозиди розщеплюються до гетероциклічної основи та пентози.

Рибонуклеотиди

Цитидин-монофосфат (ЦМФ)

Аденозин-монофосфат (АМФ)

Гуанозин-монофосфат (ГМФ)

Уридин-монофосфат (УМФ)

Дезоксирибонуклеотиди

Дезоксицитидин-монофосфат (дЦМФ)

Дезокситимідин-монофосфат (дТМФ)

Дезоксиаденозин-монофосфат (дАМФ)

Дезоксигуанозин-монофосфат (дГМФ)

Склад, властивості та види нуклеїнових кислот.

Існує два типи нуклеїнових кислот, що відрізняються за складом, будовою і функціями. Відповідно до характеру вуглеводного компоненту одна з них називається дезоксирибонуклеїновою кислотою (ДНК), інша — рибонуклеїновою кислотою (РНК).

ДНК і РНК відрізняються також і за якісним складом піримідинових основ: для першої характерна наявність тиміну, для другої — урацилу. Особливо значні відмінності у мінорних пуринових і піримідинових основах ДНК і РНК: остання містить набагато багатший (більше 50) їх набір.