МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЕ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

федеральное государственное бюджетное учреждение

высшего профессионального образования

«Забайкальский государственный университет»

(ФГБОУ ВПО «ЗабГУ»)

Энергетический факультет

Кафедра химии

Курсовая работа

Синтез шиффовых оснований из 2-амино-6-нитро-метилбензтиазола

по дисциплине: органическая химия

Выполнила: студ.гр.ХИМ-09

Фурсова А.Г.

Проверил: к.х.н. профессор

Летунов В.И.

Чита 2012

Содержание

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………..….3

1. Шиффовы основания…………………………………………………………4

1.1. История открытия, определение и физические свойства……………..4

1.2. Получение шиффовых оснований………………………………….……5

1.3. Химические свойства…………………………………………………….6

1.4. Применение………………………………………………………….……9

2. Экспериментальная часть……………………………………………….…10

2.1. Синтез 2-амино-6-метилбензтиозола с альдегидами ароматического ряда……………………………………………………………………………….10

2.2. Очистка полученных соединений……………………………………..16

2.3. Определение температуры плавления…………………………………17

2.4. Регистрация ИК спектров………………………………………………19

ЗАКЛЮЧЕНИЕ………………………………………………………………….20

Список используемых источников…………………………………………….21

Приложение

Введение

Актуальность: на сегодняшний день основания Шиффа широко используются в различных областях науки и промышленности. Они используются в медицине, органическом синтезе, фотографии и в других областях. Поэтому получение новых шиффовых основании необходимо для науки.

Цель работы: получить (синтезировать) шиффовы основания из 2-амино-6-метилбензтиозола и альдегидов ароматического ряда, описать свойства полученных соединений.

1. Шиффовы основания

1.1. История открытия, определение и физические свойства

Впервые азометины были получены итальянским химиком Г. Шиффом в 1864 году, открывшим реакцию конденсации ароматических аминов с альдегидами и исследовавшим её продукты, отсюда и их название – основания Шиффа.

Основания Шиффа (азометины) — органические соединения, содержащие функциональную группу (–N=C-). Шиффовы основания - маслообразные или кристаллические вещества; в воде не растворяются, но растворяются в органических растворителях. Простейшие Шиффовы основания бесцветны, более сложные имеют определенную окраску и относятся к классу азометиновых красителей. Слабые основания, рКа обычно на 2-3 единицы меньше, чем для исходного амина. ИК спектр имеет характеристическую полосу поглощения (группа -С=N-) в области 1690-1640 см^-1. [6]

1.2. Получение шиффовых оснований

Обычно Шиффовы основания получают конденсацией первичных аминов с альдегидами и кетонами (оптимальное значение pH=4)

(1)

Шиффовы основания, полученные из алифатических альдегидов и кетонов (например, СН₂О, СН₃СНО), неустойчивы и легко полимеризуются, полимеризация протекает по типу альдольной конденсации.

В качестве катализатора в синтезе оснований Шиффа иногда используется соляная кислота. [5]

(2)