- •Глава 8. Алициклические углеводороды и их производные
- •8.1. Номенклатура моно- и бициклических соединений
- •8.2. Пространственное строение и изомерия циклоалканов
- •8.2.1. Циклопропан
- •8.2.2. Циклобутан
- •8.2.3. Циклопентан
- •8.2.4. Циклогексан
- •8.3. Химические свойства
- •8.3.1. Реакции циклопропана, циклопропена и их производных
- •8.3.2. Реакции циклобутана и его производных
- •8.3.3. Реакции средних циклов
- •8.3.4. Реакции изомеризации цикла
- •8.4. Способы получения циклоалканов
- •8.5. Терпены и терпеноиды. Каротиноиды
- •8.5.1. Ациклические терпены и терпеноиды
- •3,7-Диметилоктадиен-2,6-ол-1
- •8.5.2. Моноциклические терпены и терпеноиды
- •8.5.3. Бициклические терпены и терпеноиды
- •8.5.4. Каротиноиды
- •8.6. Физиологическая роль и важнейшие представители
- •8.7. Стероиды
- •Вопросы и упражнения
Глава 8. Алициклические углеводороды и их производные
Алициклические соединения содержат в молекулах один или несколько циклов, состоящих из атомов углерода (за исключением ароматических соединений). Основу этих соединений составляют углеводороды, по числу колец в молекулах которых различают моноциклические (циклоалканы, циклоалкены и т.д.) и полициклические.
Моноциклические углеводороды по числу атомов в цикле делят на малые (3 или 4 атома), нормальные (или обычные) (5—7 атомов) и макроциклы, подразделяемые, в свою очередь, на средние (8—11 атомов) и большие (12 атомов и более).
Полициклические соединения по взаимному расположению колец делят на:
соединения с изолированными циклами, причём входящие в них циклы могут быть либо непосредственно связаны, либо разделены одним или несколькими атомами, например:
спирановые — соединения, имеющие один общий атом углерода для двух циклов, например:
конденсированные — соединения, имеющие два общих атома углерода для двух циклов, например:
мостиковые — соединения, имеющие три и более общих атома углерода для двух циклов, например:
8.1. Номенклатура моно- и бициклических соединений
Названия циклоалканов по заместительной номенклатуре образуют, добавляя приставку цикло- к названию соответствующего алифатического соединения, содержащего такое же число атомов, как и в цикле. Для углеводородов с кратными связями и для соединений, содержащих функциональные группы, применяют те же принципы и правила составления названий, что и для алифатических соединений. Например:
или |
циклопропан циклогексанон 2-метилциклопентадиен-1,3
За основу названий бициклических соединений с изолированными циклами выбирается наибольший цикл, например:
— циклобутилциклогексан |
В случае спиранов за основу выбирается название алифатического углеводорода с тем же общим числом атомов углерода, перед которым ставится приставка спиро- и цифры (в квадратных скобках, в порядке возрастания), указывающие число атомов в каждом из циклов, связанных со спироатомом. Нумерация начинается со спироатома, сначала нумеруется больший цикл, затем — меньший. Например:
— спиро[4,5]декан |
Для конденсированных и мостиковых алициклических соединений основой названия также служит название алифатического углеводорода, имеющего то же общее число атомов углерода; в приставке указывается число циклов и после слова «цикло» цифрами в квадратных скобках — число атомов углерода в каждом цикле между узловыми (общими для двух циклов) атомами (но здесь в порядке уменьшения). Нумерация начинается с одного из узловых атомов, нумеруется сначала больший цикл, нумерация которого заканчивается другим узловым атомом, затем нумеруются оставшиеся атомы меньшего кольца. Например:
— бицикло[3,2,0]гептанол-6, | |
|
— 9-метилбицикло[4,2,1]нонан. |
Для некоторых полициклических соединений используются тривиальные названия, например:
декалин адамантан