ЛЕКЦИИ

по органической химии

для студентов естественно-географического факультета

(заочная форма обучения)

План лекции

1. Предмет органической химии. Краткий исторический обзор органической химии.

2. Теория химического строения А.М.Бутлерова.

3. Классификация органических соединений.

4. Номенклатура органических соединений. Названия радикалов, используемых в названиях органических соединений (принято IUРАС).

5. Предельные углеводороды (алканы). Номенклатура алканов и их производных. Химические свойства алканов.

6. Непредельные углеводороды (алкены). Номенклатура алкенов и их производных. Химические свойства алкенов.

Предмет органической химии

Органическая химия изучает соединения углерода, называе­мые органическими веществами, кроме простейших соединений, таких, как карбонаты, СО и СО₂. Определение «органическая хи­мия как химия соединений углерода» по этой причине неточное.

К. Шорлеммер в 1889 г. дал определение органической химии как химии углеводородов и их производных. Однако и это опреде­ление не является строгим, и найти четкую границу органи­ческой и неорганической химиями трудно.

Попытки разделения по признаку происхождения (в начале XIX века к органическим относили вещества живой природы) так­же оказались ошибочными.

Краткий исторический обзор органической химии

Знакомство человека с органическими веществами и примене­ние их для практических целей началось еще в глубокой древнос­ти. Такие вещества, как уксус, масла, жиры, сахар, крахмал, ка­медь, смолы и др.; такие процессы, как брожение виноградного сока, меда, варка пива и мыла, перегонка для получения скипидара, крашение с помощью индиго и других органических веществ, бы­ли давно известны многим народам мира.

Впервые термин «органическая химия» применил И.Я.. Берцелиус в 1808 г., определив ее как «химию растительных и животных веществ, или веществ, образующихся под влиянием жизненной силы и веществ, которые могут быть получены из них путем хими­ческих превращений».

Ф. Вёлер в 1828 г. получил мочевину из циановокислого аммо­ния — неорганического вещества. А. Кольбе в 1845 г. синтезиро­вал уксусную кислоту, используя древесный уголь, серу, хлор и воду. Число синтезов органических веществ из неорганических быстро росло. Так, в 1854 г. П. Бертло получил жиры, в 1861 г. А. М. Бутлеров — сахара, в 1862 г. Бертло — ацетилен. А. М. Бутлеров исходил из материалистических представлений, основанных на атомистическом учении М. В. Ломоносова и Дальтона.

Начиная с 1858 г. А. М. Бутлеров развивает и экспериментально обосновывает теорию химического строения.

Сущность этой теории заключается в трех основных положениях:

1) химические вещества определенным образом построены, т. е. имеют строгий порядок в чередовании атомов в молекуле, определенную закономерность во влиянии атомов друг на друга;

2) химическое строение веществ определяет их физические и химические свойства;

3) изучение свойств веществ позволяет опре­делить их химическое строение.

В отличие от ранее существовавших теорий, теория химического строения позволяла классифицировать весь накопившийся и новый экспериментальный материал и, что самое важное, предсказывать возможное число органических соединений определенного состава и вероятные пути их синтеза, т. е. допускала экспериментальную про­верку. Она стала общей теорией органической химии как науки.

Для написания структурной формулы любого органического сое­динения используют четыре основных свойства углерода: 1) четырех­валентность, а также способность его атомов 2) соединяться в цепи, 3) образовать двойные и тройные связи и 4) образовать циклы.

В семидесятых годах XIX в. теория строения дополнилась тео­рией пространственного расположения атомов в молекулах — стереохимической теорией (Вант-Гофф, Лебель).