1. Таблица 1 - ВАРИАНТЫ КОНТРОЛЬНЫХ ЗАДАНИЙ

   ВАРИАНТ	Контрольная работа № 1
   01	1, 50, 51, 100, 101, 150, 151, 200	201, 250, 251,300, 301, 350, 351, 400
   02	2, 49, 52, 99, 102, 149, 152, 199	202, 249, 252, 299, 302, 349, 352, 399
   03	3, 48, 53, 98, 103, 148, 153, 198	203, 248, 253, 298, 303, 348, 353, 398
   04	4, 47, 54, 97, 104, 147, 154, 197	204, 247, 254, 297, 304, 347, 354, 397
   05	5, 46, 55, 96, 105, 146, 155, 196	205, 246, 255, 296, 305, 346, 355, 396
   06	6, 45, 56, 95, 106, 145, 156, 195	206, 245, 256, 295, 306, 345, 356, 395
   07	7, 44, 57, 94, 107, 144, 157, 194	207, 244, 257, 294, 307, 344, 357, 394
   08	8, 43, 58, 93, 108, 143, 158, 193	208, 243, 258; 293, 308, 343, 358, 393
   09	9, 42, 59, 92, 109, 142, 159, 192	209, 242, 259; 292, 309, 342, 359, 392
   10	10, 41, 60, 91, 110, 141, 160, 191	210, 241, 260; 291, 310, 341, 360, 391
   11	11, 40, 61, 90, 111, 140, 161, 190	211, 240, 261; 290, 311, 340, 361, 390
   12	12, 39, 62, 89, 112, 139, 162, 189	212, 239, 262; 289, 312, 339, 362, 389
   13	13, 38, 63, 88, 113, 138, 163, 188	213, 238, 263; 288, 313, 338, 363, 388
   14	14, 37, 64, 87, 114, 137, 164, 187	214, 237, 264; 287, 314, 337, 364, 387
   15	15, 36, 65, 86, 115, 136, 165, 186	215, 236, 265; 286, 315, 336, 365, 386
   16	16, 35, 66, 85, 116, 135, 166, 185	216, 235, 266; 285, 316, 335, 366, 385
   17	17, 34, 67, 84, 117, 134, 167, 184	217, 234, 267; 284, 317, 334, 367, 384
   18	18, 33, 68, 83, 118, 133, 168, 183	218, 233, 268; 283, 318, 333, 368, 383
   19	19, 32, 69, 82, 119, 132, 169, 182	219, 232, 269; 282, 319, 332, 369, 382
   20	20, 31, 70, 81, 120, 131, 170, 181	220, 231; 270; 281, 320, 331, 370, 381
   21	21, 30, 71, 80, 121, 130, 171, 180	221, 230, 271; 280, 321, 330, 371, 380
   22	22, 29, 72, 79, 122, 129, 172, 179	222, 229, 272; 279, 322, 329, 372, 379
   23	23, 28, 73, 78, 123, 128, 173, 178	223, 228, 273; 278, 323, 328, 373, 378
   24	24, 27, 74, 77, 124, 127, 174, 177	224, 227, 274, 277, 324, 327, 374, 377
   25	25, 26, 75, 76, 125, 126, 175, 176	225, 226, 275, 276, 325, 326, 375, 376
   Продолжение таблицы 1
   26	26, 25, 76, 75, 126, 125, 176, 175	226, 225, 276, 275, 326, 325, 376, 375
   27	27, 24, 77, 74, 127, 124, 177, 174	227, 224, 277, 274, 327, 324, 377, 374
   28	28, 23, 78, 73, 128, 123, 178, 173	228, 223, 278, 273, 328, 323, 378, 373
   29	29, 22, 79, 72, 129, 122, 179, 172	229, 222, 279, 272, 329, 322, 379, 372
   30	30, 21, 80, 71, 130, 121, 180, 171	230, 221, 280, 271, 330, 321, 380, 371
   31	31, 20, 81, 70, 131, 120, 181, 170	231, 220, 281, 270, 331, 320, 381, 370
   32	32, 19, 82, 69, 132, 119, 182, 169	232, 219, 282, 269, 332, 319, 382, 369
   33	33, 18, 83, 68, 133, 118, 183, 168	233, 218, 283, 268, 333, 318, 383, 368
   34	34, 17,84, 67, 134, 117, 184, 167	234, 217, 284, 267, 334, 317, 384, 367
   35	35, 16, 85, 66, 135, 116, 185, 166	235, 216, 285, 266, 335, 316, 385, 366
   36	36, 15, 86, 65, 136, 115, 186, 165	236, 215, 286, 265, 336, 315,386, 365
   37	37, 14, 87, 64, 137, 114, 187, 164	237, 214, 287, 264, 337, 314, 387, 364
   38	38, 13, 88, 63, 138, 113, 188, 163	238, 213, 288, 263, 338, 313, 388, 363
   39	39, 12, 89, 62, 139, 112, 189, 162	239, 212, 289, 262, 339, 312, 389, 362
   40	40, 11, 90, 61, 140, 111, 190, 161	240, 211, 290, 261, 340, 311, 390, 361
   41	41, 10, 91, 60, 141, 110, 191, 160	241, 210, 291, 260, 341, 310, 391, 360
   42	42, 9, 92, 59, 142, 109, 192, 159	242, 209, 292, 259, 342, 309, 392, 359
   43	43, 8, 93, 58, 143, 108, 193, 158	243, 208, 293, 258, 343, 308, 393, 358
   44	44, 7, 94, 57, 144, 107, 194, 157	244, 207, 294, 257, 344, 307, 394, 357
   45	45, 6, 95, 56, 145, 106, 195, 156	245, 206, 295, 256, 345, 306, 395, 356
   46	46, 5, 96, 55, 146, 105, 196, 155	246, 205, 296, 255, 346, 305, 396, 355
   47	47, 4, 97, 54, 147, 104, 197, 154	247, 204, 297, 254, 347, 304, 397, 354
   48	48, 3, 98, 53, 148, 103, 198, 153	248, 203, 298, 253, 348, 303, 398, 353
   49	49, 2, 99, 52, 149, 102, 199, 152	249, 202, 299, 252, 349, 302, 399, 352
   50	50, 1, 100, 51, 150, 101, 200, 151	250, 201, 300, 251, 350, 301, 400, 351

1. Контрольная работа №1

1. 1 Углеводороды

3. АЛКАНЫ, АЛКЕНЫ

1. Напишите структурные формулы всех изомерных гексанов. Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам. Дайте характеристику свойств предельных углеводородов, разберите механизм реакции с хлором.

2. Напишите уравнения реакции получения 2,2,4-триметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные углеводороды образуются при этом? Какие хлоралканы в основном образуются при монохлорировании всех углеводородов.

3. Назовите структурную формулу углеводорода С₄Н₁₀, при окислении которого получается третичный спирт, а при нитровании - третичное нитросоединение. Ответ подтвердите уравнениями реакций.

4. Электролизом солей соответствующих карбоновых кислот получите следующие углеводороды: бутан, 2,3-диметилбутан, гексан.

5. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на смесь иодистого пропила и иодистого изопропила? Назовите их по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

1. 6. Из изопропилэтилена, используя правило Марковникова и Зайцева, получите триметилэтилен. На примере изопропилэтилена объясните правило Марковникова.

2. 7. Из этилена получите бромистый этил, этиловый спирт, окись этилена, бутан, бутен-1, бутандиол-1,2.

3. 8. Какие углеводороды получаются при действии металлического натрия на: а) иодистый изобутил; б) иодистый втор-бутил; в) на их смесь? Разберите механизм реакции. Назовите полученные соединения по систематической номенклатуре.

4. 9. Напишите реакции сульфохлорирования, сульфоокисления и нитрования (по Коновалову) 2-метилпептана.

5. 10. Какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на смесь бромистого трет-бутила и бромистого изобутила? Назовите их по рациональной и номенклатуре ИЮПАК.

6. 11. Напишите схемы получения этана и изобутана способом декарбоксилирования натриевых солей соответствующих карбоновых кислот. Для изобутана напишите уравнения реакций хлорирования, нитрования, окисления.

7. 12. Напишите структурную формулу алкена, при озонолизе которого получается смесь ацетона и уксусного альдегида. Получите алкен из соответствующих спиртов и галогенпроизводных.

8. 13. Сравните химические свойства бутана и бутена-1 (действие Вr₂, Н₂SО₄, окислителей).

9. 14. Получите 2-метилбутен-2 из соответствующих спиртов и галогенпроизводных. Напишите уравнения реакций, позволяющих качественно определить присутствие двойной связи в молекуле.

10. 15. Из каких галогенводородов действием спиртового раствора КОН можно получить: а) пропен; б) 4-этилгексен-2; в) 3,4-диметилпептен-3? Для какого из этих соединений возможна геометрическая (цис-транс) изомерия? Напишите формулы стереоизомеров.

11. 16. При озонолизе и последующем гидролизе озонидов были получены: а) муравьиный и пропионовый альдегиды; б) уксусный и изомасляный альдегид; в) ацетон. Напишите формулы исходных соединений и схемы реакций озонолиза и гидролиза соответствующих озонидов.

12. 17. Из пропилена получите бромистый пропил, изопропиловый спирт, окись пропилена, 2,3-дибромбутан, 2,3-диметилбутандиол-2,3.

1. АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ

13. 18. Как можно получить ацетилен и этилацетилен из соответствующих дигалогенпроизводных? Напишите уравнения реакций и назовите эти соединения по систематической номенклатуре.

14. 19. Какое применение находят продукты взаимодействия ацетилена с этанолом, уксусной кислотой и синильной кислотой. Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. В чем отличие химических свойств алкенов и алкинов, что между ними общего?

15. 20. Напишите уравнения реакций, характеризующих кислотный характер атомов водорода в ацетилене. Объясните понятие ”кислотный характер”. Получите бутин-1 двумя способами.

16. 21. Каковы отличительные особенности химических свойств ацетиленовых углеводородов в сравнении их со свойствами предельных углеводородов? Иллюстрируйте уравнениями реакций на примере бутина-1. Все вещества назовите.

17. 22. Напишите уравнения реакций диенового синтеза: а) двух молекул бутадиена-1,3; б) бутадиена-1,3 с изопреном; в) бутадиена-1,3 с акролеином. Объясните особенности строения диенов с сопряженными двойными связями.

18. 23. Напишите структурные формулы всех диеновых углеводородов состава С₅Н₈ и назовите их. Напишите для алкадиенов-1,3 уравнения реакций: а) с бромом; б) с водородом; в) с бромистым водородом (1моль). Все вещества назовите.

19. 24. Охарактеризуйте особенности строения и химические свойства диеновых углеводородов с сопряженными двойными связями на примере гексадиена-2,4. Какова природа сопряжения у этих углеводородов?

20. 25. Из ацетилена получите винилацетилен, а из последнего - хлоропрен. Для хлоропрена напишите уравнения реакций: а) с бромоводородом; б) с хлором; в) диенового синтеза с малеиновым ангидридом; г) полимеризации.

21. 26. Синтезируйте диеновые углеводороды из следующих соединений: а) бутандиола-1,3; б) 2,3-дибромпропена-1; в) 2-метил-1,3-дихлорбутана; г) 2,3-диметилбутана. Все вещества назовите.

22. 27. Изложите основные химические свойства диеновых углеводородов и поясните их уравнениями реакций. Назовите все вещества.

23. 28. Получите 3-метилпептин-1 двумя способами и составьте для него уравнения реакций: а) с водой в присутствии катализатора (реакция Кучерова); б) с аммиачным раствором оксида серебра; в) с бутанолом-2; д) с уксусной кислотой. Все вещества назовите.

24. 29. Напишите уравнения реакции полимеризации дивинила, изопрена и хлорпрена. Как используются полученные полимерные продукты? Получите изопрен тремя способами.

25. 30. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения: а) бутина-1 в изопропилэтилацетилен; б) 3,3-диметилбутена-1 в 3,3-диметилбутин-1; в) пентина-1 в пентин-2.

26. 31. Получите 3-метилбутин-1 двумя способами и напишите для алкина уравнения реакций: а) с бромоводородом (2моль) ; б) с водой; в) с изопропиловым спиртом.

27. 32. Напишите уравнения соответствующих реакций для углеводорода состава С₆Н₁₀ , который реагирует с изопропилмагнииодидом, в условиях реакции Кучерова образует метилизобутилкетон и обесцвечивает бромную воду. Получите его из ацетилена.

28. 33. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно различить соединения: а) бутен-1 и бутин-1; б) 4-метилпентин-1 и 4-метилпентин-2. Получите из ацетилена 4-метилпентин-2.

29. 34. Получите 2-метилпентадиен-1,3 тремя способами и напишите для него уравнения реакций: а) полимеризации; б) диенового синтеза с малеиновым ангидридом.

30. 35. Получите 2-метилгексадиен-2,4 двумя способами и напишите для него уравнения реакций: а) с бромоводородом ; б) полимеризации; в) с акролеином.

2. АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ И АРОМАТИЧЕСКИЕ

УГЛЕВОДОРОДЫ

36. Используя реакцию Вюрца, получите диметилциклопропан, этилциклобутан, 2-пропил-1-этилциклогексан. Сравните устойчивость этих циклов. Объясните причину высокой устойчивости пяти- и шестичленных циклов.

37. Покажите отношение циклопропана и циклогексана к действию хлора, хлороводорода, перменганата калия. Объясните причину различной устойчивости трех- и шестичленных циклов.

38. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства циклоалканов. Все вещества назовите.

39. Приведите основные способы получения циклоалканов. Напишите уравнения соответствующих реакций и назовите все вещества.

40. Изложите сущность изомерии циклоалканов: структурной и пространственной. Ответ подтвердите примерами.

41. По реакции Вюрца-Фиттига получите пропилбензол, изопропилбензол, пара-диметилбензол,орто-этилтолуол. Изложите современные представления о строении бензола.

42. Напишите уравнения реакций окисления бензола, пара-ксилола,втор-бутилбензола перменганатом калия. Изложите современные представления о строении бензола.

43. Из толуола получите хлористый бензил и пара-хлортолуол.

44. Получите -метилнафталин и 4-изопропил-1-метилнафталин по реакции Вюрца-Фиттига и по реакции Фриделя-Крафтса. Напишите уравнения реакций и назовите все вещества.

45. По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Напишите реакции нитрования нитрующей смесью этилбензола, бензойной кислоты, пара-толуилового альдегида.

46. Получите циклогексан из кислоты строения НООС- (СН₂)₅- СООН. Сравните отношение циклогексана, гексана и гексена к действию окислителей, к действию брома.

47. Напишите структурные формулы 3-этилциклогексена-1 и метилциклопропана. Составьте уравнения реакций этих соединений с бромистым водородом, бромом, перманганатом калия. Назовите образовавшиеся соединения.

48. Получите этилбензол по реакции Фриделя- Крафтса. Напишите уравнения реакции хлорирования этилбензола: а) в присутствии катализатора; б) на свету в отсутствии катализатора.

49. По какому признаку заместители бензольного ядра подразделяются на ориентанты первого и второго рода? Приведите известные Вам ориентанты первого и второго рода. Напишите реакции хлорирования метилбензола, 2-метилбензойной кислоты и 1,3-динитробензола в присутствии катализатора.

50. Укажите среди следующих соединений вещества с совпадающей ориентацией: 1,3,5-тринитробензол; орто-нитрофенол; 1,3-динитробензол;мета-толуиловый альдегид. Напишите для соединений с совпадающей ориентацией реакции мононитрования.