Задания для самостоятельной работы студентов по теме «кислотность и основность органических соединений»

Вопросы для проверки базового (исходного) уровня:

1. Электроотрицательность элементов.

2. Электронные эффекты заместителей, электронодонорные и электроноакцепторные заместители.

3. Строение электрофильных и нуклеофильных частиц.

4. Реакция среды и ее количественная характеристика; теории кислот и оснований.

Студент должен знать: 1. Определение кислот и оснований по теории Бренстеда и Льюиса. 2. Факторы, влияющие на кислотность и основность соединений. 3. Количественные характеристики силы кислот и оснований. 4. Определение n- и π-оснований. 5. Основные положения теории ЖМКО.

Литература: Основная: 1.Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия М.,2005. 3.Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под редакцией Тюкавкиной М, 1985. Тема 1,3, с.42-55. 4. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Дополнительная: 1. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М.1979. 2.Терней А. Современная органическая химия. М.,1981,Т.1. 3.Дж.Робертс, М.Касерио. Основы органической химии. М., 1978,Т. 1,2. 4.В.И.Слесарев. Химия (основы химии живого). С.-Петербург, 2001.

Студент должен уметь: 1.Предсказывать кислотные и основные свойства соединений. 2. Сравнивать кислотные и основные свойства органических молекул. 3.Предсказывать возможность протекания реакций между молекулами, проявляющими кислотно-основные свойства. 4. Приводить примеры n- и π-основний.

Литература: Основная Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М., 2004 Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. Калагова Р.В., Меркулова С.Д. и др. Методические разработки по биоорганической химии. Владикавказ, 2006. Зеленин К.Н., Алексеев В.В. Общая и биоорганическая химия. СПб, 2003

Задания для самостоятельной работы по изучаемой теме:

I.

1. Как делятся кислоты в зависимости от природы элемента, связанного с протоном?

2. Что такое Ка, рКа? Какая существует зависимость между их величиной и силой кислоты?

3. Дать определения кислоты и основания по теории Бренстеда.

4. От каких факторов зависит сила кислот? Перечислите их.

5. Как зависит кислотность от природы атома в кислотном центре? Как она изменяется в группах, в периодах? Почему?

6. Охарактеризуйте влияние донорных и акцепторных заместителей на силу кислоты и оснований.

7. Что такое n- и π-основания ? Приведите примеры.

8. Какая величина является количественной характеристикой силы оснований? Физический смысл рК_вн+.

9. Определение кислот и оснований по теории Льюиса.

10. Суть принципа ЖМКО. Охарактеризуйте жесткие и мягкие кислоты и основания.

11. Кислотность жидких систем организма.

12. Почему фенолят натрия в отличие от этилата натрия не разлагается водой? Объясните, применив понятие о константе кислотности.

Задания для письменной самостоятельной работы по изучаемой теме:

1. Сравните скорость взаимодействия спиртов и воды с натрием. Напишите соответствующие уравнения реакций.

2. Приведите примеры реакций, подтверждающие различие в кислотности этиленгликоля и этанола.

3. Приведите уравнение реакции, которое иллюстрирует более кислотный характера фенольного гидроксила по сравнению со спиртовым.

4. Расположите в ряд по уменьшению кислотности группы следующих соединений и объясните результат: а) метиловый, изопропиловый, трет-бутиловый спирты; 2) 2-бромэтанол, этанол, 2,2,2-трибромэтанол; 3) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин; 4) фенол, п-нитрофенол, п-аминофенол; 5) уксусная, щавелевая, муравьиная кислоты; 6) этиловый спирт, этантиол, фенол; 7) аммиак, этиламин, ацетамид СН₃-СО-NH₂; 8) этанол, уксусная кислота, фенол.

7. Расположите следующие соединения в ряд по возрастанию основности: 1) метиламин, диметиламин, анилин; 2) этанол, этилмеркаптан, этиламин; 3) анилин, п-аминофенол, п-аминобензойная кислота; 4) диэтиловый эфир, диэтилсульфид, диэтиламин; 5) бутанол-1, диэтилсульфид, диэтиловый эфир.

8. Расположите в ряд по убыванию основности следующие вещества: анилин, метиламин, аммиак, диметиламин,

9. Приведите примеры «жестких» и «мягких» кислот и оснований.

Тестовые задания:

1. По теории Бренстеда основания – это:

А) доноры протона

Б) доноры электронных пар

В) акцепторы протона

Г) акцепторы электронных пар

2. В зависимости от природы атома в кислотном центре различают (правильных ответов – 2):

А) С – Н и О – Н кислоты

Б) Мg – Н и N – Н кислоты

В) S – Н и R – Н

Г) Р – Н и L – Н кислоты

3 .Сила кислоты зависит от (правильных ответов -2):

А) температуры

Б) природы растворителя

В) степени делокализации отрицательного заряда в анионе – сопряженном основании

Г) концентрации раствора

4. В ряду СН₃СООН – СН₂ClСООН – СCl₃СООН кислотные свойства:

А) усиливаются

Б) ослабевают

В) не изменяются

Г) сначала усиливаются, потом ослабевают

5. Этилат натрия подвергается гидролизу потому, что кислотные свойства воды ……, чем этанола.

6. Межмолекулярные взаимодействия влияют на (правильных ответов – 2):

А) количество фаз в системе

Б) агрегатное состояние веществ

В) пространственную структуру белков

Г) величину давления в системе