- •1.Классификация соединений по строению углеродной цепи
- •Ациклические соединения - соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью. Эти соединения называются такжеалифатическими.
- •Ковалентные связи углерода
- •4.Классификация и механизмы органических реакций.
- •5.Кинетика органических реакций
- •Рациональная
- •Систематическая июпак
- •Получение циклоалканов
- •7.Углеводороды: физические и химические свойства алканов и циклоалканов. Механизм реакции радикального замещения (sr). Физические свойства
- •Химические свойства
- •8.Углеводороды: строение, номенклатура, изомерия, природные источники и основные методы синтеза алкенов, алкинов и алкадиенов.
- •Методы получения алкенов
- •[Править]Дегидрирование алканов
- •[Править]Дегидрогалогенирование и дегалогенирование алканов
- •[Править]Дегидратация спиртов
- •Физические свойства
Химические свойства
Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что единичные связи C—H и C—C относительно прочны и их сложно разрушить. Поскольку углеродные связи неполярны, а связи С—Н малополярны, оба вида связей малополяризуемы и относятся к σ-виду, их разрыв наиболее вероятен по гомолитическому механизму, то есть с образованием радикалов.
Галогенирование — это одна из реакций замещения.
Нитрование RH + HNO3 → RNO2 + H2O.
Горение
Основным химическим свойством предельных углеводородов, определяющих их использование в качестве топлива, является реакция горения. Пример:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q.
Крекинг Для метана:
CH4 → С + 2H2 — при 1000 °C.
Частичный крекинг:
2CH4 → C2H2 + 3H2 — при 1500 °C.
Cl22Cl* зарождение цепи
CH3*--HCH3*+HCL рост цепи
CH3*+ Cl2 CH3Сl +Cl* рост цепи
CH3* +CH3* CH3- CH3 обрыв цепи
CH3* +Cl* CH3-Сl обрыв цепи
Cl+CLCl2 Обрыв цепи
8.Углеводороды: строение, номенклатура, изомерия, природные источники и основные методы синтеза алкенов, алкинов и алкадиенов.
Строение алкенов :
В соответствии с теорией гибридизации двойная связь образуется за счет перекрывания вдоль линии связи С-С sp²-гибридных орбиталей атомов углерода (σ-связь) и бокового перекрывания углеродных p-орбиталей (π-связь).
Все атомы этилена лежат в одной плоскости, а величина валентного угла связи C-H практически равна 120°. Центры углеродных атомов в этилене находятся на расстоянии 0,134 нм, то есть длина двойной связи несколько короче, чем С-С.
Согласно теории молекулярных орбиталей линейная комбинация двух атомных 2p-орбиталей углерода формирует две молекулярные π-орбитали этилена
Номенклатура
цис- изомеры: заместители расположены по одну сторону от двойной связи;
транс- изомеры: заместители расположены по разные стороны от двойной связи.
IUPAC рекомендует называть геометрические изомеры по следующей номенклатуре:
Z- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по одну сторону относительно двойной связи;
E- изомеры: старшие заместители у углеродных атомов двойной связи находятся по разные стороны относительно двойной связи.
По номенклатуре IUPAC названия алкенов образуются от названий соответствующих алканов заменой суффикса «-ан» на «-ен»; положение двойной связи указывается арабской цифрой.
Методы получения алкенов
Основным промышленным методом получения алкенов является каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа. Для производства низших алкенов используют также реакцию дегидратации соответствующих спиртов.
В лабораторной практике обычно применяют метод дегидратации спиртов в присутствии сильных минеральных кислот[1], дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных; синтезы Гофмана, Чугаева, Виттига и Коупа[11].
Подробнее — см. соответствующие разделы ниже.
[Править]Дегидрирование алканов
Это один из промышленных способов получения алкенов[12][13]. Температура: 350—450 °C, катализатор — Cr2O3. Также используются алюмомолибденовые и алюмоплатиновые катализаторы[14].