Углеводы

198.Какие химические реакции подтверждают тот факт, что глюкоза – это вещество с двойственной химической функцией?

199.За счет каких функциональных групп открытой формы молекулы глюкозы образуется ее циклическая форма (пиранозный цикл)?

200.За счет каких функциональных групп открытой формы молекулы фруктозы образуется фуранозный цикл?

201.С помощью каких химических реакций можно доказать наличие в молекуле глюкозы альдегидной группы; пяти гидроксильных групп; нормальной цепи углеродных атомов?

202.С помощью каких химических реакций можно отличить глюкозу от ее структурного изомера – фруктозы?

203.В трех склянках без этикеток находятся вещества: раствор глицерина, раствор уксусного альдегида, раствор глюкозы. Как химическим путем распознать, какое вещество находится в каждом из флаконов? Напишите ход распознавания.

204.Глюкозу подвергли осторожному окислению бромной водой. Образовавшееся соединение обработали метиловым спиртом. Напишите химические реакции и назовите получившиеся продукты.

205.Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить цепочку превращений веществ: крахмал → этиловый эфир молочной кислоты. Укажите условия проведения реакций. Дайте названия веществам, образующимся в ходе этих реакций.

206.Как отличаются по строению и свойствам крахмал и целлюлоза, имеющие одинаковую общую формулу (С₆Н₁₀О₅)_n?

207.Почему дисахарид мальтоза является восстанавливающим сахаром, а другой дисахарид сахароза – невосстанавливающий сахар? Напишите структурные формулы этих дисахаридов.

208.Напишите формулы восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов, состоящих из остатков: а)D-глюкозы иD-галактозы; б)D-маннозы иD-галактозы; в) 2-дезокси-D-глюкозы иD-маннозы.

209.Какие перспективные формулы Хеуорса можно построить для дисахаридов, если известно, что: а) атом С-1 α-глюкозы связан с атомом С-4 фруктозы; б) атом С-2 β-фруктозы – с атомом С-4 глюкозы; в) атом С-2 β-фруктозы – с атомом С-1 β-глюкозы? Какие из полученных соединений являются восстанавливающими, какие – невосстанавливающими?

210.Напишите уравнения реакций: а) образования озазона мальтозы; б) окислении мальтозы бромной водой; в) взаимодействия мальтозы с гидроксидом меди (II) в щелочной среде. Какие свойства проявляет мальтоза в этих реакциях?

211.Назовите наиболее распространенные в природе высшие полисахариды. Что общего в их химических свойствах? Дайте объяснения, подтвердив их уравнениями соответствующих реакций.

212.Поясните кольчато-цепную таутомерию моносахаридов на примереD-рибозы. Напишите перспективные (по Хеуорсу) формулы β,D-рибофуранозы и β,D-дезоксирибофуранозы.

213.Поясните кето-енольную таутомерию моносахаридов на примереD-маннозы.

214.На мальтозу подействовали аммиачным раствором гидроксида серебра. Полученный продукт подвергли гидролизу. Напишите уравнения реакций. Пойдут ли такие реакции с сахарозой? Ответ поясните.

215.Какие виды изомерии наблюдаются у моносахаридов? Приведите формулы всех оптических изомеров альдопентоз. Отметьте формулы оптических антиподов и диастереомеров.

216.Какие вещества называют гликозидами? Напишите формулы (по Хеуорсу)β,D-метилглюкозида,α,D-этилгалактозида. Приведите примеры наличия гликозидных связей в природных соединениях.

217.Что такое мутаротация? Объясните это явление на примерахD-галактозы иD-фруктозы. В виде каких циклических форм существует фруктоза в свободном и связанном состоянии? Напишите формулы этих веществ.

218.Приведите строение фрагмента целлюлозы (по Хеуорсу) и схему реакции её ацетилирования. Чем отличаются моно-, ди- и триацетаты целлюлозы? Какое применение имеют указанные продукты?

220.Даны три склянки: с глюкозой, сахарозой и крахмалом. При помощи каких реакций эти вещества можно отличить друг от друга? Дайте объяснения.

221.Объясните, почему при восстановленииD-глюкозы боргидридом натрия образуется один шестиатомный спиртD-глюцит (сорбит), а при восстановленииD-фруктозы – два спирта –D-глюцит иD-маннит.

222.Какими формулами можно выразить состав глюкозы? Какие изомеры её вам известны? Напишите нециклические и циклические формулы.

223.Почему циклическая форма глюкозы не даёт реакции «серебряного зеркала»?

224.Коллоидный раствор крахмала под действием йода синеет (качественная реакция). При нагревании клейстера окраска исчезает, а при охлаждении вновь появляется. Как можно объяснить это явление?

225.Каково структурное звено молекул крахмала и гликогена и в каких условиях они преобразуются в глюкозу?

226.Почему из клетчатки можно получить волокно, а из крахмала – нет?

227.Галактоза – это изомер глюкозы, отличающийся от неё положением гидроксильной группы при 4-ом атоме углерода. Напишите структурную формулу дисахарида, образованного двумя остатками β-галактозы, которые связаны между собой 1,4-гликозидной связью. Напишите структурную формулу продукта взаимодействия этого дисахарида с метиловым спиртом в присутствии хлороводорода. Могут ли эти соединения вступать в реакцию «серебряного зеркала»? Напишите уравнения необходимых реакций.

228.Прежде, чтобы предохранить человека от отравления синильной кислотой или цианидами, рекомендовали держать кусочек сахара за щекой. Почему?

229.Полученное из глюкозы соединение С₃Н₆О₃в реакции с натрием образует соединение состава С₃H₄Na₂O₃, с карбонатом кальция –C₆H₁₀CaO₆, с этанолом в присутствии серной кислоты – С₅Н₁₀О₃. Назовите это соединение и напишите уравнения реакций.

230.Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и сахарозу.

231.Полученное из глюкозы соединение С₆Н₁₄О₆в реакции с натрием образует соединение состава С₆H₈Na₆O₆с гидроксидом меди (II) – комплексное соединение сине-фиолетового цвета, с избытком уксусной кислоты в кислой среде – С₁₈Н₂₆О₁₂. Напишите структурную формулу этого соединения и уравнения упомянутых реакций.

232.Как распознать при помощи одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите уравнения реакций.

233.Если подействовать кислотой на молоко, то оно «свёртывается» (осаждается казеин) и остаётся раствор, который со свежеосаждённым гидроксидом меди (после нейтрализации оставшейся кислоты) даёт красный осадок оксида меди (I). Какое вещество может находиться в оставшейся части молока? Почему оно вступает в названную реакцию? Ответ иллюстрируйте уравнением реакции.

234.При полном сгорании углеводов и жиров получается углекислый газ и вода. В каком объёмном отношении находится образующийся газ к израсходованному кислороду при сгорании: а) глюкозы; б) жира? (Принять для упрощения, что жир представляет собой чистый триолеин.) Сопоставьте полученные числа с данными следующих наблюдений: а) при усиленной мышечной работе животным в 1 мин поглощено 4,51 мл кислорода и выделено 5,4 мл углекислого газа; б) при голодании животным в 1 мин поглощено 1,8 мл кислорода и выделено 1,26 мл углекислого газа. Какие вещества – углеводы или жиры – преимущественно подверглись окислению в первом и во втором случаях?

235.Если есть выбор, то что лучше использовать для быстрого восстановления энергетических затрат после физической нагрузки – глюкозу или сахарозу? Почему? Можно ли с этой целью применять продукты, содержащие крахмал? А мёд?

236.Ксилит – пятиатомный спирт с холодящим сладким вкусом – заменитель сахара для больных диабетом. Составьте уравнение реакции получения ксилита из рибозы.

237.Ценным заменителем сахара для людей, страдающих диабетом, является сорбит, который можно получить из глюкозы в кислой среде (HCl) при воздействии на неё цинком. Напишите уравнения соответствующих химических реакций.

238.Почему осенний картофельный клубень даёт с йодом ярко-синее окрашивание, реакция идёт быстро, а весенний клубень и синеет слабее, и реакция замедлена?

Липиды

239.Объясните значения следующих терминов: «триглицериды», «омыление».

240.Напишите структурные формулы следующих веществ: стеарат натрия; пальмитат магния; триолеат; диолеостеарат.

241.Винтергриновое масло, используемое для согревающих растираний с целью снятия мышечных и ревматических болей, представляет собой метиловый эфир 2-гидроксибензойной кислоты (метилсалицилат). Напишите его структурную формулу и уравнения химических реакций, характеризующих свойства этого эфира.

242.Напишите уравнения реакций ацилирования, с помощью которых можно получить этилформиат из этилового спирта. Назовите ацилирующий реагент и укажите класс, к которому он относится.

243.Составьте формулу триолеата и напишите уравнение реакции гидрирования этого вещества. Каково промышленное значение этой реакции?

244.Какие продукты образуются в результате мягкого щелочного гидролиза: а) 1-стероил-2,3-дипальмитоилглицерола; б) 1-стероил-2-олеилфосфатидилинозита; в) 1-пальмитоил-2-линоилфосфатидил-этаноламина?

245.Сколько килограммов жира трибутирата получится при взаимодействии глицерина массой 9,2 г с масляной кислотой?

246.Какую массу триолеина необходимо подвергнуть гидролизу для образования олеиновой кислоты массой 84,6 г?

247.Сколько миллилитров 2 М раствора гидроксида натрия надо затратить при гидролизе тристеарата, чтобы получить стеарат натрия массой 15,3 г?

248.Какой объем водорода необходимо затратить на превращение жидкого триолеина массой 200 кг в твердый тристеарин?