Контрольные задания Требования к оформлению
1. Контрольные задания выполняются в рабочей тетради после выполненной лабораторной работы. Условия задач приводят обязательно.
2. Ответы писать кратко, подтверждая их соответствующими реакциями и формулами. Для всех реакций следует указывать условия их протекания (температура, давление, катализатор, растворитель и т.д.).
3. Формулы нужно писать четко. Органические соединения недопустимо изображать эмпирическими формулами, например, С2Н6О, так как данная формула может быть отнесена и к этиловому спирту СН3СН2ОН и к диметиловому эфируCH3-O-CH3. Рекомендуется использовать сокращенные структурные формулы, например:
СН3-СН2-СН2-СН3бутан
4. Изображаемая формула органического соединения должна давать понятие о том, к какому классу органических соединений оно принадлежит. Под формулами всех органических соединений необходимо писать их названия по международной номенклатуре, а для простых веществ (уксусная кислота, ацетон) можно писать тривиальные названия.
5. В ответах на вопросы по теме «Углеводы» следует пользоваться перспективными пиранозными или фуранозными формулами Хеуорса, показывая пространственное расположение всех гидроксильных групп.
6. Структурные формулы ароматических соединений следует писать только в виде циклов:
7. Недопустим перенос структурных формул с одной строки на другую.
8. Следует избегать непринятых сокращений, например: «ур-ие» вместо «уравнение», «р-ия» вместо «реакция» и т.д. Основные понятия и слова следует писать полностью. Недопустимо сочетание в тексте русских слов с химическими знаками, например, «хлористый Na», «высокаяtº» и т.д.
Номенклатура органических соединений
1-10.По названию вещества составьте его структурную формулу:
1.а) 2,2,3-триметилбутан; б) 2,2,4-трихлопентан; в) 3,3-диметил-6-этилнонан; г) 2-метил-2-хлор-4-этилгексан.
2.а) 2,5-диметилгексан; б) 3-метил-3-этилпентан; в) 4-изопропил-2-метилгептан; г) 2,4-диметил-4-этилоктан.
3.а) 3-этилоктан; б) 4,4-диметилпентин-1; в) 2,3-диметилбутадиен-1,3; г) пентадион-2,4.
4.а) 2,5-диметил-3-этилгексан; б) гексадиен-2,4; в) 1,2-дихлор-3-метилгептан; г) гексантриол-1,3,4.
5.а) 2,2,5-триметилгексен-3; б) октин-4; в) 3-иод-2,5-диметилгексан; г) 2-метилгексанол-3.
6.а) 4,6-диметилгептен-3; б) 2,5-диметилгексадиен-1,5-ин-3; в) 2-бром-2,3-диметибутан; г) 2,3-диметилбутанол-2.
7.а) 2,2,4-триметл-3-этилпентан; б) 5-метилгексин-2; в) 4-бром-2-метилгексан; г) пропаналь.
8.а) 3-метил-4-изопропилгептан; б) 2,5-диметилгептен-3; в) 2,5-диметилгексадиен-1,5; г) 2-иод-4,4-диметилпентен-1.
9.а) 2,2,3-трибромбутан; б) 4-метилгексин-2; в) 2-этилпентадиен-1,3; г) 4,4-дихлор-2-метилбутан.
10.а) 4-метилгептан; б) 2,3-диметилпентен-1; в) 2,6-диметилгептин-3; г) 1-хлор-3-метилпентан.
11-21.Дайте названия соединениям по номенклатуреIUPAС:
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
Изомерия органических соединений
22.Какие из перечисленных соединений являются гомологами, а какие – изомерами: бутадиен-1,3; циклобутен; бутин-1; бутин-2; пентин-2; метилциклопропан?
23.Приведите структурные формулы изомеров углеводорода состава С7Н16, содержащих третичные атомы углерода.
24.Сколько изомерных диеновых углеводородов могут иметь формулу С5Н8? Напишите эти формулы.
25.Какие соединения являются структурными изомерами: а) 4-метилпентен-2, б) гексен-2, в) 3,3-диметилбутен-1, г) 2,3-диметилбутен-2?
26.Какие соединения являются структурными изомерами: а) бутановая кислота, б) 4-оксибутанон-2, в) 2-метилпропановая кислота, г) бутандиаль-1,4.
27.Какие соединения являются структурными изомерами: а) пентан, б) 2,2-диметилпропан, в) 2-метилбутан, г) циклопентан?
28.Сколько структурных изомеров имеет углеводород нециклического строения С5Н6с одной двойной и одной тройной связями? Существуют ли у него такие структурные изомеры, для которых возможна еще и геометрическая изомерия? Напишите структурные формулы соответствующих изомеров.
29.Приведите примеры хлорпроизводных этана, которые имеют и не имеют изомеры.
30.Из перечисленных соединений выберите для 4,4-диметилпентина-1: а) изомеры, б) гомологи. Диметилэтилнонан, ацетилен, гептадиен, этилпентадиен, этан, диметилоктин, этилен, гексан.
31.Из нижеперечисленных соединений выберите для диметипентена: а) гомологи, б) изомеры. Бутан, 4-метилнонан, гептен-2, триметилбутен, этилен, этилпентен, ацетилен, диметилбутин, бутадиен-1,3. Напишите их формулы.
32.Из нижеперечисленных соединений выберите для гексадиена: а) гомологи, б) изомеры. Циклогексен, ацетилен, гексин-2, диметилбутин, бутадиен-1,3, октадиен-2,4, октан, гептен-3, метилциклопентан. Напишите их формулы.
33.Среди перечисленных веществ выберите: а) три пары изомеров, б) две пары гомологов: циклобутан, ацетилен, гептан, бутен-2, циклогексан, триметилбутан, бутин-1, бутадиен-1,3. Напишите формулы веществ.
34.К перечисленным веществам добавьте одно; в результате должно получиться три пары изомеров. Бутанол, метилизопропиловый эфир, циклобутанол, бутаналь, изопропиловый эфир муравьиной кислоты. Напишите структурные формулы всех веществ и укажите пары изомеров.
35.Приведите структурные формулы всех спиртов, изомерных диэтиловому эфиру.
36.Приведите формулы простых эфиров, изомерных бутанолу.
37.Напишите формулу 2,2,5,5-тетраметилгексана. Приведите формулу его изомера, в молекуле которого имеются только четыре первичных атома углерода.
38.Напишите формулу 3-этилпентанола-1. Приведите для этого соединения два ближайших гомолога.
39.Напишите структурные формулы всех диальдегидов с четырьмя атомами углерода в молекуле.
40.Напишите структурную формулу 3,3-диэтилгексана. Напишите формулу изомера этого соединения, имеющего в качестве заместителей при основной цепи только метильные радикалы.
41.Напишите формулу 3-этилпентанола-3. Приведите формулу спирта, в молекуле которого будет на 4 атома водорода меньше.
42.Напишите структурную формулу 2,5-диметилгексена-1. Приведите формулу его изомера с более разветвленным углеродным скелетом.
43.Какие из перечисленных соединений являются гомологами, а какие – изомерами: бутадиен-1,3; циклобутен; бутин-1; бутин-2; пентин-2; метилциклопропан?
44.Сколько изомерных диеновых углеводородов могут иметь формулу С5Н8? Напишите эти формулы.
45.Сколько структурных изомеров имеет углеводород нециклического строения С5Н6с одной двойной и одной тройной связями? Существую ли у него такие структурные изомеры, для которых возможна еще и геометрическая изомерия? Напишите структурные формулы соответствующих изомеров.
46.Напишите структурную формулу 1,4-диэтилбензола. Приведите формулы двух изомеров этого соединения, имеющих в бензольном ядре два разных радикала.
47.Нафталин представляет собой конденсированную систему, состоящую из двух бензольных колец. Сколько может быть изомерных дихлорнафталинов? Напишите структурные формулы всех изомеров.
48.Приведите формулы всех простых эфиров с одной разветвленной углеродной цепью, являющихся изомерами диметилбутанола.
49.Приведите структурные формулы всех углеводородов, имеющих в своем составе только бензольное кольцо, изопропильный и пропильный радикалы. Приведите формулы двух углеводородов, имеющих тот же состав, но не относящихся к ароматическому ряду.
50.Какие из перечисленных ниже иодпроизводных этана могут иметь изомеры: а) иодэтан, б) дииодэтан, в) трииодэтан, г) тетраиодэтан, д) пентаиодэтан, е) гексаиодэтан? Напишите структурные формулы возможных изомеров. Дайте им названия.
51.Какие из перечисленных ниже хлорпроизводных этана могут иметь изомеры: а) хлорэтан, б) дихлорэтан, в) трихлорэтан, г) тетрахлорэтан, д) пентахлорэтан, е) гексахлорэтан. Напишите возможные изомеры. Дайте им названия.
52.Каковы причины геометрической изомерии у некоторых этиленовых углеводородов? Существуют ли в виде цис-, транс-изомеров следующие углеводороды: а) бутен-1, б) бутен-2, в) 2-метилбутен-1, г) 2,4-диметилгексен-3. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
53.Напишите формулу простейшего соединения (т.е. с наименьшим числом углеродных атомов), содержащего карбоксильную группу, карбонильную группу и имеющегоцис-итранс-изомеры.
54.Приведите формулу любого соединения, описываемого формулойCnH2nOи существующего в формецис-итранс-изомеров.
55.Приведите формулы двух непредельных кислот, одна из которых имеетцис- транс-изомеры, а другая нет.
56.Какие соединения способны существовать в виде цис-, транс- изомеров? а) бутен-1, б) бутен-2, в) 2-метилбутен-1, г) 2,4-диметилгексен-3. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
57.Какие соединения способны существовать в виде цис-, транс- изомеров: а) 2-метил-1-хлорпропен-1, б) 2-метил-3-хлорпропен-1, в) бутен-2, г) пропен.
58.Существуют ли геометрические изомеры у следующих соединений:
а) 1-хлорпропен, б) 2-хлорбутен-2, в) бутин-2, г) гексен-3-ин-5.
Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
59.Какой из изомерных этиленовых углеводородов С4Н8 может существовать в цис-, транс- изомерных формах: бутен-1, бутен-2, изобутилен. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
60.Напишите проекционные формулы цис- и транс-изомеров гексена-3. Какой из геометрических изомеров является более устойчивым и почему?
61.Существует ли в виде цис-, транс-изомеров следующие углеводороды:
а) бутен-2, б) 2-метилпропен-1, в)2,3-диметилпентен-2, г) пентадиен-1,3. Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
62.Какие соединения способны существовать в виде цис-, транс-изомеров:
а) 2-метил-1-хлорпропен-1, б) 2-метил-3-хлорпропен-1, в) бутен-2,
д) пропен? Напишите проекционные формулы соответствующих изомеров.
63.Какие из перечисленных соединений могут существовать в виде энантиомеров: бутанол-1, бутанол-2, аминоуксусная, 2-амино- и 2-гидроксипропановая кислоты?
64.Из перечисленных ниже веществ выберите то, которое имеет оптические изомеры, и напишите для них формулы: глицерин, щавелевая кислота, молочная кислота, ацетальдегид.
65.Приведите формулу спирта, в молекуле которого есть 4 асимметрических атома углерода.
66.Какое из двух соединений – глицерин или глицериновый альдегид – может существовать в виде энантиомеров?
67.Какая из участвующих в цикле Кребса карбоновых кислот – яблочная (2-гидроксибутандиовая) или фумаровая (бутендиовая) – способна существовать в виде энантиомеров?
68.Может ли существовать в виде энантиомеров адреналин?
69.Обладают ли хиральностью молекулы α-аминокислот – валина
(СН3)2СН-СН(NН2)COOHи метионинаCH3SCH2CH2CH(NH2)COOH?
70.Один из стереоизомеров 2-амино-3-метилпентановой кислоты входит в состав белков. Напишите проекционные формулы Фишера возможных стереоизомеров этого соединения.
71.Напишите проекционные формулы Фишера 2-бром-3-хлорбутана.
72.Сколько конфигурационных стереоизомеров имеет 2-амино-4-гидрокси-3-метилпентановая кислота?