14. Взаимосвязь между классами органических соединений

Между различными классами органических веществ существует генетическая взаимосвязь, позволяющая осуществлять синтезы нужных соединений, основываясь на выбранной схеме превращений. В свою очередь, простейшие органические вещества могут быть получены из неорганических веществ. В качестве примера рассмотрим практическое осуществление реакций согласно следующей схеме:

0	- 4
C	CH4
	метан		O
	- 3	+1
	CH C
		3	H

этаналь

- 2			- 2					- 3		- 1
CH2				CH2				CH3CH2OH
этилен										этанол				CH C O
		CH			C O						H N
- 3			+3							- 3			- 1		+3
			3			OH					2				2		OH

уксусная к-та аминоуксусная к-та.

1) Из углерода (графита) метан можно получить прямым синтезом:

C + 2H2	t	CH4,

или в две стадии – через карбид алюминия:

3C + 4Al t Al4C3

Al4C3 + 12H2O CH4 + Al(OH)3.

2) Этилен из метана можно получить разными способами в несколько стадий, например, можно провести синтез Вюрца с последующим дегидрированием этана:

CH + Br			2		hν		CH Br + HBr
4							3
2CH3Br + 2Na								CH3					CH3 + 2NaBr
CH		CH		3	Ni, t		CH			CH		2		+ H	2	,
3							2

или осуществить термический крекинг метана и частичное гидрирование полученного ацетилена:

2CH4	1500 oC	CH		CH + 3H2

CHCH + H2 Ni CH2 CH2.

3) Этиловый спирт получается при гидратации этилена в присутствии неорганической кислоты:

CH2 CH2 + H2O H+, t CH3CH2OH.

150

4) Уксусный альдегид (этаналь) можно получить дегидрированием этанола на медном катализаторе, или при окислении спирта оксидом меди(II):

CH CH OH		200 oC		CH C			O + H		2
3	2	Cu		3			H
								O
CH3CH2OH + CuO					t		CH3C			+ Cu + H2O
								H
										.

5) Уксусный альдегид легко окисляется до уксусной кислоты, например, по реакции «серебряного зеркала», или при взаимодействии с подкисленным раствором KMnO4 или K2Cr2O7 при нагревании. Схематично это можно показать следующим уравнением (попробуйте составить полные уравнения реакций):

CH C O		+ [O]		CH	C O
3	H		3		OH.

6) Синтез аминоуксусной кислоты проводится через промежуточную стадию получения хлоруксусной кислоты:

CH3COOH + Cl2 P(красн.) ClCH2COOH + HCl

ClCH2C	O	+ 2NH3		H2N		CH2C	O	+ NH4Cl
	OH						OH
								.

Обратите внимание на то, что галогенопроизводные органических соединений, ввиду их высокой реакционной активности, часто используются в органических синтезах в качестве исходных и промежуточных веществ.

151