- •Глава 12. Гетероциклические соединения
- •12.1. Классификация и номенклатура
- •12.2. Пятичленные гетероциклические
- •12.2.1. Номенклатура пиррола, фурана и тиофена и их производных
- •12.2.2. Строение пиррола, фурана и тиофена
- •12.2.3. Физические и химические свойства пиррола, фурана и тиофена
- •12.2.4. Особенности индола
- •12.2.5. Способы получения пиррола, фурана, тиофена, индола
- •12.2.6. Важнейшие представители и медико-биологическое значение
- •12.3. Пятичленные гетероциклические
- •12.3.1. Номенклатура имидазола и пиразола
- •12.3.2. Строение имидазола и пиразола
- •12.3.3. Физические и химические свойства имидазола и пиразола
- •12.3.4. Способы получения
- •12.3.5. Важнейшие представители и медико-биологическое значение
- •12.4. Шестичленные гетероциклические
- •12.4.1. Номенклатура пиридина и его производных
- •12.4.2. Строение пиридина
- •12.4.3. Химические свойства пиридина
- •Но если оба -положения заняты, то замещается водород в-положении. При нагревании с избытком амида натрия можно получить 2,6-диаминопиридин.
- •12.4.4. Особенности химического поведения пиколинов и функциональных производных пиридина
- •12.4.5. Хинолин и изохинолин
- •12.4.6. -Пиран и -пиран и их производные
- •12.4.7. Способы получения
- •Реакция аналогична получению бензола, протекает при высоких температурах, но представляет только теоретический интерес.
- •12.4.8. Важнейшие представители и медико-биологическое значение
- •12.5. Шестичленные гетероциклические
- •12.5.1. Строение и свойства диазинов
- •12.5.2. Пурин
- •12.5.3. Способы получения
- •12.5.4. Важнейшие представители и медико-биологическое значение
- •12.5.5. Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты
- •12.6. Алкалоиды
- •Вопросы и упражнения
Вопросы и упражнения
Почему при действии кислот на пиррол протонирование осуществляется по -углеродному атому, а по атому азота?
Какое соединение образуется в результате взаимодействия пиррола с гидридом натрия и затем с йодметаном?
Приведите механизм декарбоксилирования пирролкарбоновых кислот при нагревании.
Приведите реакции с участием фуранов, подтверждающие более низкую ароматичность фурана по сравнению с тиофеном и пирролом (реакции, приводящие к образованию неароматических продуктов).
Существуют ли 2-гидроксифураны? Ответ мотивируйте.
Какие фенилгидразоны необходимы для проведения синтеза следующих индолов по реакции Фишера: 3-метилиндола, 2-метил-3-этилиндола, 3-этил-2-фенилиндола? Приведите необходимые схемы и механизмы превращений.
Расположите 1,3-азолы в порядке уменьшения их основности. Объясните.
Какие проблемы связаны с N-алкилированием имидазолов?
Сравните попарно 1,2- и 1,3-азолы — какие из них более оснόвны? Почему?
Почему некорректно название 2-метилпиразол?
Какие факторы способствуют более сложному течению реакций электрофильного замещения в пиридине по сравнению с бензолом?
Сравните поведение пиридина и бензола в реакциях окисления цикла и восстановления цикла.
Сравните реакционную способность бромбензола, 2-бромпиридина и 3-бромпиридина в реакциях нуклеофильного замещения атома галогена на этоксигруппу при взаимодействии с этилатом натрия.
Приведите основные таутомерные формы для 2-гидроксипиридина, 3-гидроксипиридина и 2-аминопиридина.
Что происходит при обработке смеси 1 моля 2-метилпиридина и 1 моля 3-метилпиридина диизопропиламидом лития (1 моль) и затем йодметаном (1 моль)?
Приведите механизм реакций нитрования хинолина и изохинолина. Объясните направление реакций.
Какое положение в хинолине и изохинолине наиболее склонно к реакциям с нуклеофильными реагентами и почему?
Почему дипротонные соли диазинов трудно образуются?
Какой из хлордиазинов вступает в реакции нуклеофильного замещения в наиболее жёстких условиях? Почему?
Как исходя из пентандиона-2,4 можно получить следующие соединения: 4,6-диметилпиримидин, 4,6-диметилпиримидинон-2, 2-амино-4,6-диметилпиримидин?
Изобразите структуру замещённого пурина, образующегося при нагревании 4,5,6-триаминопиримидина с формамидом. Приведите механизм реакции.