Тема 13. Углеводороды всех гомологических рядов.

Предельные углеводороды. Строение алканов, причины их пониженной реакционной способности, понятие о важнейших реакциях ,их промышленное значение. Механизм свободнорадикальных реакций, цепные реакции и их основные стадии. Понятие о циклоалканах, особенности строения и химические свойства.

Непредельные углеводороды. Классификация непредельных углеводородов (этиленовые, ацетиленовые, диеновые). Особенности строения и реакционная способность. Реакции электрофильного присоединения. Основные понятия химии полимеров (мономер, макромолекула, олигомер, полимер, сополимер).

Ароматические углеводороды. Классификация аренов. Особенности электронного строения аренов. Условия ароматич­ности, правило Хюккеля. Важнейшие реакции электрофильного заме­щения (галогенирование, нитрование, сульфирование,). Канцерогенность аренов. Классификация, изомерия, номенклатура галогенопроизводных. Галогенопроизводные и экология. Фреоны, ядохимикаты.

Тема 14. Кислородсодержащие соединения.

Спирты и фенолы. Классификация, изомерия, номенклатура. Представители многоатомных спиртов и фенолов (этиленгликоль, глицерин, ксилит, сорбит, гидрохинон). Понятие о простых эфирах.

Альдегиды и кетоны. Классификация, изомерия, номенклатура. Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения. Нуклеофильное присоединение с отщеплением, образование иминов , оксимов, гидразонов.

Карбоновые кислоты и их производные. Классификация, изомерия и номенклатура. Функциональные производные карбоновых кислот: ангидриды, галогенангидриды, амиды, сложные эфиры. Механизмы реакций этерификации, гидролиза и омыления. Промышленные полиэфиры (лавсан ).

Гидроксикарбоновые кислоты как представители гетерополифункциональных производных. Гликолевая, молочная, винная, яблочная, лимонная, изолимонная кислоты.

Тема 15. Азотсодержащие соединения. Углеводы.

Важнейшие азотсодержащие функциональные группы: амино-, нитрозо-, нитро-, диазо- и азогруппа.Амины, классификация и номенклатура. Канцерогенность азотсодержащих соединений . Классификация и номенклатура углеводов. Моносахариды. Понятие о природных гликозидах.

Олиго- и полисахариды. Строение и химические свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов Инверсия сахарозы. Полисахариды (крахмал, целлюлоза). Пищевое и техническое значение полисахаридов. Понятие об искусственных и синтетических подслащивающих веществах.

Тема 16. Аминокислоты, пептиды и белки.

Строение, классификация и стереохимия аминокислот. Образование пептидов. Полипептиды и белки. Понятие о первичной, вторичной, третичной и четвертичной структуре белковой молекулы.

Кислотно-основные свойства аминокислот, пептидов и белков (амфотерность, изоэлектрическая точка). Реакции денатурации и гидролиза. Пищевое и техническое значение белков. Понятие о синтетических полиамидах (капрон, нейлон).

Глоссарий

Атом - наименьшая частица химического элемента.

Аллотропия – явление существования одного и того же химического элемента в виде различных простых веществ.

Анион – положительно заряженный ион.

Амфотерность – способность частицы проявлять кислотные и основные свойства.

Бертоллиды - вещества немолекулярного строения, имеют переменный состав.

Валентность – свойство атома образовывать химические связи с другими атомами.

Вещество простое - форма существования химического элемента в свободном состоянии (гомоатомное химическое соединение).

Вещество сложное - форма существования химических соединений

(гетероатомное химическое соединение).

Водородная связь – химическая связь между атомом водорода одной молекулы (или части молекулы) и сильноэлектроотрицательным атомом элемента другой молекулы (или части молекулы).

Водородный показатель – величина, характеризующая кислотность среды (рН).

Восстановление – процесс присоединения электронов.

Восстановитель – частица, отдающая электрон.

Внутренняя энергия – энергия всех видов движения частиц, входящих в систему.

Гальванический элемент – устройство, позволяющее преобразовать энергию химической реакции в электрическую.

Гибридизация электронных облаков – процесс выравнивания электронных облаков по форме и по энергии.

Гидролиз – реакция обменного разложения веществ с участием воды.

Дальтониды - вещества молекулярного строения, имеют постоянный состав.

Дисперсные системы – равновесные системы, состоящие как минимум из двух компонентов: дисперсной фазы и дисперсионной среды.

Длина связи – расстояние между центрами атомов, образующих молекулу

Дипольный момент – мера полярности связи.

Ионное произведение воды – произведение концентраций ионов водорода и гидроксид-ионов (постоянная воды, К_w = 10^-14).

Изотопы – разновидности одного и того же химического элемента, имеющих одинаковое число протонов , но разное число нейтронов в ядре.

Ионная связь – химическая связь между ионами, образуется между типичным металлом и типичным неметаллом.

Изобарно-изотермический потенциал– термодинамический функция, характеризующая состояние химической системы (энергия Гиббса,G ).

Истинные растворы – однородные (гомогенные) дисперсные системы с размерами частиц дисперсной фазы ‹ 10^-7см.

Катион – положительно заряженный ион.

Катализ – явление ускорения химической реакции в присутствии некоторых веществ.

Катализаторы – вещества, ускоряющие химическую реакцию, но сами при этом не расходующиеся.

Каталитические реакции – химические реакции, протекающие в присутствии катализаторов.

Квантовые числа – числа, характеризующие состояние электрона в атоме

( главное, орбитальное, магнитное, спиновое).

Кислоты – сложные вещества, которые при диссоциации в растворе или расплаве в качестве катиона образуют только ионы водорода (по теории электролитической диссоциации).

Ковалентная связь – химическая связь, образующаяся общими электронными парами.

Константа гидролиза – величина, которая характеризует обратимый процесс гидролиза, отношение константы воды (К_w) к константе диссоциации слабой кислоты или слабого основания (К_д).

Константа диссоциации – величина, которая характеризует обратимый процесс диссоциации слабых электролитов, отношение произведения концентрации ионов к концентрации недиссоциированных молекул.

Константа нестойкости – величина, которая характеризует устойчивость комплексного соединения, отношение произведения концентрации продуктов распада комплекса к концентрации комплекса.

Константа химического равновесия – величина, которая характеризует обратимый процесс, отношение произведения концентраций продуктов реакции к произведению концентрации исходных веществ.

Коллоидные растворы – однородные дисперсные системы с размерами частиц дисперсной фазы 10^-5-10^-7см.

Константа скорости реакции – скорость химической реакции при условии, если концентрации реагирующих веществ равны 1 моль/л.

Комплексные соединения – соединения, образующие при диссоциации сложный комплексный ион.

Комплексный ион – ион, способный к самостоятельному существованию состоящий из атома в определенной валентности, связанного с одной или несколькими молекулами или ионами.

Концентрация растворов – способ выражения количественного состава растворов.

Коррозия – самопроизвольное разрушение металлов под воздействием окружающей среды.

Коэффициент активности (f) – константа, учитывающая ассоциацию ионови взаимодействие их с растворителем.

Кратность связи – число ковалентных связей между двумя атомами.

Кристаллическая решетка – пространственный каркас кристалла.

Молярная масса (М)– масса 1-го моль.

Молярная масса эквивалента (М_э) - эквивалентная масса, масса 1-го эквивалента.

Молекула – наименьшая частица вещества, сохраняющая его химические свойства.

Моль – количество вещества, содержащее 6,02·10²³ структурных единиц.

Молекулярная орбиталь – одноэлектронная волновая функция, описывающая состояние электрона в молекуле.

Металлическая связь – химическая связь, которую осуществляют относительно свободные электроны между атомами и катионами металлов.

Массовая доля растворенного вещества в растворе (w) – способ выражения концентрации раствора через отношение массы растворенного вещества к массе раствора, единицы измерения – доли,% .

Молярная концентрация (с) – способ выражения концентрации раствора, определяющее количество растворенного вещества в литре раствора, единицы измерения – моль/л.

Молярная концентрация эквивалента – способ выражения концентрации раствора, определяющее количество моль эквивалента растворенного вещества в литре раствора, единицы измерения – моль/л.

Насыщенный раствор – раствор, в котором при данных условиях больше нельзя растворить вещество.

Ненасыщенный раствор – раствор с концентрацией вещества меньше, чем в насыщенном растворе.

Неэлектролиты – вещества, которые не диссоциируют в растворе или расплаве.

Относительная атомная масса – величина, которая показывает во сколько раз масса атома элемента больше 1/12 массы атома углерода.

Относительная молекулярная масса – величина, которая показывает во сколько раз масса молекулы вещества больше 1/12 массы атома углерода.

Оксиды – сложные вещества, состоящие из двух элементов, один из которых кислород.

Основания – сложные вещества, которые при диссоциации в растворе или расплаве в качестве анионов образуют только гидроксогруппы (по теории электролитической диссоциации).

Окислительно-восстановительные реакции – химические реакции, в результате которых изменяется степень окисления элементов, участвующих в ней.

Окислитель – частица, которая принимает электроны.

Окисление – процесс отдачи электронов.

Произведение растворимости – произведение концентрации ионов электролита в насыщенном растворе.

Поляризуемость химической связи – способность ее становиться полярной или более полярной под воздействием внешнего электрического поля.

Полярность химической связи – смещение электронов, осуществляющих химическую связь в сторону более электроотрицательного атома .

Пересыщенный раствор – раствор, который получается, если при нагревании добавить вещество в его насыщенный раствор.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) – максимальное количество вредных веществ в единице объема воздуха или воды, которое при регулярном воздействии в течение длительного времени на организм не вызывает патологических изменений или заболеваний.

Растворимость веществ (коэффициент растворимости)– величина, показывающая массу растворенного вещества в 100г или 1000 г растворителя.

Радиоактивность – явление самопроизвольного превращения одного химического элемента в другой, сопровождающееся испусканием элементарных частиц и рентгеновского излучения.

Соли – сложные вещества, которые при диссоциации в растворе или расплаве образуют катионы металла и анионы кислотных остатков (по теории электролитической диссоциации).

Сродство к электрону – энергия, которая выделяется при присоединении электрона к атому.

Скорость химической реакции – величина, показывающая изменение концентрации участвующего в реакции вещества в единицу времени (средняя скорость, моль/л).

Сольватация – процесс взаимодействия частиц растворенного вещества с частицами растворителя.

Степень электролитической диссоциации – отношение концентрации электролита, распавшегося на ионы, к общей концентрации электролита.

Степень окисления – условный заряд, который приписывается соединении, исходя из предположения, что соединение состоит только из ионов.

Степень гидролиза – отношение концентрации вещества, подвергшейся гидролизу, к общей концентрации соли.

Стандартный электродный потенциал – потенциал данного электродного процесса при концентрациях всех участвующих в нем веществ, равных единице, измеренный при стандартной температуре.

Тепловой эффект химической реакции – количество теплоты, которое выделяется или поглощается в результате химической реакции.

Теплота образования соединения – тепловой эффект химической реакции образования 1 моль вещества из простых веществ.

Теплота сгорания вещества – тепловой эффект сгорания 1 моль вещества.

Температурный коэффициент реакции- число, показывающее, во сколько раз увеличивается скорость химической реакции при повышении температуры на каждые 10 градусов.

Термохимия- раздел химии, изучающий тепловые эффекты химических реакций.

Титр – концентрация раствора, показывающая массу растворенного вещества в 1 мл раствора, единицы измерения г/мл.

Уравнения химических реакций – условная запись химических реакций с помощью химических формул и коэффициентов.

Химическое равновесие – состояние при котором скорость прямой реакции равна скорости обратной реакции.

Химический элемент – определенный вид изолированных атомов с одинаковым зарядом ядра.

Химическая формула – условная запись состава вещества с помощью химических знаков и индексов.

Химические реакции – явления, при которых из одних веществ образуются другие вещества.

Химическая связь – взаимодействие двух или нескольких атомов, обуславливающее образование химически устойчивой многоатомной системы и характеризующееся существенной перестройкой электронных оболочек связывающихся атомов.

Химический эквивалент элемента или вещества – такое его количество, которое соединяется с 1 моль атомов водорода или замещает его в химических реакциях.

Химическая кинетика – раздел химии, изучающий скорости и механизмы химических реакций.

Химическая термодинамика – раздел химии, изучающий энергетику химических процессов.

Фактор эквивалентности (f_э) - число, показывающее какая часть моль элемента или вещества эквивалентна 1 моль атомарного водорода.

Энергия ионизации – энергия, необходимая для отрыва 1-го электрона от атома.

Электролиз – окислительно-восстановительная реакция, протекающая на электродах в растворе или расплаве электролитов при пропускании постоянного электрического тока.

Электроотрицательность – способность атома к поляризации химической связи (притягивать к себе электронную плотность).

Энергия связи – энергия, которую нужно затратить для разрыва химичкой связи.

Энтальпия – величина, которая характеризует энергетическое состояние вещества и складывается из внутренней энергии и энергии, затрачиваемой на преодоление внешнего давления, т. е. на работу расширения.

Энтропия – количественная мера беспорядка в химической системе.

Энергия активации – избыточная энергия, которой должны обладать молекулы для того, чтобы их столкновение могло привести к образованию нового вещества.

Электролиты – вещества, которые в растворе или расплаве распадаются на ионы.

Электролитическая диссоциация – процесс распада электролита на ионы в растворе или расплаве.

Примеры тестов для текущего контроля знаний

1. Гидрокарбонат натрия NaHCO₃ является:

1. средней солью

2. кислой солью

3. основной солью

2. Какая из молекул наиболее полярна?

1. HCl

2. HBr

3. HI

3. Металлы в окислительно-восстановительных реакциях проявляют свойства

1. окислителей

2. восстановителей

3. окислителей и восстановителей

4. Константа равновесия реакции зависит от:

1. температуры

2. концентрации

3. рН среды

5. Ионное произведение воды равно

1. 10^-1

2. 10^-10

3. 10^-14

6. Молярная концентрация показывает, сколько молей растворенного вещества содержится:

1. в 1 л раствора

2. в 100 г раствора

3. в 100 мл раствора

7. Равновесие реакции N₂ + 3H₂ ↔ 2NH₃ при увеличении давления сместится:

1. влево

2. вправо

3. не сместится

8. Водородный показатель равен:

1. –lg[H⁺]

2. –lg [OH^-]

3. –lg[H⁺ • OH^-]

9. Эквивалент соляной кислоты равен:

1. молярной массе (М)

2. М/2

3. М/3

10. Наибольшей электроотрицательностью обладает элемент:

1. H

2. O

3. F

11. В растворе с рН=5,5 реакция среды:

1. кислая

2. нейтральная

3. щелочная

12. Свойства простых веществ и их соединений находятся в периодической зависимости от:

1. заряда ядра

2. массы ядра

3. массы элементарных частиц

13. Химическая связь в молекуле хлороводорода (HCl):

1. ковалентная неполярная

2. ковалентная полярная

3. ионная

14. рН 0,1 молярного раствора азотной кислоты равен:

1. 1

2. 7

3. 13

15. Какова реакция среды в растворе соды (Na₂CO₃):

1. кислая

2. нейтральная

3. щелочная

16. При взаимодействии цинка с солярной кислотой выделяется газ:

1. водород

2. кислород

3. хлор

17. Первый закон термодинамики означает, что энергия изолированной системы:

1. Растёт

2. Уменьшается

3. Постоянна (не меняется)

18. Переход теплоты от холодного тела к горячему самопроизвольно:

1. Возможен

2. Не возможен

3. Всегда происходит

19. Как можно охарактеризовать энтропию (S) – это:

1. Мера энергии

2. Мера беспорядка

3. Мера теплоты

20. Зависит ли тепловой эффект реакции от пути реакции?

1. Не зависит

2. Не зависит только для простых одностадийных реакций

3. Зависит от наличия катализатора

21. Как изменяется температура замерзания раствора по сравнению с чистым растворителем?

1. Увеличивается

2. Уменьшается

3. Не изменяется

22. От чего зависит константа химического равновесия?

1. От концентрации

2. Только от температуры

3. От температуры и природы веществ

23. Каков физический смысл константы скорости?

1. Коэффициент пропорциональности в законе действующих масс

2. Скорость реакции при любых концентрациях исходных веществ

3. Скорость реакции при концентрациях исходных веществ 1 моль/дм³

24. Константа скорости химической реакции не зависит от:

1. Температуры

2. Концентрации реагирующих веществ

3. Природы веществ

25. Химическое равновесие в системе означает, что протекает:

1. Любое количество реакций

2. Две реакции- прямая и обратная

3. Одна необратимая реакция

26. Из скольких молекул может состоять коллоидная частица?

1. Из одной молекулы

2. Из двух молекул

3. Из некоторого количества, обеспечивающего гетерогенность системы

27. Для чего нужен стабилизатор в колодной системе?

1. Для слипания частиц

2. Для сохранения размера частиц

3. Для выпадения осадка

28. Коагуляция гидрозолей связана с тем, что при добавлении электролита:

1. Увеличивается заряд коллоидной частицы

2. Уменьшается заряд коллоидной частицы

3. Не уменьшается заряд коллоидной частицы

29. К каким системам относятся коллоидные растворы?

1. Гомогенным

2. Гетерогенным

3. Ионным растворам

30. Что такое ПАВ?

1. Вещество, молекулы которого состоят из полярной и неполярной частей и способные понижать поверхностное натяжение раствора

2. Вещество, молекулы которого состоят из полярной и неполярной частей и способные повышать поверхностное натяжение раствора

3. Вещество, термодинамически несовместимое с растворителем

31. Каким из перечисленных веществ свойственно явление набухания?

1. Каучук

2. Сахар

3. Мел

32. Какое из предложенных химических соединений является ПАВ?

1. С₆Н₁₄

2. КОН

3. С₁₇Н₃₅СООNа

Задания к коллоквиуму I

1. В 100 см³ воды растворили 0,82г ортофосфата натрия. Вычислите массовую долю, молярную концентрацию и молярную концентрацию эквивалента полученного раствора (плотность раствора 1,02 г/см³) (Ответ: 0,81%; 0,05моль/дм³; 0,15 моль/дм³).

2. Какой объем раствора ортофосфорной кислоты с массовой долей 35% и плотностью 1,22 г/см³ потребуется для приготовления 5 дм³ раствора с молярной концентрацией эквивалента 0,15 моль/дм³?

3. Составьте уравнения диссоциации следующих веществ: нитрата железа (III), нитрита гидроксоалюминия, дигидрофосфата кальция, гидроксида хрома (III). В каком направлении сместиться равновесие при добавлении гидроксида натрия к раствору гидроксида хрома (III)?

4. Степень диссоциации в растворе уксусной кислоты с молярной концентрацией эквивалента 0,1 моль/дм³ равна 1,3 %. Вычислите константу кислотности. (Ответ 1.69·10^-5)

5. Вычислите pН растворов с молярной концентрацией 0,01 моль/ дм³ следующих веществ:

а. хлороводородной кислоты;

б. гидроксида калия;

в. уксусной кислоты;

г. гидроксида аммония (Ко =1,8·10^-5)

(Ответ: 2; 12; 3,37; 10,63.)

6. Вычислите растворимость хлорида серебра в чистой воде и в 0,01 М растворе HCl.

(Ответ: 1,33·10^-5 моль/ дм³); 1,78 · 10^-10) моль/ дм³.

7. Составьте молекулярные и ионные уравнения гидролиза следующих солей: сульфида калия, ацетата аммония; сульфата меди, карбоната алюминия.

8. В каком направлении сместите равновесие гидролиза сульфата железа (III) при добавлении

а. хлороводородной кислоты;

б. гидроксида натрия.

Задания к коллоквиуму II

Bapuaнт 1

1. Вещество, формула которого С₆Н₆ относится к классу:

1)алканов; 2)алкинов; 3)алкенов; 4)аренов.

2. Вещество, формула которого СН₃−С=О, является:

|

Н

1) алканом; 2) спиртом; 3) альдегидом; 4) карбоновой кислотой.

3. В нециклической форме глюкозы функциональные группы имеют вид:

1) −С=О и −С=О; 2)-ОН и −С = О; 3) −ОН и −С=О; 4) −С = О и −NН₂

| | | | |

H OH H OH H

4. Гомологом этилена не является:

1) СН₂ = СН - СН₂ - СН₃; 2) СН₂ = СН - СН₃;

3) СН₃ - СН =СН₂; 4) СН₃ - С ≡С- СН₃;

5. Формула изомера пропанола - 1:

1) СН₃-СН₂-С=O; 2) OH 3) СН₃ - СН₂ - СН₂ - СН₂ОН; 4)СН₃-С = О;

| | |

OH СН₃-СН-СН; СН₃

6. π - связь между атомами углерода имеется в молекуле:

1) пентана; 2) пропанола;3) циклопентана;4) пропена.

7. Метан реагируете:

1) натрием: 2) бромной водой; 3) КМnО_4(р._р); 4) кислородом.

8. Характерным типом химической реакции для веществ, имеющих формулу С_nН_2n+2, является:

1) гидрирование; 2) замещение: 3) дегидратация: 4) присоединение.

9. Тип реакции С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂О:

1)замещение; 2)гидрирование: 3) присоединение: 4) дегидратация.

10. Органическим веществом, при добавлении которого к раствору перманганата калия раствор обесцветится, является:

1) циклогексан; 2) гексанол - 1: 3) бензол; 4) гексин.

11. Уравнение реакции получения ацетилена в лаборатории:

1) С₂Н₅OH → С₂Н₄ + Н₂О;

2) CaC₂ + 2 Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂;

3) С₂Н₂ + Н₂O → СН₃СНО;

4) 2СН₄ → С₂Н₂ + ЗН₂.

12. Основной целью крекинга нефтепродуктов является получение:

1)бензина; 2) углеводов; 3)бутадиена; 4) фенола.

13. Перегонка нефти производится с целью получения:

1) только метана и бензола; 2) только бензина и метана;

3) различных нефтепродуктов; 4) только ароматических углеводородов.

14. Тип реакции взаимодействия этилена с бромом:

1) замещение; 2) гидрирование; 3) присоединение; 4) дегидратация.

15. Формула фенола: 1) С₁₆Н₁₃ОН; 2)С₆Н₅ОН; 3)C₆H₅NH₂; 4)C₆H₅NO₂.

16. Карбоксильная группа содержится в молекуле:

1) метанола; 2) формальдегида; 3) бутадиена; 4) уксусной кислоты.

17. При дегидрировании С₂Н₆ образуется:

1) метан; 2) этилен; 3) пропилен; 3) пропин.

18. Этилен гидратируются с целью получения:

1) спирта; 2) простого эфира; 3) альдегида; 4) карбоновой кислоты.

19. К природным высокомолекулярным соединениям относится:

1) полистирол; 2) сахароза; 3) целлюлоза; 4) капрон.

20. Реакция «серебряного зеркала» не характерна для:

1) фруктозы; 2) уксусного альдегида; 3) глюкозы; 4) формальдегида.

21. Конечным продуктом гидролиза крахмала является:

1) сахароза; 2) глюкоза; 3) целлюлоза; 4) этанол.

22. Водные растворы сахарозы и глюкозы можно распознать с помощью:

1) активного металла; 2) бромной воды;

3) гидроксида натрия; 4) оксида серебра (II) (аммиачный раствор).

23. В результате гидролиза белков образуются:

1) карбоновые кислоты; 2) аминокислоты; 3) глюкоза; 4) амины.

24. Вычислите массовую долю молочной кислоты СН₃СНОНСООН в огуречном рассоле, если на титрование 25,00 мл отфильтрованного рассола с плотностью 1 г/мл израсходовано 19,60 мл 0,0100 н раствора NaOH. (Ответ: 0,07%)