Растворимость альдегидов и их применение

Простейший альдегид – формальдегид при н.у, является газом и, как всякий газ, ограниченно растворяется в воде и других жидкостях. Однако растворимость его в воде весьма высокая. Даже при комнатной температуре можно получить растворы, массовая доля метаналя в которых достигает 40 %. Такой раствор называется формалином и применяется в медицине для консервации тканей, органов и трупов. Водно – спиртовый раствор формальдегида выпускается как фармацевтический препарат «Формидрон», используемый как дезодорант и противогрибковое средство.

Ближайший гомолог формальдегида – ацетальдегид – жидкость при н.у. и комнатной температуре смешивается с водой, низшими спиртами и низшими кетонами, диэтиловым эфиром, ТГФ, ДМФА, ДМАА, ДМСО во всех отношениях. С увеличением длины углеродной цепи растворимость в воде резко уменьшается, а в органических растворителях остается хорошей.

Альдегиды с разветвленной цепью растворяются в воде лучше, чем их линейные изомеры. Например, растворимость изомасляного альдегида на 7 ^г/100 г H₂O , больше чем растворимость масляного альдегида. Общее представление о растворимости альдегидов можно получить по таблице 2.

Таблица 2

Зависимость растворимости альдегидов от длины их углеродной цепи и строения

Альдегид	Растворимость ^г/100 г Н2О
	в воде	в этаноле	в диэтиловом эфире	В других растворителях
Метаналь	> 66, 7	л. р.	у. р.	у.р. в бензоле и CHCl3 л.р. в ДМФА, ДМАА, ДМСО
Этаналь	∞	∞	∞	∞ с ДМФА, ДМАА, ДМСО, диоксаном, ТГФ
Пропаналь	20, 05	∞	∞	-
Бутаналь	3, 99	∞	∞	р. в бензоле
Пентаналь	т.р.	л.р.	л.р.	-
Гексаналь	т.р.	р	р	-
Гептаналь	т.р.	р	-	-
2-метилпропаналь	11	∞	∞	-
2, 2-диметил пропаналь (пивалевый альдегид)	т.р.	р	р	-
3-метилбутаналь	т.р.	р	р	-

Запах альдегидов

Формальдегид имеет резкий раздражающий запах. Ацетальдлегид также имеет резкий удушливый запах. Запах пропионового альдегида не называют уже резким и удушливым, а говорят обычно о его специфичности и характерности. Масляный альдегид имеет слабый характерный запах, а валериановый уже содержится в эвкалиптовом, гвоздичном и ряде других эфирных масел и вносит свой вклад в их приятный запах.

Представление о запахе многих других альдегидов дает таблица № 3

Применение альдегидов

Формальдегид применяется в производстве фенолформальдегидных смол, на основе которых производят такие важные материалы как текстолит, стеклотекстолит, фаолит, бакелит, футеровочные плитки АТМ. Он же применяется для синтеза уротропина , меламино- и мочевино-формальдегидных смол, взрывчатого вещества – гексогена, как дубящее, антисептическое и дезодорирующее средство.

37 – 50 % раствор формальдегида в воде, называемый формалином, применяют как жидкость для сохранения анатомических препаратов, для дубления кожи, как средство для удобной транспортировки и хранения формальдегида.

Ацетальдегид применяется для получения уксусной кислоты, её ангидрида и хлорангидрида, надуксусной кислоты, хлораля и как одно из исходных веществ в синтезе многих органических соединений, таких как сложные эфиры, спирты, гетероциклы.

Упомянутый выше хлораль, являющийся трихлорпроизводным ацетальдегида, существует в виде гидратной формы – хлоральгидрата:

Применяется как успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство. В больших дозах, близких к токсическим, оказывает наркотическое действие.

Пропионовый альдегид применяется в синтезах пропанола-1 и пропионовой кислоты.

Альдегиды с большим числом атомов углерода, чаще всего применяются в качестве компонентов парфюмерных композиций (далее ПК), пищевых эссенций (далее ПЭ), фармацевтических препаратов. Представление об этом, а также о нахождении альдегидов в природе, их запахе и токсичности, можно получить из материалов таблицы № 3