Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
органика.doc
Скачиваний:
4
Добавлен:
23.09.2019
Размер:
364.03 Кб
Скачать

Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3алкил4метан», например:

Систематическая июпак

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающая группа или гетероатом, затем название группы или гетероатома и название главной цепи. Если группы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых групп указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если группы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

В алканах четыре sp3-гибридные орбитали атома углерода (см. ОРБИТАЛИ) направлены к вершинам тетраэдра с углом между ними около 109°28' – именно в этом случае отталкивание между электронами и энергия системы минимальны. В результате перекрывания этих орбиталей друг с другом, а также с s-орбиталями атомов водорода образуются -связи С–С и С–Н. Эти связи в молекулах алканов – ковалентные неполярные или малополярные.

В алканах различают первичные атомы углерода (они связаны только с одним соседним атомом С), вторичные (связаны с двумя атомами С), третичные (связаны с тремя атомами С) и четвертичные (связаны с четырьмя атомами С). Так, в 2,2-диметил-3-метилпентане СН3–С(СН3)2–СН(СН3)–СН2–СН3 есть один четвертичный, один третичный, один вторичный и пять первичных атомов углерода. Разное окружение атомов углерода очень сильно отражается на реакционной способности связанных с ними атомов водорода.

В циклопропане угол уменьшается со 108° до 60°, что приводит к сильному напряжению и «изогнутости» связей, которые занимают промежуточное положение между обычными - и-связями; благодаря их форме эти связи называют «банановыми». При этом sp3-орбитали атомов углерода перекрываются лишь частично. Результатом является двойственность химических свойств циклопропана. С одной стороны, в нем возможно замещение атомов водорода (реакция, типичная для алканов), с другой – возможно присоединение с раскрытием цикла (реакция, типичная для алкенов, например: цикло3Н6 + Br2  BrCH2CH2CH2Br).

Получение циклоалканов

1. Дегалогенирование

Br-СН2-СН2-СН2-Br + Mg = циклопропан + MgBr2

2. Гидрирование ароматических углеводородов (катализатор, давление, температура)

С6Н6 +3Н2 = С6Н12

Получение алканов

Гидрирование непредельных углеводородов

  • Из алкенов

CnH2n + H2 → CnH2n+2

  • Из алкинов

CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2

Восстановление спиртов: Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов С. Так, например, проходит реакция восстановления бутанола (C4H9OH), проходящую в присутствии LiAlH4. При этом выделяется вода[6].

H3C—CH2—CH2—CH2OH → H3C—CH2—CH2—CH3 + H2O

7.Углеводороды: физические и химические свойства алканов и циклоалканов. Механизм реакции радикального замещения (sr). Физические свойства

  • Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

  • При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые вещества.

  • Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ.

  • Газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.