Библиографический список

1. Березин, Б. Д. Курс современной органической химии: учеб. для вузов / Б. Д. Березин. - М.: Высшая школа, 1999 – 768 с.

2. Грандберг, И. И. Органическая химия/ И. И. Грандберг. – М., Высшая школа, 2003 – 463 с.

3. Грандберг, И. И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии/ И. И. Грандберг. – М., Высшая школа, 2001 – 352 с.

4. Органическая, биологическая и физколлоидная химия: учебно-методический комплекс по дисциплине / сост. С. В. Бортников. Абакан: Изд-во ХГУ, 2006 – 108 с.

5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. Пособие / Н. Н. Артемьева [и др.]; под ред. Н. А. Тюкавкиной. - М.: Медицина, 1999 – 320 с.

6. Сайкс, П. Механизмы реакций в органической химии. Водный курс: Пер. с англ. / П. Сайкс. – М.: Химия, 2000 – 176 с.

7. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учеб. для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков.- М.: Дрофа, 2005 - 542 с.

Приложениие 1. Справочные таблицы

Таблица 1

Составление эмпирических формул органических молекул

C_nH_{2n+2 ± X}

Фрагмент органической молекулы	Влияние фрагмента на число атомов водорода (X)
Цикл Связь: двойная Тройная Гетероатом: одновалентный (Hal,Me^+1и др.) Двухвалентный (О, Ме^+2и др.) Трехвалентный (Nв аминах, Ме^+3и др.)	- 2 - 2 - 4 - 1 Не влияет + 1

Таблица 2

Распознавание органических соединений

Соединение, активный центр	Реагент	Что наблюдается
Алкен –С=С- Алкин -С≡С-	Бромная вода; подкисленный раствор КМnO4	Обесцвечивание
Алкин -С≡СН (концевая тройная связь)	Аммиачный раствор Ag2O, илиCuCl	Осадок
Альдегид -СНО	Аммиачный раствор Ag2O; Cu(OH)2	Черный осадок или «серебряное зеркало»; Красный осадок
Альдегид, кетон -С=О	2,4-Динитрофенилгидразин	Желтый осадок
Спирт (первичный или вторичный)	Подкисленный раствор K2Cr2O7	Зелёная окраска
Карбоновая кислота -СООН	Na2CO3	Выделение газа
Фенол С6Н5ОН	Раствор FeCl3	Фиолетовая окраска
Фенол, анилин С6Н5-X(X=NH2,OH)	Бромная вода	Обесцвечивание

Таблица 3

Катализаторы и неорганические реагенты, применяемые в органической химии

Катализатор/ реагент/ условия	Применение	Примеры
Реакции с участием водорода
Ni, Pt, Pd, 150ºC	Гидрирование бензола	C6H6 → C6H12
Pt, Pd	Восстановление альдегидов	RCHO → RCH2OH
Pt	Восстановление нитрогруппы	C6H5NO2 → C6H5NH2
Ni, нагревание	Гидрирование/ дегидрирование	C2H6 → CH2=CH2
Реакции с участием воды
H2SO4(конц.) илиH3PO4, 300ºС	Гидратация акенов	RCH=CHR → RCH2CH(OH)R
HgSO4, H2SO4	Гидратация алкинов (реакция Кучерова)	RCH≡CH → RC(O)CH3
Al2O3, 400 ºС илиH2SO4(конц.), нагрев.	Дегидратация спиртов	C2H5OH → CH2=CH2
KOH (водн.)	Нуклеофильное замещение	RCH2Cl → RCH2OH
H2SO4(конц.)	Этерификация	RCOOH + ROH → RCOOR + H2O
Реакции с участием галогенов
HHal (сух.)	Нуклеофильное замещение	RCH2OH → RCH2Hal
KOH (спирт.)	Дегидрогалогенирование	RCH2CH2Hal → RCH=CH2
Zn	Дегалогенирование	HalCH2CH2Hal → CH2=CH2
FeCl3	Хлорирование бензола (SE)	C6H6 → C6H5Cl
FeBr3	Бромирование бензола (SE)	C6H6 → C6H5Br
УФ (hν), нагревание +Hal2	Радикальное замещение (SR) или присоединение (AR)	CH4 → CH3Hal
Реакции с участием хлороводорода и галогенопроизводных
AlCl3 (кислоты Льюиса)	Алкилирование и ацилирование бензола (реакция Фриделя-Крафтса)	C6H6 + RCl → C6H5R C6H6 + RCOCl → C6H5COR
Реакции полимеризации
Ni-органическое соединение или Сакт., нагревание	Тримеризация алкинов (реакция Бертло-Зелинского)	3CH≡CH → C6H6
CuCl	Димеризация алкинов	2CH≡CH→CH2=CHC≡CH
Реакции окисления
KMnO4, H2O	Окисление π-связей в алкенах (реакция Вагнера)	CH2=CH2 → CH2(OH)CH2OH
KMnO4, H2SO4, нагревание	Окисление σ- и π-связей	C6H5CH3 → C6H5COOH