Приложения

1. Основные сырьевые источники органических соединений

Сырье	Состав	Области применения
Нефть	Смесь углеводородов	Сырье для получения моторного топлива, смазочных масел, парафинов, кокса. Сырье для нефтехимического органического синтеза
Попутный нефтяной газ	Объемная доля 40-85 % СН4, 3-20 % С2Н6, небольшие количества пропан-бутана	Сырье для нефтехимического органического синтеза
Природный газ	Смесь газообразных углеводородов (объемная доля СН4 до 95 %)	Горючий бытовой газ, сырье для нефтехимического производства
Уголь (бурый и каменный)	Минеральный уголь, содер-жание углерода в буром безводном угле (%) - 70, в каменном – 80	Сырье для получения кокса и газа. Топливо. Сырье химического производства – каменноугольная смола, образующаяся при коксовании
Растительные материалы (древесина, хлопковый пух, торф, солома)	Обезвоженная древесина содержит целлюлозу (до 50 %) и другие поли-сахариды	Сырье для производства этилового спирта, древесного угля, целлюлозы, крахмальных веществ, клеев, щавелевой кислоты
Сланцы	Содержание углерода в органической массе около 75 %	Сырье для получения алкилфенолов
Жиры	Смесь сложных эфиров глицерина и высших (насыщенных и нена-сыщенных) карбоновых кислот	Производство мыла, красок, косметических средств

2. Углеводороды и радикалы (алкилы)

Формула углеводорода и его название	Формула радикала	Название радикала
СН4 метан	– СН3	МЕТИЛ
СН3 – СН3 этан	– СН2 – СН3	ЭТИЛ
СН3 – СН2 – СН3 пропан	– СН2 – СН2 – СН3	ПРОПИЛ
	СН3 – СН – СН3 ׀	ИЗОПРОПИЛ
СН3 –СН2 – СН2 – СН3 бутан	–СН2 – СН2 – СН2 – СН3	БУТИЛ
	СН3 – СН – СН2 – СН3 ׀	ВТОР. БУТИЛ*
СН3 – СН – СН3 ׀ СН3 изобутан	– СН2 – СН – СН3 ׀ СН3	ИЗОБУТИЛ
	׀ СН3 – С – СН3 ׀ СН3	ТРЕТ.БУТИЛ**
СН3 –СН2–СН2 –СН2 –СН3 пентан	– СН2 СН2 СН2 СН2 СН3	ПЕНТИЛ
СН3 – СН – СН2–СН3 ׀ СН3 изопентан	СН3 – СН – СН2–СН2 – ׀ СН3	ИЗОПЕНТИЛ
СН3 ׀ СН3 – С – СН3 ׀ СН3 неопентан	СН3 ׀ СН3 – С – СН2– ׀ СН3	НЕОПЕНТИЛ
СН2 = СН2 этилен	– СН = СН2	ВИНИЛ (этенил)
СН3– СН2 = СН2 пропилен	– СН2 – СН = СН2	АЛЛИЛ (пропенил)
С6Н6 бензол	– С6Н5	ФЕНИЛ

Простейшие одповалентные opганические радикалы - остатки, образующиеся в результате отрыва атомов водорода от предельных углеводородов.

Если свободная валентность в радикале принадлежит атому углерода, не имеющему или имеющему только одну непосредственную связь с углеродными атомами, то радикал называется первичным. При наличии двух таких связей радикал называется вторичным*, трех -третичным**.

3. СХЕМЫ РЕАКЦИЙ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХ

3. ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕАКТИВОВ ГРИНЬЯРА В ОРГАНИЧЕСКОМ СИНТЕЗЕ

5. КРАТКАЯ ХАРАКТЕРИСТИКА НАИБОЛЕЕ ТИПИЧНЫХ ПОЛИМЕРОВ,

ПОЛУЧАЕМЫХ РЕАКЦИЕЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ

Свойства полимера	Области применения полимера
Полиэтилен (ПЭ) [─СН2─ СН2─]n По объему производства занимает первое место среди пластмасс
Термопластичный кристаллический полимер (порошок или гранулы). Различают: ПЭВД (ПЭНП) – полиэтилен высокого давления (150-350 МПа), плотность которого 910-930 кг/м^3, молекулярная масса 80000-500000 и степень кристалличности 50-65 %; ПЭНД (ПЭВП) – полиэтилен низкого давления (0,2-0,5 МПа), плотность которого 950-970 кг/м^3, молекулярная масса 80000-800000 и степень кристалличности 75-90 %. С повышением плотности ПЭ его температура плавления повышается. Изделия из ПЭНП эксплуатируются при температурах до 60^оС, из ПЭВП – до 100 ^оС. Материал становится хрупкий при -70 ^оС. ПЭ обладает высокой водостойкостью и хорошими диэлектрическими характеристиками, не растворяется при комнатной температуре в органических растворителях, стоек к действию концентрированных кислот и щелочей.	Физиологически безвреден, широко применяется в медицине, жилищном строительстве, для изготовления различных бытовых изделий. Почти половина выпускаемого ПЭВД идет на производство пленки. Из ПЭ изготавливают трубы, конструкционные материалы, игрушки, предметы домашнего обихода. Благодаря хорошим диэлектрическим свойствам применяется как диэлектрик в широком диапазоне частот и температур в качестве электроизоляционного материала в радиотехнике и телевидении, в кабельной промышленности.
[─СН2─ СН─]n Поливинилхлорид (ПВХ) │‌ Cl По объему производства занимает второе место, после полиолефинов
ПВХ – белый или слегка желтоватый аморфный полимер; порошок плотностью 1350-1450 кг/м^3. Молекулярная масса продукта промышленных марок 30000-150000. Степень полимеризации про-мышленных марок колеблется от 400 до 1500. Степень кристалличности достигает 10 %. ПВХ - термопластичный полимер с температурой стекло-вания 70-80 ^оС и температурой вязкого течения 150-200 ^оС в зависимости от молекулярной массы. Благодаря высокому содержанию хлора (около 56 %) ПВХ не воспламеняется и практически не горит. При 130-150 ^оС начинается медленное, а при 170 ^оС более быстрое разложение полимера, сопровождающееся выделением хлористого водорода. ПВХ нерастворим в мономере, воде, спирте; при нагревании растворяется в ацетоне, хлорированных углеводородах, тетрагидрофуране. Разрушается под действием окислителей и концентрированных щелочных растворов, но обладает высокой стойко-стью к действию кислот, щелочей, электроизоляци-онными и теплизоляционными свойствами. Для предотвращения разложения в ПВХ вводят стаби-лизаторы (производные фенолов или карбамида).	ПВХ используют для производства деталей в приборо- и машиностроении, химически стойких труб и емкостей. В строительных целях употребляется как пластифицированный, так и непластифицированный поливинилхлорид. Пластификаторы понижают его температуру размягчения, увеличивают морозостокость и придают мягкость и гибкость материалу. Пластифицированный ПВХ идет на производство пленок, линолеума, кожзаменителя, облицовочного материала и электроизоляционных покрытий, несмотря на то, что диэлектрические свойства и химическая стойкость пластифицированного ПВХ ниже, чем ПЭ. Нанося на бумажную основу поливинилхлорид, получают пеноплен – новый рельефный отделочный материал, окрашенный в различные цвета. Непластифицированный ПВХ –винипласт- широко применяется для изготовления различных строительных изделий, благодаря высокой механической прочности, устойчивости к агрессивным средам и электроизоляционным свойствам.
[─СН2─ СН─]n Полистирол (ПС) │‌ С6Н5 По объему производства занимает третье место, уступая в этом отношении полиолефинам и поливинилхлориду
ПС – твердый аморфный продукт плотностью 1050-1080 кг/м^3. Молекулярная масса в зависимости от способа получения колеблется в пределах от 50000 до 300000. Термопластичный материал с высокими диэлектрическими показателями. Химически стоек, водостоек, растворим в ароматических хлорированных углеводородах, простых и сложных эфирах, бесцветен, прозрачен (пропускает 90 % видимой части света). Недостатками ПС являются низкие теплостой-кость (70-75 ^оС) и ударная прочность, склонность к старению, что ограничивает его использование в качестве конструкционного материала. Для улуч-шения свойств ПС его сополимеризуют с другими мономерами.	Большой прочностью и высокими диэлектрическими свойствами обладают стирофлексы - полистирольные пленки толщиной 10-100 мкм, получаемые ориентацией в двух перпендикулярных направлениях. Как диэлектрик ПС востребован приборостроительной и кабельной промышленностью (детали электро- и радиоэлектронных приборов, изоляция кабелей стирофлексом). Как конструкционный материал ПС применяют в промышленности строительных материалов (панели, дверные ручки, облицовочные плитки и пр.), для производства изделий бытового назначения: посуды, игрушек, тары, галантереи и т.д. Для электроизоляционных и антикоррозийных целей используются полистирольные лаки.
[─СН2─ СН─]n Поливинилацетат (ПВА) │‌ ОСОСН3
ПВА – прозрачный аморфный полимер плотностью 1180-1190 кг/м^3 без запаха и цвета; нетоксичен; молекулярная масса колеблется от 10000 до 1600000 в зависимости от способа и условий полимеризации. Температура стеклования ПВА – 28 ^оС. Стоек к действию света и температуры. Как полярный полимер ПВА немного набухает в воде, разрушается под действием сильных кислот и щелочей. В присутствии водных растворов кислот и щелочей при нагревании легко гидролизуется в поливиниловый спирт. ПВА хорошо растворяется в органических растворителях, обладает хорошими адгезионными свойствами и легко совмещается с пластификаторами, с эфирами целлюлозы, с хлорированным каучуком и фенолоформальдегидными олигомерами.	Основное количество ПВА, получаемого в растворе, перерабатывается в поливиниловый спирт и поливинилацетали. ПВА применяют в производстве лаков, красок, клеев; используют для поверхностной обработки кожи, ткани, бумаги; в производстве искусственной кожи. Растворы полимера в летучих растворителях (лаки), а также водные эмульсии (латексы и дисперсии) употребляют для склеивания и пропитки – в результате испарения растворителей или воды и слипания частиц полимера образуется пленка (декоративная или защитная).
[─СН2─С=СН─ СН2─]n Полиизопрен (СКИ) │‌ СН3
Каучуки разных марок различаются по технологическим характеристикам. Цис-изопреновый стереорегулярный каучук (СКИ) по структуре и свойствам наиболее полно воспроизводит комплекс технологических и физико-механических свойств, присущих натуральному каучуку (НК). СКИ хорошо смешивается с другими полимерами, например с СКС (бутадиен-стирольный каучук), СКД (синтетический цис-полибутадиен) и др. Смеси на его основе имеют гладкую глянцевую поверхность и характеризуются высокой клейкостью. Он обладает высокой прочностью при повышенных температурах (до 100 ^оС), высоким пределом прочности при разрыве (280 кгс/см^2). Аналогично натуральному каучуку имеет температуру стеклования -70^оС; некоторые марки имеют более высокую температуру стеклования.	Синтетический цис-изопреновый каучук – заменитель натурального каучука. СКИ-3 –это каучук общего назначения и предназначается для использования в производстве автомобильных шин (в композициях с НК и СКС) и тонкостенных шприцованных изделий, таких, как камеры, мембраны, резиновые ленты, тонкие трубки.
СН3 │‌ Полиметилметакрилат (ПММА) [─ СН2─ С ─ ]n │‌ СООН
Впервые синтезирован в 1933 году. ПММА – твердый полимер с молекулярной массой от 20000-200000, в зависимости от метода получения. Например, блочный ПММА (органическое стекло) характеризуется высокой прочностью, легкостью, светопрозрачностью. Показатель преломления – 1, 49, ПММА пропускает до 91-92 % лучей видимой части спектра, 75 % ультрафиолетовых лучей (силикатное стекло пропускает только 0,6-3 %) и большую часть инфракрасных лучей; ПММА обладает стойкостью к старению в естественных условиях и хорошими диэлектрическими свойствами. Значительно снижает качество органического стек-ла и ухудшает его свойства явление, получившее название «серебрение» - возникновение под действием внешних сил растягивающих напряжений, приводящих к появлению в стекле трещин, далее образующих полости с полным внутренним отражением. Повышению стойкости органического стекла к растрескиванию способствуют пластификация и ориентация полимера, нагретого до 140-150 ^оС, растяжением в двух взаимноперпендику-лярных направлениях.	ПММА главным образом применяется для изготовления различных сортов и марок органического стекла. По сравнению с обычным «органическое стекло» более устойчиво к механическим нагрузкам, менее хрупкое и легко обрабатывается. Его применяют для остекления зданий, теплиц, для изготовления потолков со скрытым освещением. ПММА используют как декоративный материал (хорошо окрашивается во все цвета), в производстве моющих обоев, а также в виде дисперсии для красок и грунтовок.
[─СН2─ СН─]n Полиакрилонитрил (ПАН) │‌ СN
ПАН – неплавкий, труднорастворимый аморф-ный полимер; при 220-230 ^оС он размягчается и разлагается с образованием газообразных продуктов (преимущественно аммиака), а при 170 ^оС про-исходит выделение цианистого водорода. В обычных органических растворителях не растворяется и не набухает. Он растворяется в диметилформамиде, в динитриле янтарной кислоты, в концентрированных растворах некоторых ми-неральных солей. Обладает достаточной стойкос-тью ко многим химическим реагентам, однако при повышении температуры и рН щелочного раствора способствует омылению полимера с образованием сначала амидных и далее карбоксильных групп. Действие концентрированной серной кислоты (75-95 %) на холоду приводит к образованию продукта, содержащего имидные остатки.	ПАН и его сополимеры нашли широкое применение в производстве волокна «нитрон», ударопрочного ПС, бутадиен-стирольного каучука. Большая часть ПАН используется для волокон, которые идут на изготовление различных тканей, рыболовных сетей, транспортерных лент и применяются в качестве наполнителей при получении слоистых пластиков.