Министерство образования Российской Федерации

ГОУ Уральский государственный технический университет УГТУ-УПИ

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Часть 2

Сборник контрольных работ

для студентов дневной формы обучения технологических

специальностей ХТФ

Екатеринбург 2002

УДК 547

Составители м.Г. Понизовский, л.И. Русинова, в.Л. Русинов, в.Н. Чарушин

Научный редактор проф., д-р. хим. наук., академик РАН О.Н. Чупахин

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ: Сборник контрольных работ /

М.Г. Понизовский, Л.И. Русинова, В.Л. Русинов, В.Н. Чарушин. Екатеринбург: Изд-во ГОУ УГТУ-УПИ, 2002. Ч. 2. 48 с.

Сборник контрольных работ предназначен для контроля знаний и проверки самостоятельной работы студентов. Часть 2 содержит задачи по следующим разделам органической химии: галогено- и гидроксизамещенные углеводороды, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, нитро-, аминопроизводные, гетероциклические соединения.

Библиогр.: 10 назв.

Подготовлено кафедрой «Органическая химия».

 ГОУ Уральский государственный

технический университет- УПИ, 2002

ОГЛАВЛЕНИЕ

Гидрокси- и галогенозамещенные углеводороды….………………....4

Альдегиды и кетоны …………………………………………………..13

Карбоновые кислоты…………………………………………………..18

Карбонильные и карбоксильные соединения..……………………….22

Нитросоединения……………………………………………………....28

Амины………………...………………………………………………...32

Гетероциклические соединения.………………………………………37

Азотсодержащие органические соединения………………………….41

Список литературы…………………………………………………….47

Гидрокси- и галогенозамещенные углеводороды Вариант 1

1. Укажите продукты реакций:

2. Напишите механизм замещения гидроксильной группы в этаноле на хлор действием хлористого тионила.

3. Заполните схему, указывая условия реакций:

4. Расположите представленные соединения по степени активности в реакциях нуклеофильного замещения:

5. Заполните схему, укажите промежуточные и конечный продукты пре­вращений:

6. Расположите представленные соединения в ряд по увеличению ки­слотных свойств:

7. Из бензола, ацетилхлорида и неорганических реагентов предложите схему синтеза антрацена.

8. Предскажите стереохимический результат окисления по Вагнеру

1,2-диметилциклогексена.

Вариант 2

1. Укажите продукты реакций:

2. Напишите ариновый механизм нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду.

3. Заполните схему и укажите условия реакций:

4. Расположите представленные соединения по активности в реакциях S_N:

5. Заполните схему, укажите промежуточные и конечный продукты пре­вращений:

6. Расположите представленные соединения в ряд по увеличению киcлотных свойств:

7. Из бензола, ацетона и неорганических реагентов предложите схему синтеза 2-метил-3-фенилбутена-2.

8. Предскажите стереохимический результат гидролиза галогена по механизму S_N2 в оптически активном левовращающем 2-бромбутане.

Вариант 3

1. Укажите продукты реакций:

2. Напишите механизм гидролиза атома хлора в хлорметане.

3. Заполните схему, указывая условия реакций:

4. Расположите представленные соединения по степени активности в реакциях нуклеофильного замещения:

5. Заполните схему, укажите промежуточные и конечный продукты пре­вращений:

6. Расположите представленные соединения в ряд по увеличению киcлотных свойств:

а) NCCH₂CH₂OH б) CH₃OH в) CH₃CH₂OH г) H₂NCH₂CH₂OH

7. Из бензола, ацетилхлорида и неорганических реагентов предложите схему синтеза фенилбензилового эфира.

8. Предскажите стереохимический результат гидролиза атома хлора по механизму S_N1 в левовращающем 3-метил-3-хлоргексане.