3. Бензойная кислота

Бензойная кислота (пищевая добавка Е-210) входит в состав многих плодов и ягод и является распространенным природным консервантом. Особенно много ее содержится в клюкве и бруснике, что определяет высокую лежкость этих ягод. Применяется для изготовления плодово-ягодных пюре, соков, повидла, кондитерских изделий. Натриевая соль бензойной кислоты (пищевая добавка Е-211) используется при производстве рыбных консервов, маргарина, напитков. Антимикробное действие связано со способностью подавлять ферменты, осуществляющие окислительно-восстановительные реакции.

Основные реакции:

Суммарная реакция:

Реактивы: бензиловый спирт 2,9 см³ (3 г),

перманганат калия 3,5 г, разбавленная соляная кислота.

Посуда и приборы: круглодонная колба (1000 см³), холодильник, стакан химический, фарфоровая чашка, колба Бунзена, воронка Бюхнера, предохранительная склянка, стеклянная воронка (см. рис. 22).

Ход работы

На платформу штатива устанавливают горелку. На высоте 6–8 см от кончика горелки закрепляют кольцо. На кольцо ставят песчаную баню, на 2/3 заполненную песком. На песок ставят круглодонную колбу (1000 см³) и закрепляют ее в лапке на штативе. В колбу помещают 3,5 г KMnO₄ и 50 см³ воды, хорошо перемешивают, затем осторожно добавляют 2,9 см³ (3 г) бензилового спирта и 2–3 «кипелки». Нельзя прибавлять бензиловый спирт к кристаллическому KMnO₄ – возможен взрыв! Спирт смешивают только с водным раствором KMnO₄. Колбу закрывают пробкой с обратным холодильником, в холодильник подают воду, включают горелку (см. рис. 22, а).

Содержимое колбы нагревают в течение 20 мин при частом перемешивании до перехода фиолетового цвета раствора (KMnO₄) в темно-коричневый (MnO₂). Запрещается оставлять действующую установку без присмотра. Если фиолетовая окраска

а б в

г д

Рис. 22. Схемы установок для синтеза бензойной кислоты:

а – нагревание с обратным холодильником;

б – вакуумное фильтрование;

в – выпаривание;

г – кристаллизация;

д – возгонка

раствора не исчезает, в горячий раствор через холодильник добавляют 0,5 см³ бензилового спирта.

По окончании реакции, выключив и убрав горелку, песчаную баню опускают на платформу штатива, а колбу охлаждают водяной баней. Охладив реакционную смесь до теплого состояния, с колбы снимают обратный холодильник, смесь отфильтровывают на воронке Бюхнера в чистую колбу Бунзена (рис. 22, б).

Реакционную колбу два раза ополаскивают по 5 см³ воды и этим раствором промывают осадок MnO₂ на фильтре. Фильтрат упаривают в фарфоровой чашке на песчаной бане до 1/3 объема (рис. 22, в). Если после фильтрации или выпаривания в растворе коагулирует осадок MnO₂, его повторно отфильтровывают через стеклянную воронку со складчатым фильтром.

Закончив выпаривание, раствор охлаждают (рис. 22, г). Для перевода хорошо растворимого в воде бензоата калия в свободную кислоту к раствору добавляют разбавленную HCl до кислой среды по индикаторной бумаге. Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают 5 см³ воды и сушат на фильтре и плотном листе бумаги. Высушенный продукт взвешивают, рассчитывают практический выход и подвергают возгонке для получения химически чистого вещества (рис. 22, д).