Нуклеофильные реакции у карбоксильного атома углерода

145.Напишите уравнение реакции этерификации, приводящей к получению метилацетата. Какой катализатор используется в этой реакции?

146.Напишите уравнение реакции этерификации, в которой участвуют масляная кислота и этиловый спирт. Какое из взаимодействующих соединений проявляет нуклеофильные свойства?

147.Из каких исходных соединений в результате реакции этерификации получается метилбутаноат? Опишите механизм реакции.

148.Какое производное карбоновой кислоты образуется при взаимодействии бензойной кислоты и этилового спирта? Какое из исходных соединений активируется катализатором?

149.Сколько моль этилового спирта нужно ввести в реакцию этерификации, чтобы получить полный этиловый эфир малоновой кислоты? Напишите уравнение реакции.

150.Обоснуйте необходимость применения в реакции этерификации кислотного катализатора на примере получения пропилацетата.

151.Метилсалицилат относится к группе ненаркотических анальгетиков. Получите метилсалицилат, используя реакцию этерификации. По какому механизму протекает эта реакция?

152.Напишите схему реакции гидролиза этилацетата в щелочной среде. Почему эта реакция необратима?

153.Напишите схему реакции гидролиза метилацетата в щелочной среде. По какому механизму протекает эта реакция?

154.Напишите схему реакции гидролиза метилбутаноата в щелочной среде. Обратима ли эта реакция?

155.Напишите схемы реакций гидролиза метилбензоата в кислой и щелочной средах. В каком случае реакция необратима?

156.Установите строение сложного эфира, если известно, что при его гидролизе образуются пропанол-1 и ацетат натрия. Напишите схему реакции. В какой среде протекает реакция гидролиза?

157.Напишите схему реакции гидролиза диэтилового эфира малоновой кислоты. В каких условиях эта реакция необратима?

158.БензилбензоатC₆H₅COOCH₂C₆H₅– средство, применяемое против чесотки. Какие продукты образуются в результате реакции гидролиза этого сложного эфира в щелочной среде? Напишите схему реакции.

160.Напишите схемы реакций получения ацетамида, используя в качестве исходных веществ как хлорангидрид, так и соответствующую кислоту.

161.Почему ацилирующая способность ангидрида уксусной кислоты выше, чем уксусной кислоты? Напишите схемы реакций получения ацетамида, используя ангидрид уксусной кислоты и уксусную кислоту.

162.Сравните ацилирующую способность метилового эфира и ангидрида масляной кислоты в реакции полученияN-метиламида масляной кислоты. Какое вещество выступает в роли нуклеофила в этих реакциях?

163.Какие из соединений – этилпропаноат, пропановая кислота, пропилэтаноат, уксусная кислота – используются в качестве исходных соединений для получения пропанамида? Напишите схемы реакций.

164.АцетанилидC₆H₅NHCOCH₃применяется в ветеринарии. Напишите схему реакции его получения, если известно, что одним из исходных веществ служит уксусная кислота. Относится ли эта реакция к реакциям нуклеофильного замещения?

165.Расположите в ряд по уменьшению ацилирующей способности следующие функциональные производные бензойной кислоты – ангидрид, хлорангидрид, этиловый эфир – в реакции получения амида бензойной кислоты. Напишите схему реакции, используя наиболее активное функциональное производное.

166.Почему ангидрид кислоты нельзя получить из её амида, а амид из ангидрида можно? Напишите схему реакции получения амида бутановой кислоты из её ангидрида.

167.Какие продукты образуются в результате реакции гидролиза ацетамида в кислой среде? Сравните способность к гидролизу ацетамида и метилацетата.

168.Какие продукты образуются при гидролизе амида масляной кислоты? В чем заключается роль кислотного катализатора?

169.Какое производное – метиловый эфир или амид – масляной кислоты гидролизуется легче? Напишите схемы реакций.

170.Какое функциональное производное пропановой кислоты легче гидролизуется – ангидрид или амид? По какому механизму протекают эти реакции? Напишите схемы реакций.

171.Установите строение исходного соединения, если известно, что продуктами его гидролиза являются валериановая кислота и соль метиаммония. В какой среде протекала реакция гидролиза?

172.N,N-диметилформамид используется как хороший растворитель. Какие продукты образуются в результате реакции кислотного гидролизаN,N-диметилформамида?

173.Сравните реакционную способность в реакции гидролизаN,N-диметиламида и этилового эфира бензойной кислоты. Напишите схемы реакций.