Кислотные и основные свойства органических соединений

Укажите в молекуле п-аминосалициловой кислоты кислотные центры и определите порядок уменьшения их кислотности:

73. Какое из двух соединений – этанол или нарколан (2,2,2-трибромэтанол) – проявляет более сильные кислотные свойства?

74.Под действием сильных минеральных кислот простые эфиры расщепляются тем легче, чем больше их основность. Какое соединение расщепляется легче – диэтиловый эфир С₂Н₅ОС₂Н₅или фенетол С₆Н₅ОС₂Н₅?

75.Почему этанол не взаимодействует с аммиачным раствором хлорида меди (I)CuCl₂, а этантиол образует желтый осадок этантиолята меди (I)? Напишите схему реакции.

76.Сравните основность в газовой и жидкой фазах в следующих группах соединений: а) аммиак, анилин, дифениламин, трифениламин;

б) изопропиловый, метиловый, трет-бутиловый спирты.

77.Сравните кислотность дезинфицирующих средств – фенола и п-крезола (1,4-диоксибензол).

78.В качестве первого антидота при отравлениях соединениями мышьяка был предложен 2,3-диметилмеркаптопропанол. Какие кислотные центры в его молекуле преимущественно участвуют в образовании солей мышьяка?

79.Какое из двух соединений – этантиол или этанол – протонируется в кислой среде и почему?

80.Расположите следующие ОН-кислоты Бренстеда – этанол, пропанол-2, метанол, 2-метилпропанол-2 – в порядке уменьшения их кислотности в газовой фазе и водном растворе.

81.Сравните основность атомов азота в следующих парах соединений:

82.Сравните кислотность в газовой и жидкой фазах следующих кислот Бренстеда: этанол, метанол, метиламин, метантиол.

83.Новокаин используется в медицинской практике в виде гидрохлорида. Укажите основные центры и определите место протонирования в молекуле новокаина:

84.Как средство, повышающее артериальное давление, норадреналин применяется в виде соли винной кислоты (гидротартрата). Определите место протонирования в молекуле норадреналина:

Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода

85.Лекарственное средство фенамин (1-фенилпропанамин-2) получают в результате взаимодействия соответствующего галогенпроизводного с аммиаком. Какие галогенпроизводные используют для этой цели? Какой из них обладает наибольшей реакционной способностью? Напишите схему реакции.

86.Получите аминоуксусную кислоту (глицин) из хлоруксусной кислоты. Объясните механизм реакции.

87.α-Аланин (2-аминопропановая) и β-аланин (3-аминопропановая) – природные аминокислоты. Какой реагент нужно использовать, чтобы получить α-аланин и β-аланин из соответствующих галогенкарбоновых кислот? Напишите схемы реакций.

88.α-Гидроксикислоты получают при действии водным раствором щелочи на α-галогенкарбоновые кислоты. Синтезируйте молочную (2-гидроксипропановую) кислоту из соответствующих реагентов. По какому механизму осуществляется эта реакция?

89.Иприт (β,β'-дихлордиэтилсульфидClCH₂CH₂SCH₂CH₂Cl) проявляет кожно-нарывное действие, а продукт его гидролиза малотоксичен. Напишите схему реакции гидролиза иприта.

90.Диэтиловый эфир получается в результате взаимодействия этилата натрия и этилиодида. Какое из соединений является нуклеофильным реагентом в данной реакции? Напишите схему реакции и приведите её механизм.

91.Лекарственное средство тетамон, применяемое при спазмах сосудов, получается при взаимодействии триэтиламина с этилиодидом. Какой продукт образуется в этой реакции? Напишите схему реакции и объясните механизм.

92.БензилиодидC₆H₅CH₂Iявляется сильным лакриматором («слезоточивый газ»). Получите бензилиодид из бензилового спирта. Напишите схему реакции и объясните механизм.

93.Этилхлорид (ингаляционный наркоз) получают в промышленность из этилового спирта. Напишите схему синтеза и объясните, какой реагент нужно взять для проведения реакции. Опишите механизм реакции.

94.Аллиловый спирт получается в результате реакции гидролиза аллилхлоридаCH₂=CH-CH₂Clводным раствором щелочи. Напишите схему реакции и объясните её механизм.

95.Каприловый спирт (октанол-2) – ценный продукт, выделяемый из касторового масла. Получите из каприлового спирта соответсвующий бромид. Напишите схему реакции по стадиям и объясните, по какому механизму –S_N1 илиS_N2 – протекает эта реакция.

96.Какой продукт образуется при взаимодействии фенетола (этоксибензола) с иодоводородной кислотой при нагревании? К какому типу взаимодействий относится эта реакция?

97.При дегидратации пропанола-1 и пропанола-2 образуется один и тот же алкен – пропен. Проведите реакцию дегиратации этих спиртов и объясните, какой из них предпочтительнее использовать для получения пропена.

98.Напишите схему реакции дегидратации этанола. В какой среде происходит отщепление воды от спиртов? Опишите по стадиям механизм реакции.

99.Напишите схемы реакций дегидратации бутанола-2 и 2-метилпропанола-2. Какой из этих спиртов обладает большей реакционной способностью? В каком случае можно использовать менее концентрированный раствор серной кислоты?

100.Дивинилсульфид получается путем дегидратации β,β'-дегидроксидиэтилсульфидаHOCH₂CH₂SCH₂CH₂OH. В какой среде протекает эта реакция? Напишите схему реакции.

101.Яблочная кислотаHOOC-CHOH-CH₂COOHпри нагревании отщепляет воду. Напишите схему реакции дегидратации яблочной кислоты и объясните механизм. Чем объясняется легкость дегидратации яблочной кислоты?

102.Какой продукт получается при действии на пропилбромид концентрированного спиртового раствора гидроксида калия? Напишите схему реакции и объясните механизм.

103.Получите из этилхлорида этиловый спирт и этилен. Какие реагенты используют в том и другом случае? Опишите механизм каждой реакции.

104.Какой продукт образуется при дегидратации ментола (2-изопропил-5-метилциклогексанола) в присутствии серной кислоты? По какому правилу происходит отщепление молекулы воды?

105.Метиловый спирт при попадании в организм вызывает тяжелое отравление, сопровождаемое потерей зрения. Полагают, что потеря зрения вызвана взаимодействием продукта окисления метанола с белками сетчатки глаза. Напишите схему реакции окисления метанола.

106.Пропанол-1 содержится в сивушных маслах, образующихся в небольшом количестве при спиртовом брожении. Напишите схему реакции окисления пропанола-1 в соответствующую кислоту. Какой промежуточный продукт образуется в ходе этой реакции?

107.Хлоэтон (1,1,1-трихлор-2-метилпропанол-2) оказывает общеуспокаивающее действие. Способно ли это лекарственное средство подвергаться окислению?

108.Ментол (1-изопропил-4-метилциклогексанол) входит в состав препарата «Валидол». При окислении ментола образуется ментон. Напишите схему реакции окисления ментола и укажите, к какому классу соединений относится продукт реакции.

109.В организме пировиноградная (2-оксопропановая) кислота восстанавливается в молочную кислоту. Напишите схему реакции восстановления пировиноградной кислоты.

110.Напишите схему реакции окисления пирокатехина (1,2-дигидроксибензола). Какие реагенты используют в этом случае? Назовите продукт реакции.

111.Взаимопревращение липоевой и дигидролипоевой кислот играет важную роль в регулировании липидного и углеводного обмена. Напишите схему реакции окисления дигидролипоевой (6,8-димеркаптооктановой) кислоты.