- •Гоувпо «воронежская государственная технологическая академия»
- •От авторов
- •1. Правила безопасной работы в лаборатории органического синтеза
- •1.1. Общие правила работы
- •1.2. Работа с химическими реактивами
- •1.3. Работа с посудой
- •1.4. Первая помощь при несчастных случаях
- •2. Основная лабораторная химическая посуда и установки для проведения реакций
- •3. Методы выделения и очистки кристаллических органических веществ
- •3.1. Перекристаллизация
- •3.1.1. Выбор растворителя
- •3.1.2. Приготовление насыщенного раствора
- •3.1.3. Горячее фильтрование
- •3.1.4. Кристаллизация
- •3.1.5. Вакуумное фильтрование
- •3.1.6. Высушивание
- •3.1.7. Выпаривание водных
- •3.2. Возгонка
- •3.3. Определение температуры плавления
- •4. Методы выделения и очистки жидких органических веществ
- •4.1. Экстракция
- •4.2. Высушивание жидкостей
- •4.3. Перегонка
- •4.3.1. Простая перегонка при атмосферном
- •4.3.2. Фракционная перегонка
- •4.3.3. Ректификация
- •4.3.4. Перегонка с водяным паром
- •Практические работы
- •1. Натриевая соль n-толуолсульфокислоты
- •3. Бензойная кислота
- •4. Изоамилацетат
- •6. Этиловый спирт
- •7. Слизевая кислота
- •Контрольные вопросы и задания
- •Приложение
- •I. Ход работы (см. С. 35)
- •II. Основные реакции (см. С. 34)
- •III. Таблица физических свойств и количественных
- •IV. Расчеты количеств веществ по суммарному
- •V. Расчеты количеств веществ по методике в пересчете на заданное количество (графы 11–14)
- •VI. Расчеты избытка веществ
- •VII. Теоретический выход вещества
- •VIII. Практический выход вещества в %
- •IX. Схемы установок для синтеза
- •Оглавление
- •394000, Воронеж, пр. Революции, 19
6. Этиловый спирт
Этиловый спирт широко применяется в различных отраслях народного хозяйства как растворитель, для производства синтетического каучука, органических веществ, в лакокрасочной, фармацевтической, кинофотопромышленности, в качестве топлива реактивных двигателей, как антифриз, в быту. Значительная часть этилового спирта расходуется на приготовление спиртных напитков. Этиловый спирт – наркотик, возбуждающе действует на организм. Частое употребление этилового спирта может вызвать тяжелые хронические заболевания нервной системы, пищеварительного тракта, сердечно-сосудистой системы, печени.
Исходным веществом для получения этилового спирта служит сахароза, при ферментативном гидролизе которой образуется смесь D-глюкозы и D-фруктозы. Под действием ферментов зимазы, вырабатываемой дрожжевыми грибами, D-глюкоза и D-фруктоза подвергаются процессу спиртового брожения.
Основные реакции:
ферменты
Сахароза D-глюкоза D-фруктоза
ферменты
Реактивы: сахароза 50 г, свежие дрожжи 50 г.
Посуда и приборы: плоскодонная (круглодонная) колба на 1000 см3, установка для простой перегонки, установка для перегонки с дефлегматором (см. рис. 24).
Ход работы
В круглодонную колбу на 1000 см3 , снабженную обратным холодильником, помещают 400 см3 воды, 50 г сахарозы и вносят туда 50 г свежих дрожжей, растертых с водой. Смесь оставляют на 2 дня при 20–25 ºС. Реакцию можно проводить в плоскодонной колбе на 1000 см3 без холодильника, закрыв ее полиэтиленовой пленкой с несколькими отверстиями (рис. 24, а), выход продукта при этом будет несколько ниже. Для более успешного брожения к раствору можно добавить 50 см3 питательной жидкости (в 1000 см3 воды растворяют 20 г КСlO3, 10 г МgCl2, 10 г Са(NO3)2, 10 г К2НРО4).
По окончании реакции смесь сливают с осадка и отгоняют с прямым холодильником, собирая широкую фракцию с температурой кипения 78÷93 ºС (рис. 24, б). Для очистки спирт повторно перегоняют с эффективным дефлегматором, собирая фракцию с температурой кипения 78÷80 ºС (рис. 24, в).
а б
в
Рис. 24. Схемы установок для синтеза этилового спирта:
а – брожение сахарозы;
б – простая перегонка;
в – фракционная перегонка
7. Слизевая кислота
Образование слизевой кислоты из молочного сахара (лактозы) протекает в две стадии. Сначала сахар гидролизуется в D-глюкозу и D-галактозу, которые затем окисляются азотной кислотой и превращаются: первая – в растворимую в воде сахарную кислоту, а вторая – в труднорастворимую слизевую кислоту.
Основные реакции:
Лактоза D-глюкоза D-галактоза
D-глюкоза D-галактоза Сахарная Слизевая
кислота кислота
Реактивы: лактоза 20 г, азотная кислота с массовой долей 25 % 22,5 см3.
Посуда и приборы: фарфоровая чашка, колба Бунзена, воронка Бюхнера, предохранительная склянка (см. рис. 25).
Ход работы
Работу ведут под тягой.
В фарфоровой чашке смешивают 20 г лактозы с 22,5 см3 с азотной кислоты с массовой долей 25 %, ставят чашку на песчаную баню и нагревают ее до тех пор, пока не перестанут выде
ляться окислы азота, в конце реакции часто перемешивая (рис. 25, а). После охлаждения к образовавшейся кашеобразной массе добавляют 55 см3 воды и хорошо перемешивают. При этом сахарная кислота растворяется в воде, а слизевая кислота остается в осадке. Выделившуюся слизевую кислоту отсасывают на воронке Бюхнера (рис. 25, б), промывают небольшим объемом воды и
а б
Рис. 25. Схемы установок для синтеза слизевой кислоты:
а – нагревание в фарфоровой чашке;
б – вакуумное фильтрование
сушат на воздухе. Слизевая кислота – бесцветный кристаллический порошок, температура плавления 213 ºС.