Вариант 4

1. Напишите механизм реакции ацилирования п-нитроанилина пропио­новым ангидридом.

2. Предложите несколько способов получения масляной кислоты из аце­тилена. Укажите оптимальный метод.

3. Напишите схему синтеза масляной кислоты из малонового эфира.

4. Предложите метод удаления амидной группы (замещение на водород) из бензольного кольца.

5. Заполните схему, укажите промежуточные и конечный продукты:

6. Получите:

а) хлористый бензоил; б) бензойный ангидрид; в) бензонитрил.

Вариант 5

1. Напишите механизм получения метилпропионата в результате реакции пропионового ангидрида с метанолом.

2. Предложите несколько способов получения фенилуксусной кислоты из толуола. Укажите оптимальный метод.

3. Из натриймалонового эфира получите акриловую кислоту.

4. Предложите метод удаления сложноэфирной группы (замещение на водород) из бензольного кольца.

5. Заполните схему, укажите промежуточные и конечный продукты:

6. Из уксусной кислоты получите:

а) ацетамид; б) этан; в) метан.

Карбонильные и карбоксильные соединения Вариант 1

1. Объясните, почему образование полуацеталей катализируется осно­ваниями и кислотами, а полных ацеталей - только кислотами?

2. Предложите метод получения 1-циан-1-бромциклопентана из фенола и неорганических реагентов.

3. Укажите, какое соединение легче вступает в реакцию с семикарбази­дом. Напишите реакции:

4. Напишите механизм щелочного гидролиза метилпропионата.

5. Предложите метод получения 3-фенилпропионовой кислоты из бен­зола, уксусной кислоты и неорганических реагентов.

6. Установите строение соединения C₄H₈O₂, которое реагирует с водным раствором соды, выделяя CO₂; при сплавлении со щелочью образует пропан; с Ca(OH)₂ дает соединение C₈H₁₄O₄Ca, при пиролизе которого получается диизопропилкетон.

7. Заполните схему превращений, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

8. Заполните схему превращений, укажите промежуточные и конечный продукты:

Вариант 2

1. Напишите механизм образования салицилового альдегида по реакции Раймера-Тимана.

2. Предложите метод получения 3-бром-3-фенилпропионового альдеги­да из бензола, метана и неорганических реагентов.

3. Укажите, какое соединение легче вступает в реакцию с фенилгидра­зином. Напишите реакции:

4. Напишите механизм перегруппировки Гофмана.

5. Предложите метод получения 1-бромциклогексанкарбоновой кислоты из метана и неорганических реагентов.

6. Установите строение соединения C₇H₁₄O₂, которое реагирует с ще­лочами, образуя соль; при прокаливании с NaOH превращается в уг­леводород C₆Н₁₄, который можно получить также электролизом соли изо­масляной кислоты. Исследуемое соединение при действии брома (в присут­ствии фосфора) дает вещество C₇H₁₃BrO₂.

7. Заполните схему превращений, укажите условия реакции, строение промежуточных и конечного продуктов:

8. Заполните схему превращений, укажите промежуточные и конечный продукты:

Вариант 3

1. Напишите механизм альдольной конденсации бутаналя.

2. Предложите метод получения гидразона 3-фенилпропеналя из бензо­ла, метана и неорганических реагентов.

3. Укажите, какое соединение легче вступает в реакцию с анилином. Напишите реакции:

4. Напишите механизм кислотного гидролиза бензамида.

5. Предложите метод получения глутарового ангидрида из метана и неорганических реагентов.

6. Вещество C₆H₁₀O₃ разлагается под действием аммиака на два про­дукта - C₃H₆O₂ и C₃H₇NO. При гидролизе второе соединение превращается в первое. Определите строение вещества C₆H₁₀O₃.

7. Заполните схему превращений, укажите строение промежуточных и конечного продуктов:

8. Заполните схему превращений, укажите промежуточные и конечный продукты: