12.2.6. Важнейшие представители и медико-биологическое значение

Пиррол— бесцветная жидкость с запахом хлороформа с температурой кипения 403К, малорастворим в воде.

Пирролидинкарбоновые кислоты (пролин и гидроксипролин)являются важными протеиногенными аминокислотамигл. 6.9.

Порфин — тёмно-красное кристаллическое вещество. Его молекула содержит четыре пиррольных кольца:

За счёт двух водородных атомов (у атомов азота), которые могут быть замещены металлом, образуются устойчивые комплексы, в которых ион металла образует связи одновременно с четырьмя атомами азота.

Замещённые порфины называются порфиринами. Они лежат в основе очень важных природных соединений. Например, гем— небелковая часть красного вещества кровигемоглобина. По химическому составу гем является порфирином, содержащим катионFe²⁺.

гем

Другой пример — зелёный пигмент растений хлорофилл, содержащий катионMg²⁺. Из растений выделены хлорофилла(сине-чёрные кристаллы) и хлорофиллb (тёмно-зелёные кристаллы). Хлорофиллы были выделены Р.М. Вильштеттером*, им же была установлена формула хлорофиллааи структура его отдельных фрагментов. За эти работы Р.М. Вильштеттер был удостоен в 1915 году Нобелевской премии.

хлорофилл а хлорофилл b

Витамин В₁₂ (кобаламины: природные —оксикобаламин и метилкобаламин, лекарственная форма —цианкобаламин) — тёмно-красные кристаллические вещества, растворимые в воде. В основе молекул лежит фрагмент, структурно похожий на порфириновый, содержащий четыре пиррольных кольца и катионCo²⁺. Витамин В₁₂является активным средством против анемии, его применяют для лечения злокачественного малокровия, заболеваний нервной системы и печени.

Билирубиноиды — окрашенные вещества, которые содержат четыре бензольных кольца и встречаются в организмах позвоночных, а также некоторых беспозвоночных и даже в водорослях. Они образуются при биологическом окислении гемоглобина и родственных соединений. Важнейшим их представителем является окрашенный в оранжевый цветбилирубин. Он встречается в желчи, а также в желчных камнях и выделяется с калом и мочой.

билирубин

Фуран— бесцветная жидкость с запахом хлороформа; температура кипения 304К, малорастворим в воде.

Получают фуран из фурфурола (в промышленности) или пирослизевой кислоты (в лаборатории).

Фурфурол— бесцветная или слегка желтоватая жидкость с запахом корочки свежеиспечённого ржаного хлеба; температура кипения 435К, умеренно растворим в воде (10 г на 100 г воды).

Фурфурол образуется при нагревании некоторых моносахаридов (в частности, ксилозы) с минеральными кислотами (гл. 7.1.2.3). Поэтому фурфурол получают из растительного сырья.

Фурфурол является очень важным исходным веществом для органического синтеза. Каталитическим окислением из него получают малеиновый ангидрид:

Нитрование фурфурола лежит в основе производства таких бактерицидных препаратов, как фурацилин, фуразолидон, фурадонин:

		фурацилин
		фуразолидон
		фурадонин

Тиофен— бесцветная жидкость с запахом, похожим на бензол; температура кипения 357К, нерастворим в воде. Получают из каменноугольной смолы.

Индол— бесцветное кристаллическое вещество с неприятным запахом; температура плавления 325К, температура кипения 526К, нерастворим в воде. Используют в органическом синтезе и в парфюмерии.

Триптофан— одна из незаменимых протеиногенных-аминокислот (гл. 6.9).

Триптамин — «биогенный амин», образующийся в организме человека и животных при декарбоксилировании аминокислоты триптофана под действием ферментов — декарбоксилаз.

триптофан триптамин

Скатол (3-метилиндол) является конечным продуктом биологических превращений триптофана. Он обладает пронзительным запахом фекалий, однако в очень больших разбавлениях имеет цветочный запах и поэтому добавляется к цветочным композициям.

Серотонин (3-аминоэтил-5-гидроксииндол) является «биогенным амином». Он обладает высокой биологической активностью, содержится в сыворотке теплокровных, участвует в поддержании тонуса сосудов и процессе передачи нервных импульсов в центральной нервной системе. В организме образуется из триптофана.

Буфотенин был впервые выделен из кожи жаб. Кроме того, он содержится в некоторых растениях. Вызывает повышение кровяного давления и парализует дыхательные центры головного и спинного мозга.

Псилоцин является психоактивным веществом, выделенным из мексиканского священного грибаTeonanacatl. Он повышает психическую возбудимость и вызывает галлюцинации.

серотонин буфотенин псилоцин