3. Общие методические указания

Настоящие контрольные задания содержат тексты задач и упражнений по органической химии, охватывающих все основные разделы изучаемого курса «Органическая химия».

Учитывая особую важность усвоения отдельных разделов органической химии для студентов пищевых специальностей (в частности, гидроксисоединения, оксосоединения, карбоновые кислоты и их функциональные производные, гидрокси ­ и аминокислоты, углеводы) количество задач в этих разделах удвоено и они имеют несколько больший объем и повышенную трудность по сравнению с другими разделами.

При составлении ответов на вопросы контрольной работы необходимо, прежде всего, отобрать наиболее существенное, касающееся данного вопроса и дать исчерпывающий, лаконичный, непосредственно относящийся к данному вопросу ответ. Следует избегать длинных описаний и дополнительных объяснений, переписанных из учебников. Нужно сопровождать свои ответы химическими уравнениями, структурными и проекционными формулами, необходимыми пояснениями.Совершенно недопустимо изображение органических соединений с помощью молекулярных формул, формула органического соединения должна давать представление не только о составе, но и о том к какому классу относится данное соединение (спирты, альдегиды, кетоны, кислоты и др.). Например, формулу пропионовой кислоты не следует писать С₃Н₆О₂; необходимо дать структурную формулу:

Под приведенной структурной формулой следует писать названия соединений по предложенной номенклатуре: заместительной (ИЮПАК), тривиальной, рациональной.

При изучении органической химии студент сталкивается с наличием огромного фактического материала, поэтому необходимо уметь выделить в нем главное, найти взаимную связь различных классов соединений; это достигается только систематическим, последовательным и вдумчивым изучением материала. Приступая к изучению каждого раздела, в первую очередь следует уяснить строение и свойства функциональной группы, т.е. группы определяющей в основном химические свойства данного класса соединений, в особенности качественные реакции.

Знание свойств различных классов соединений позволяет найти естественную связь между отдельными классами, т.е. дает возможность уяснить систему органической химии в целом. Изучение курса органической химии рекомендуется вести по темам (классам соединений) в следующей последовательности:

1) общая формула;

2) изомерия, номенклактура;

3) источники и способы получения (промышленные, лабораторные);

4) строение функциональной группы, определяющей основные физические и химические свойства данного класса соединений;

5) химические свойства;

6) отдельные представители, их получение, применение.

Усвоению материала способствует краткий конспект.

После изучения каждой темы можно приступать к выполнению задания по данной теме.

Оформление контрольной работы должно отвечать следующим требованиям:

a) работа должна быть написана в тетради, разборчиво и аккуратно;

б) на обложке тетради указываются фамилия, имя и отчество, номер контрольной работы, номер группы и шифр студенческого билета и зачетной книжки;

в) на первой странице следует указать номер варианта и номера всех задач соответствующих данному варианту (из таблицы 1.)

г) на каждой странице следует оставлять свободные поля для указаний рецензента;

д) отвечать на вопросы и решать задачи необходимо в той последовательности, в какой они приводятся в контрольных заданиях;

е) необходимо записывать номер задачи и полностью ее содержание;

ж) в конце работы приводится список использованной литературы, проставляется дата и подпись.

Если работа не будет удовлетворять этим требованиям, то она будет возвращена без проверки.

Выбор варианта контрольного заданияпроводится по двум последним цифрам шифра студенческого билета и зачетной книжки. Например, если последние две цифры шифра 3 и 2, то решайте задачи 32-го варианта. Номера задач каждого варианта указаны в таблице 1.

В качестве примеров выполнения контрольных заданий приведены решения нескольких задач предполагаемой контрольной работы.

Задача 1.Получите вторичный и третичный бутиловые спирты по методу Гриньяра и напишите для них уравнения реакций : а)внутри- и межмолекулярной дегидратации; б) с пятихлористым фосфором.

Решение: Получение втор-бутилового спирта:

Получение трет-бутилового спирта:

Внутримолекулярная дегидратация спиртов (протекает с правилом Зайцева):

Межмолекулярная дегидратация спиртов идет с хорошими выходами с первичными спиртами. В случае вторичных и особенно третичных спиртов в продуктах преобладают алкены (т.е. дегидратация протекает внутримолекулярно).

Последняя реакция даёт незначительные выходы продукта из-за стерических препятствий при протекании реакции, поэтому дегидратация трет-бутилового спирта протекает преимущественно внутримолекулярно.

Следует отметить, что t₁ > t₁^’; t₂. > t'₂.

б) Реакции спиртов с пятихлористым фосфором: при действии неорганических галогенангидридов на третичные и вторичные спирты происходит в основном обмен гидроксила на галоген:

Задача 2. Из толуола получите бензиловый спирт и пара-крезол. Какое из этих соединений реагирует со щелочью? Почему? Напишите уравнения реакций.

Получение пара-крезола:

Из этих двух веществ со щелочью реагирует пара-крезол, т.к. в нем гидрок сильная группа присоединяется непосредственно к ароматическому кольцу, вследствие чего неподеленные пары кислорода могут участвовать в сопряжении ароматического кольца. Поэтому крезолят-анион гораздо более устойчив, это можно проиллюстрировать набором резонансных структур для него:

Для бензилового спирта подобного не наблюдается, по своим свойствам он схож с обычными спиртами и не реагирует со щелочами:

Задача 3. Получите масляную кислоту из бромистого пропила всеми известными Вам способами. Получите изопропиловый эфир масляной кислоты тремя способами.

Решение: Получение масляной кислоты из бромистого пропила;

Получение изопропилового эфира масляной кислоты:

+ Н2О +HCl

Задача 4. Получите миндальную кислоту (фенилоксиуксусную) из бензальдегида. Будет ли это соединение оптически деятельным и в скольких стереоизомерных формах оно существует?

Решение:

Миндальная кислота содержит один асимметрический атом углерода( помечен звездочкой) поэтому имеет два оптических изомера: N=2 ⁿ (N-число оптических изомеров;n- число асимметрических атомов углерода). Для данного случая:n =1;N=2¹=2:

Д-изомер L-изомер

Задача 5. Напишите проекционные формулы оптических антиподов для аланина.Напишите формулу трипептида, образованного из трёх молекул -аланина.

Решение:

-аланин не содержит асимметрических атомов углерода, поэтому не имеет оптических изомеров (антиподов). -аланин содержит один асимметрический атом углерода (обозначен звёздочкой), поэтому имеет N = 2¹ = 2 оптических изомера.

Трипептид, образованный из 3-х молекул -аланина:

Аланил-аланил-аланин

Задача 6. Как можно превратить D-глюкозу в D-фруктозу? Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

Решение:

Для превращенияD-глюкозы в D-фруктозу можно использовать следующую последовательность превращений:

Действие щелочей приводит к изомеризации моноз в смесь сахаров, отличающихся конфигурацией первого и второго атомов углерода. В данном случае при действии на глюкозу щелочей образуется равновесная смесь из трёх сахаров:

Задача 7. Напишите схему синтеза альдогексоз изD-арабинозы оксинитрильным методом. Сколько альдоз получится? Чем они отличаются друг от друга?

Решение:

Таким образом, получилось две альдозы: D-глюкоза иD-манноза. Они отличаются друг от друга лишь конфигурацией второго углеродного атома.