12. 9 Гетероциклические соединения

376. Приведите уравнения реакций фурана, пиррола с галогенами и малеиновым ангидридом. Перечислите признаки ароматичности. Сравните с бензолом.

377. Сравните ароматический характер пиридина и хинолина. Перечислите признаки ароматичности. Напишите уравнения реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в этих соединениях.

378. В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола? Приведите уравнения реакций. Назовите все вещества.

379. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие ароматический характер пятичленных гетероциклов.

380. 3-Гидроксииндол (-индоксил) в щелочном растворе легко окисляется на воздухе в индиго. Напишите уравнения соответствующих реакций.

381. Какие соединения получатся в результате последовательного действия на пиррол КОН, затем СН₃I . Напишите уравнение реакции гидрирования пиррола. Сравните основные свойства пиррола и продукта его гидрирования. Дайте объяснение.

382. В каких условиях протекает хлорирование, сульфирование, ацилирование тиофена? Написать уравнения соответствующих реакций. Объясните его ароматический характер.

383. Как изменяется ароматичность в ряду: тиофен, пиррол, фуран? Приведите примеры реакций, подтверждающие ароматические свойства этих гетероциклов. Как реагируют они с малеиновым ангидридом и о каких свойствах соединений это свидетельствует?

384. Какое гетероциклическое соединение является витамином РР, его химический состав, свойства, способ получения и значение.

385. Что собой представляет пиррол, его свойства, каким способом его синтезируют? Получите из пиррола -пирролидинкарбоновую кислоту. Каково биологическое действие пиррола?

386. Получите фурфурол из пентозы, оксиметилфурфурол из фруктозы. В каких органических синтезах применяется фурфурол? Приведите уравнения реакций.

387. Какие вещества называются алкалоидами? Где они применяются? Приведите примеры.

388. Какие гетероциклические основания входят в состав рибонуклеиновых и дезоксирибонуклеиновых кислот. Напишите их формулы, назовите.

389. Сравните отношение бензола и пиридина к действию нуклеофильных реагентов. Приведите соответствующие реакции. Дайте объяснение.

390. Напишите структурную формулу фурана, где он встречается в природе и как его получают. Покажите на примерах, в каких реакциях проявляется его диеновый и ароматический характер.

391. Фурфурол получают нагреванием пентоз с разбавленной серной кислотой. Напишите уравнение реакции. Объясните особенности химических свойств фурфурола. Напишите уравнения реакций.

392. Получите фуран из 2-фуранкарбоновой кислоты (пирослизевой). Напишите для фурана реакции нитрования, ацилирования, бромирования, восстановления, с соляной кислотой

393. Для фурана напишите реакции гидрирования и диенового синтеза с малеиновым ангидридом. Для 5-метил-2-фуранкарбальдегида напишите реакции:

а) окисления; б) восстановления; в) конденсации с анилином; г) с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия (реакция Перкина); д) Канниццаро; е) бензоиновой конденсации.

394. Из 1,4-дикарбонильных соединений, аммиака или соответствующих аминов получите следующие замещенные пирролы: а) 2,5-диметилпиррол; б)1,2,5-триметилпиррол; в) 1-метилпиррол; г) 3,5-диметилпиррол.

395. Получите пиррол, исходя из янтарного альдегида и аммиака. Напишите для пиррола реакцию с гидроксидом калия, а для полученного соединения- с диоксидом углерода, с последующей перегруппировкой N-карбоксипиррола при нагревании. Сравните основные свойства пиррола и пирролидина.

396. Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения.

397. Получите из пиридина никотиновую кислоту. Напишите реакцию никотиновой кислоты с РСI₅и реакцию полученного соединения с аммиаком.

398. Сравните пиридин и пиперидин по их основности, отношению к уксусному ангидриду, иодистому метилу, азотистой кислоте.

399. Напишите уравнения реакций (с 1 молекулой реагента): а) хлорирования фурана; б) сульфирования тиофена; в) нитрования тиофена. Назовите образующиеся соединения.

400. Напишите для фурфурола (2-фуранкарбальдегида) уравнения реакций:

а) окисления; б) восстановления альдегидной группы; в) самоокисления- самовосстановления (реакция Канниццаро). Назовите образующиеся соединения.

Составители: Роганов Геннадий Николаевич,

Гузиков Анатолий Яковлевич, Писарев Павел Николаевич

Редактор Т.Л. Матеуш

Технический редактор А.А. Щербакова

Подписано в печать 25.11.09 Формат 60х84 1/16.

Бумага офсетная. Гарнитура Таймс. Печать трафаретная.

Усл. печ. л. 2,8 Уч.-изд.л.

Тираж 313 экз. Заказ

Отпечатано на ризографе редакционно-издательского отдела

учреждения образования

«Могилевский государственный университет продовольствия»