5. Информационный блок

Органические лекарственные средства идентифицируются, как правило, по функциональным группам и структурным фрагментам молекул.

Функциональные группы – это группы атомов, которые отличаются высокой реакционной способностью и легко взаимодействуют с различными реактивами со специфическим аналитическим эффектом (цвет, запах, осадок, выделение газа и т.д.).

Структурный фрагмент – это часть молекулы лекарственного вещества, которая взаимодействует с реактивом с заметным аналитическим эффектом.

5.1. Функциональные группы

5.1.1. Содержащие кислород:

а) гидроксильная группа (спиртовый и фенольный гидроксилы):

б) альдегидная группа:

в) кетонная группа:

г) гидроксиацетильная группа (α-кетольная группа):

д) карбоксильная группа:

е) сложноэфирная группа и лактонная группа:

ж) простая эфирная группа:

5.1.2. Содержащие азот:

а) первичная ароматическая и алифатическая аминогруппы:

б) вторичная аминогруппа:

в) третичная аминогруппа:

г) амидная группа:

д) азометиновая группа:

е) гидразидная группа:

ж) нитрогруппа:

5.1.3. Содержащие серу:

а) тиольная группа (сульфгидрильная группа):

б) сульфамидная группа:

в) органически связанная сера:

5.1.4. Содержащие галоген:

а) органически связанный галоген:

5.2. Структурные фрагменты:

5.2.1. Двойная связь:

5.2.2. Фенильный радикал:

6. Идентификация спиртового гидроксила

Лекарственные вещества, содержащие спиртовый гидроксил:

6.1. Реакция образования сложных эфиров

Спирты в присутствии кислоты серной концентрированной образуют с органическими кислотами сложные эфиры. Низкомолекулярные эфиры имеют характерный запах, высокомолекулярные – определенную температуру плавления:

Спирт Этилацетат

этиловый (характерный запах)

Метилтестостерон метилтестостерона ацетат

(температура плавления 173 – 176 ^оС)

Методика: к 2 мл спирта этилового 95% прибавляют 0,5 мл кислоты уксусной, 1 мл кислоты серной концентрированной и нагревают до кипения – ощущается характерный запах этилацетата.

6.2. Реакции окисления

Спирты окисляются до альдегидов при добавлении окислителей (калия дихромата, калия гексацианоферрата (III), реактива Фреде, иода).

Спирт этиловый окисляется иодом в щелочной среде при нагревании до трийодацетальдегида, который разрушается до йодоформа и соли кислоты муравьиной (первичные спирты):

Иодоформ

(желтый осадок)

Суммарное уравнение реакции:

Методика: 0,5 мл спирта этилового 95% смешивают с 5 мл раствора натрия гидроксида, прибавляют 2 мл 0,1 М раствора йода – постепенно выпадает желтый осадок йодоформа, который обнаруживают также по характерному запаху.

6.3. Реакции образования комплексных соединений

(многоатомные спирты)

Многоатомные спирты (глицерин и др.) образуют с раствором меди сульфатом в щелочной среде комплексные соединения синего цвета:

Глицерин осадок голубого интенсивно-синяя окраска раствора

цвета

Методика: к 5 мл 5% раствора меди сульфата прибавляют 1 – 2 мл раствора натрия гидроксида до образования осадка меди (II) гидроксида. Затем прибавляют раствор глицерина до растворения осадка. Раствор окрашивается в интенсивный синий цвет.