Задания для самостоятельной работы по теме «изомерия органических соединений»

Вопросы для проверки базового (исходного) уровня:

1. Понятие о структурной изомерии.

2. Понятие о цис-транс-изомерии

3. Sp²-гибридизация атома углерода

4. Понятие о классификации органических соединений

Студент должен знать: Предмет и задачи биоорганической химии как учебной дисциплины в медицинских вузах. Классификационные признаки органических соединений. Биологически важные классы органических соединений. Основные правила рациональной и систематической номенклатуры органических соединений. Представления о единстве строения, конфигурации и конформации органических молекул. Представления о видах структурной изомерии Представления о видах пространственной изомерии (оптическая, цис-транс-изомерия)

Литература: Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005.

Студент должен уметь: Приводить примеры различных классов органических соединений. Приводить примеры всех видов структурной изомерии Изображать оптические изомеры с помощью проекций Фишера. Изображать конформационные изомеры с помощью проекций Ньюмена

Основная: Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003 Дополнительная: Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого: Учебник для вузов. – СПб: Химиздат, 2005. Сборник методических материалов по курсу «Общая и биоорганическая химия». РГМУ, 2007.

Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме

1. Дать определение структурной изомерии, перечислить типы структурной изомерии

2. Дать определение пространственной изомерии, перечислить виды пространственной изомерии

3. Дать определение конфигурации, конформации

4. Охарактеризовать оптическую изомерию (плоскость симметрии, хиральный центр

5. Дать определение энантиомерам, диастереомерам.

Задания для письменной самостоятельной работы

1. Привести примеры структурных изомеров углеродного скелета, изомеров положения кратной связи, изомеров положения функциональной группы, межклассовых изомеров

2. Изобразить структурные изомеры н-пентана, бутина-1, бутанола-2, бутановой кислоты

3. Изобразить энантиомер 2-аминопропановой кислоты, 2-амино-3-хлорбутановой кислоты с помощью проекций Фишера

4. Изобразить диастереомеры 2-гидрокси-3-хлорбутановой кислоты с помощью проекций Фишера

5. Изобразите с помощью проекций Ньюмена заслоненные, заторможенные, скошенные конформации этана, н-бутана

Тестовые задания:

1. Изомеры отличаются (число правильных ответов – 2):

А) молекулярной массой

Б) химическим строением

В) взаимным расположением атомов в пространстве

Г) качественным составом

2. Структурными изомерами являются (число правильных ответов – 2):

А) пропионовая кислота и метилацетат

Б) бензол и толуол

В) орто – ксилол и мета - ксилол

Г) уксусный альдегид и ацетон

3. Различают два вида конфигурационной изомерии: ………… и ………….

4. Вещества являются между собой гомологами в ряду (правильных ответов – 1)

1) СН₄, С₃Н₈, С₄Н₈; 2) С₂Н₆, С₄Н₁₀, С₆Н₁₄; 3) СН₄, С₄Н₁₀, С₇Н₈; 4) С₂Н₄, С₄Н₁₀, С₈Н₁₈

5. Число изомеров, отвечающих составу С₄Н₁₀О, но не принадлежащих к гомологическому ряду спиртов, равно

1) двум, 2) трем, 3) четырем, 4) пяти