- •Химия, ч. 2. Органическая химия
- •1. Информация о дисциплине
- •Предисловие
- •Место дисциплины в учебном процессе.
- •Содержание дисциплины и виды учебной работы
- •Содержание дисциплины по гос
- •Объем дисциплины и виды учебной работы
- •Раздел 1. Общие вопросы теоретической органической химии
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •Раздел 2. Углеводороды
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •2.2. Циклические углеводороды
- •Раздел 3. Важнейшие классы производных углеводородов (28 часов)
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Раздел 4. Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях (вмс)
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Заключение
- •2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.1. Тематический план дисциплины для студентов очной формы обучения
- •2.2.2. Тематический план дисциплины
- •2.2.3. Тематический план дисциплины
- •При использовании информационно-коммуникационных технологий
- •2.5. Практический блок Лабораторные работы
- •3. Информационные ресурсы дисциплины
- •3.1. Библиографический список
- •3.2. Опорный конспект Введение
- •Раздел 1 Общие вопросы теоретической органической химии
- •Основные сырьевые источники органических соединений
- •1.2. Основные понятия органической химии
- •1. Циклоалканы
- •2. Циклоалкены, циклоалкины
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 2
- •2.1. Алифатические углеводороды
- •Циклические углеводороды
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 3 Важнейшие классы производных углеводородов
- •3.1. Гомофункциональные соединения
- •Свойства спиртов
- •Простые и сложные эфиры
- •Классификация аминов
- •3.2. Гетероциклические и элементоорганические соединения
- •Вопросы для самопроверки
- •Раздел 4 Высокомолекулярные соединения
- •4.1. Общие представления о высокомолекулярных соединениях
- •4.2. Методы синтеза высокомолекулярных соединений
- •4.3. Промышленные органические полимеры
- •Характеристика некоторых клеев и клеевых композиций представлена в разделе 4.1.1. (пример 7). Вопросы для самопроверки
- •Заключение
- •3.3. Глоссарий
- •3.4. Методические указания к выполнению лабораторных работ предисловие
- •3.4.1. Общие указания
- •3.4.2. Охрана труда и техника безопасности правила техники безопасности при работе в лаборатории оказание первой помощи при несчастных случаях
- •Первая помощь при ожогах и отравлениях
- •Растворители, применяемые для приготовления охлаждающих смесей с твердой углекислотой
- •Методы очистки и выделения органических соединений
- •Определение основных физических констант органических веществ
- •3.4.4. Лабораторные синтезы органических соединений
- •Отчет №
- •6. Выводы по работе. Синтезы азокрасителей
- •Получение полимеров реакцией полимеризации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •Винилацетат (с4н6о2)
- •Пероксид бензоила (с14н10о4)
- •Получение полимеров реакцией поликонденсации
- •Мономеры и вспомогательные вещества
- •4. Блок контроля освоения дисциплины
- •4.1. Задания на контрольную работу и методические указания к ее выполнению
- •Распределение задач по шифрам для студентов специальности 150501.65
- •Контрольная работа
- •4.1.1. Примеры решения контрольных задач
- •Свойства отечественных полиэпоксидных смол
- •Свойства эпоксидных клеевых соединений в зависимости от природы отвердителя
- •4.2. Текущий контроль
- •Каменноугольная смола является источником…
- •Правильные ответы на тренировочный тест рубежного контроля
- •4.3. Итоговый контроль
- •Приложения
- •1. Основные сырьевые источники органических соединений
- •2. Углеводороды и радикалы (алкилы)
- •6. Краткая характеристика наиболее типичных полимеров, получаемых реакцией поликонденсации и методом полимераналогичных превращений
- •7. Полимерные композиционные материалы, свойства, области применения
- •О8. Свойства исходных соединений, применяемых в синтезах
Характеристика некоторых клеев и клеевых композиций представлена в разделе 4.1.1. (пример 7). Вопросы для самопроверки
1. Какие органические соединения и почему используются в органическом
синтезе как мономеры? Приведите формулы наиболее часто встречающихся мономеров, назовите их.
2. Чем принципиально отличаются процессы полимеризации и поликонден-сации? Покажите это на примерах.
3. Какие полимеры получают методом полимераналогичных превращений и почему?
4. Охарактеризуйте степень кристалличности полимеров.
5. Охарактеризуйте отличительные особенности стеклообразного, высоко-эластичного и вязкотекучего состояний аморфных полимеров.
6. Какие полимеры используются в клеевых композициях?
Заключение
(2 часа)
При изучении курса «Химия, ч. 2. Органическая химия» особое внимание студентов обращается на изучение состава и свойств различных материалов, т.к. знание практического применения их в машиностроении необходимо.
Химия полимеров – одно из важнейших направлений в машиностро-
ении. Их широкое применение в изготовлении различных деталей доказы-
вает важность изучения свойств полимерных материалов. Химия шагнула вперед в этом направлении благодаря широкому внедрению в эту область науки различного рода физических методов синтеза высокомолекулярных соединений, возможностей создания точного температурно-временного режима и очного определения количеств веществ, - что является основой для перехода на качественно новый уровень – уровень нанотехнологий в
развитии химии полимеров.
Другой изучаемой областью химии в машиностроении является изучение структуры различных сплавов. Химия металлов – интереснейшая и сложная область науки. Решение проблемы старения сплавов за счет введения в кристаллическую структуру лигирующих элементов и их влияние на механические свойства и долговечность материалов – один из насущных вопросов современной машиностроительной химии.
3.3. Глоссарий
АДГЕЗИЯ – способность клея связываться со склеиваемой поверхностью и прочно на ней удерживаться.
АЛИФАТИЧЕСКИЙ (ЖИРНЫЙ) РЯД – органические соединения с открытой цепью.
АЛКИЛИРОВАНИЕ – реакция введения в молекулу органического соединения алкильного радикала.
АРМИРОВАННЫЕ ПЛАСТИКИ – материалы, представляющие собой полимеры, наполненные тонкими высокопрочными волокнами.
АРОМАТИЧЕСКИЙ РЯД – все карбоциклические соединения, в молекулах которых присутствует специфическая группировка атомов – бензольное кольцо.
БИОПОЛИМЕРЫ – высокомолекулярные соединения, молекулы которых состоят из повторяющихся мономерных фрагментов. К биополимерам относят белки, нуклеиновые кислоты, полисахариды.
БУФЕР – термин принят для растворов, в которых поддерживается постоянный рН.
ВИЦИНАЛЬНЫЕ – галогенопроизводные с атомами галогена у рядом стоящих атомов углерода.
ВМС – высокомолекулярное соединение.
ВУЛКАНИЗАЦИЯ – нагревание полимерного продукта с серой или ее соединениями в смеси с наполнителями для перевода линейного полимера в пространственное (сшитое) состояние, в результате чего полимер приобретает свойства каучука.
ГЕТЕРОЛИТИЧЕСКОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ СВЯЗИ – расщепление молекулы органического соединения, приводящее к образованию разноименно заряженных частиц (ионов).
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения, в состав циклов которых, кроме атомов углерода, входят гетероатомы.
ГОМОЛИТИЧЕСКОЕ РАСЩЕПЛЕНИЕ СВЯЗИ – расщепление моле-кулы органического соединения с образованием свободных радикалов.
ГОМОЛОГИЧЕСКИЙ РЯД – бесконечный ряд веществ, отличающихся друг от друга на любое число групп СН2 (гомологическая разность), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.
ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ АРОМАТИЧЕСКИЕ – различные по строению, однако легко взаимопревращаемые соединения: соли диазония, диазогидрокси-ды, диазотаты (металлические соли диазогидроксидов), диазоцианиды и др.
ЕНОЛЫ – ненасыщенные (непредельные) спирты этиленового, ацетиле-нового и других рядов. Простейшие ненасыщенные спирты с гидроксильной группой при атоме углерода с двойной связью – нестойкие соединения (правило Эльтекова), которые постепенно изомеризуются в альдегиды и кетоны.
ЖИРЫ – сложные эфиры глицерина и высших жирных карбоновых кислот.
ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ – высшие природные кислоты, впервые полученные из жиров и содержащие от 10 до 22 атомов углерода.
ЗАМЕСТИТЕЛЬ – это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.
ЗАРОЖДЕНИЕ ЦЕПИ – начальная стадия в последовательных элементарных актах, совокупность которых обеспечивает реализацию цепной реакции.
ИЗОМЕРИЯ – явление существования химических соединений, имеющих одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение.
ИЗОМЕРЫ – вещества, тождественные по составу и молекулярной массе, но отличающиеся по химическому строению.
ИНГИБИТОРЫ – замедлители, т.е. вещества способные задерживать полимеризацию; используются при хранении мономеров.
ИНИЦИАТОРЫ – вещества, которые в сравнительно мягких условиях легко распадаются на радикалы (различные перекиси, диазоаминосоединения).
КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ – органические соединения, циклы которых состоят только из атомов углерода.
КРЕКИНГ – термическое разложение углеводородов и других составных частей нефти. Крекинг кроме жидких продуктов дает сырье первостепенной важности – газы, содержащие непредельные углеводороды (олефины). Разли-чают следующие основные виды крекинга: жидкофазный, парофазный, ката-литический, деструктивное гидрирование, пиролиз нефти.
КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ – связь, возникающая в результате обобщения неспаренных валентных электронов с противоположными спинами. К.С. характеризуется длиной, направленностью, полярностью, поляризуемостью, энергией.
КОГЕЗИЯ – сила взаимодействия между частицами клея, определяющая его прочность в сухом состоянии.
КОНСТИТУЦИОННЫЕ ИЗОМЕРЫ (структурные) – изомеры, имеющие различную последовательность связывания атомов в молекуле.
ЛИНЕЙНАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ (ЦЕПНАЯ) – реакция, продуктами которой являются вещества с большой молекулярной массой (ВМС).
МОЛЕКУЛЯРНАЯ ФОРМУЛА – формула, отражающая вид и число атомов в молекуле: сначала пишут число атомов углерода, затем число атомов водорода, далее перечисляют атомы всех других элементов, входящих в молекулу (в алфавитном порядке).
МИГРАЦИОННАЯ ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ (СТУПЕНЧАТАЯ) – полимеризация, на каждой стадии которой могут быть изолированы продукты реакции, т.е. могут быть выделены димеры, триммеры и т.д..
НАФТЕНЫ (полиметиленовые углеводороды) – циклопарафины с пятью и шестью углеродными атомами в цикле – простейшие соединения алициклического ряда.
НЕФТЬ – геохимически измененные остатки некогда населявших земной шар растений и животных.
НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ (ЭЛЕКТРОНОДОНОРНЫЕ) РЕАГЕНТЫ– реаген-
ты, которые отдают свою электронную пару для образования связи с атомными ядрами других молекул.
ОМЫЛЕНИЕ – щелочной гидролиз сложных эфиров.
ОТВЕРДИТЕЛИ – вещества, которые способствуют процессу отвержде-
ния, т. е. переходу в неплавкое нерастворимое состояние, сопровождающееся
формированием клеевого соединения.
ПОЛЯРИЗУЕМОСТЬ СВЯЗЕЙ – способность изменять полярность в поле различных фрагментов или других частиц. П.С. обычно характеризуется величиной молекулярной рефракции.
ПРАВИЛО ЗАЙЦЕВА – правило, определяющее порядок отщепления воды: «при образовании воды наиболее легко отщепляется водород от соседнего наименее гидрогенизированного атома углерода».
ПРАВИЛА ИЮПАК (INTERNАTIONAL UNION OF PURE AND АPPLIED CHEMISTRY – Международный союз чистой и прикладной химии) – название современной международной систематической номенклатуры, основные принципы которой были приняты в 1892 году на съезде химиков в Женеве, а дополнены на съездах в 1957, 1965 и 1979 гг.
ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА – водород или любая положительно заряженная часть реагента присоединяется к наиболее гидрогенизированному углеродному атому (порядок присоединения галогеноводородов к несиммет-
ричным олефинам).
ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ – процесс образования полимеров химическим взаимодействием молекул мономеров, сопровождающийся выделением низкомолекулярных веществ (воды, хлороводорода, аммиака, спирта и т.д.).
ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ – это процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путем соединения друг с другом с помощью главных валентностей молекул низкомолекулярного вещества (мономера).
РАДИКАЛ (первичный, вторичный, третичный) – если свободная валентность в радикале принадлежит атому углерода, не имеющему или имеющему только одну непосредственную связь с углеродными атомами, то радикал называют первичным; при наличии двух таких связей радикал называ-
ется вторичным, трех – третичным.
СВОБОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ РАДИКАЛЫ – частицы, имеющие один или несколько неспаренных электронов.
СЕЛЕКТИВНОСТЬ – выраженность какого-либо одного преобладающе-
го направления ракции.
СЕМИПОЛЯРНАЯ СВЯЗЬ (разновидность координационной) – связь, при возникновении которой атом-донор заряжается положительно,
атом-акцептор – отрицательно.
СОПОЛИМЕРЫ – продукты совместной полимеризации двух и большего количества мономеров.
ТРИВИАЛЬНАЯ НОМЕНКЛАТУРА – это случайные названия органи-
ческих соединений, обычно указывающие или на их природный источник, или на какое-либо их свойство, обратившее на себя в первую очередь внимание химика, получившего это соединение.
ТЕМПЕРАТУРА СТЕКЛОВАНИЯ – это средняя температура, при которой постепенно теряются свойства, характерные для жидкого состояния и приобретаются свойства твердого тела.
ТЕМПЕРАТУРА ТЕКУЧЕСТИ – это средняя температура, при которой полимер может течь, т.е. он переходит в вязкотекучее состояние.
ТЕПЛОСТОЙКОСТЬ – способность полимера не размягчаться при повы-
шенных температурах и сохранять твердость, обусловливающую эксплуатаци-
онные характеристики полимерных изделий.
УГЛЕВОДОРОДЫ – соединения углерода и водорода.
УГОЛ ВАЛЕНТНЫЙ – угол между направлениями химических связей в молекулах и кристаллах.
ФЕРМЕНТЫ – специфические биокатализаторы, принимающие участие как при синтезе, так и при расщеплении органических веществ в клетке.
ХИРАЛЬНОСТЬ – свойство объекта быть несовместимым со своим зеркальным изображением.
ЦИС-ТРАНС-ИЗОМЕРИЯ (геометрическая)- изомеры с одинаковой последовательностью связывания атомов, но с различным расположением их в пространстве.
ЦЕЛЛОФАН – вискоза, пропущенная через длинную узкую щель.
ЧАСТИЦЫ ЭЛЕМЕНТАРНЫЕ – частицы, которые при современном научно-техническом уровне не удается расщепить на более мелкие.
ЧИСТОЕ ВЕЩЕСТВО – вещество, не содержащее никаких химических примесей.
ШИФФА РЕАКЦИЯ – получение азометинов (оснований Шиффа) из альдегидов и первичных аминов в присутствии щелочи.
ЩЕЛОЧИ – гидроксиды щелочных и щелочно-земельных металлов.
ЩЕЛОЧНЫЕ МЕТАЛЛЫ – общее название элементов главной подгруппы первой группы: литий, натрий, калий, рубидий, цезий, франций.
ЩЕЛОЧНО–ЗЕМЕЛЬНЫЕ МЕТАЛЛЫ – магний, кальций, стронций, барий – элементы главной подгруппы второй группы.
ЭЛЕКТРОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ – связь, образующаяся за счет передачи неспаренного электрона одного атома другому с образованием разноименно заряженных ионов, которые взаимно притягиваются.
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ (ЭЛЕКТРОНОАКЦЕПТОРНЫЕ) РЕАГЕНТЫ – реагенты, действие которых связано с приобретением электронов (с частичным приобретением электронной пары, которая ранее принадлежала полностью другой молекуле).
ЭМПИРИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА – формула соединения, отражающая низшее целочисленное соотношение различных атомов в молекуле, причем подстрочные цифры не должны быть дробными.
ЭНЕРГИЯ СВЯЗИ – та энергия, которую нужно приложить, чтобы разрушить эту связь гомолитически.
ЮРЬЕВА РЕАКЦИЯ – превращение фурана в пиррол (или N-алкил – или N-арилпроизводные), тиофен или селенофен при действии соответственно аммиака (или первичных аминов), сероводорода или селеноводорода.
ЯДЫ – вещества, в малых количествах вызывающие отравление орга-
низма или его смерть.
ЯМР (ЯДЕРНЫЙ МАГНИТНЫЙ РЕЗОНАНС) – физический метод исследования, основанный на избирательном поглощении магнитной компоненты радиочастотного электромагнитного поля с системой ядерных магнитных моментов вещества.
ЯДРО АТОМА – положительно заряженная частица, в которой сосредоточена практически вся масса атома.