5. 4 Карбоновые кислоты и их производные

151. Приведите способы получения уксусной кислоты. Объясните причины изменений кислотных свойств в ряду: уксусная, муравьиная, хлоруксусная, трихлоруксусная кислоты. Укажите стрелками смещение электронной плотности.

152. Опишите способы получения щавелевой и янтарной кислот. Объясните влияние введения второй карбоксильной группы на кислотные свойства соединения ( сравните щавелевую и муравьиную кислоты).

153. Нпишите уравнение реакции взаимодействия пропионовой кислоты с этиловым спиртом. Какие соединения можно использовать в качестве ацилирующих? Получите сложный эфир тремя способами.

154. Приведите способы получения акриловой кислоты. Какое применение в промышленности имеют акриловая кислота и ее эфиры - акрилаты. Напишите уравнения реакций.

155. Получите бензойную кислоту из толуола, нитрила бензойной кислоты и через магнийорганическое соединение.

Сравните кислотные свойства бензойной и уксусной кислот. Где применяется бензойная кислота?

156. Как получить орто-, мета-, и пара-фталевые кислоты? Объясните, какие способы могут быть применены в промышленности и почему?

157. Напишите уравнения реакций получения сложных эфиров (четыре примера). Где применяются фруктовые эссенции .

158. Как получают простые и сложные эфиры и с помощью какой реакции их отличают друг от друга? Получите изопропиловый эфир малоновой кислоты тремя методами.

159. Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты тремя способами: а) из этанола; б) из 1,1,1-трихлорэтана; в) через реактив Гриньяра. Напишите реакции получения хлорангидрида, ангидрида, амида и метилового эфира уксусной кислоты.

160. Получите из бензола фенилуксусную кислоту. Объясните строение карбоксильной группы.

161. Получите из этанола ангидрид пропионовой кислоты двумя способами. Напишите уравнения всех стадий и назовите полученные продукты.

162. Укажите метод получения муравьиной кислоты. Отметьте особенности ее химического поведения в сравнении с ее гомологами. Напишите уравнения реакций получения производных муравьиной кислоты.

163. Что называется реакцией ацилирования? Напишите уравнения реакций ацетилирования пропилового спирта и диметиламина известными Вам способами.

164. Какое соединение образуется, если этилпропилкетон восстановить, полученный спирт последовательно обработать бромистым водородом, магнием в эфирном растворе, формальдегидом, затем подвергнуть гидролизу .

165. Изложите основные химические свойства двухосновных карбоновых кислот и поясните их уравнениями реакций.

166. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства масляной кислоты. Все вещества назовите.

167. Напишите формулы строения фумаровой и малеиновой кислот. Укажите условия их взаимного превращения. Укажите способы их получения (уравнения реакций).

168. Получите с помощью магнийорганических соединений следующие кислоты: а) мета-этилбензойную; б) фенилуксусную. Назовите исходные соединения. Получите галогенангидриды, ангидриды и амиды этих кислот.

169. Из ацетилена получите уксусную кислоту, кротоновую кислоту, акриловую кислоту ( двумя способами).

170. Напишите уравнения реакций получения функциональных производных пропановой кислоты.

171. Получите масляную кислоту из бромистого пропила всеми известными Вам способами. Получите изопропиловый эфир масляной кислоты тремя способами.

172. Из этилена получите янтарную кислоту. Сравните кислотные свойства уксусной, щавелевой, малоновой и янтарной кислот.

173. Назовите первичные спирты, из которых при окислении получаются следующие кислоты (с тем же углеродным скелетом): а) изомасляная; б) 2-метилгексановая; в) изовалериановая. Напишите уравнения реакций.

174. Назовите первичные спирты, из которых при окислении получаются следующие кислоты (с тем же углеродным скелетом): а) - хлорпропионовая; б) триметилуксусная; в) пальмитиновая. Напишите уравнения реакций.

175. Для бензойной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

176. Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная и пропионовая кислота. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

177. Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная, изомасляная, пропионовая и ацетон. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

178. Назовите кетоны, при окислении которых образуются смеси следующих кислот, и напишите уравнения реакций: уксусная, пропионовая, масляная. Получите эти кислоты окислением соответствующих спиртов.

179. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: этилформиат; пропионитрил? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

180. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: изоамилацетат; бутановый ангидрид? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

181. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: тристеарат глицерина; пропанамид? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

182. Какие вещества получатся при гидролизе следующих соединений: хлористый пропеноил; этаноат серебра? Напишите уравнения реакций и назовите полученные вещества.

183. Исходя из малонового эфира, получите 3-метилбутановую и 2,3- диметилпентановую кислоты. Для этих кислот напишите реакцию с аммиаком. Полученные соединения подвергните нагреванию. Назовите промежуточные и конечные продукты по номенклатуре ИЮПАК.

184. Как из малонового эфира получить этилизопропилуксусную кислоту? Напишите уравнения реакций.

185. Какие кислоты можно получить действием диоксида углерода на следующие магнийорганические соединения (с последующим гидролизом): а) пропилмагнийбромид; б) изоамилмагнийиодид; в) изобутилмагнийхлорид; г) аллилмагнийхлорид?

186. Для уксусной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

187. Из толуола и малонового эфира получите 3-фенилпропановую кислоту. Для кислоты напишите уравнения реакций с: а) хлоридом фосфора; б) изопропиловым спиртом (в присутствии серной кислоты).

188. Для бензойной кислоты напишите уравнения реакций с: а) нитрующей смесью; б) хлором в присутствии хлорида алюминия;

189. Получите масляную кислоту, используя следующие исходные вещества: а)хлористый пропил (двумя способами); б) бутиловый спирт; в) уксусный альдегид ( альдольная конденсация).

190. Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) щавелевая; б) малоновая; в) янтарная?

191. Для масляной кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

192. Что происходит при нагревании следующих двухосновных кислот: а) адипиновая; б) метилмалоновая; в) этилянтарная?

193. Для 2-метилпропановой кислоты напишите уравнения реакций получения амида и этилового эфира всеми известными Вам способами.

194. Напишите структурные формулы всех возможных изомерных одноосновных кислот общей формулы С₄Н₆О₂. Для соединений, у каторых это возможно, напишите фолмулы геометрических изомеров. Дайте их названия по ИЮПАК. Любую из кислот получите тремя способами.

195. Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) хлористый аллил; б) 3-бромбутен-1. Докажите наличие в кислотах двойной связи и карбоксильной группы.

196. Синтезируйте непредельные кислоты путем карбоксилирования магнийорганических соединений, полученных из следующих веществ: а) 5-иод-4-метилпентен-2; б) 5-бром-3-этилпентен-1. Докажите наличие в кислотах двойной связи и карбоксильной группы.

197. Гераневая кислота (3,7-диметилоктадиен-2,6-овая кислота) получается при окислении альдегида цитраля, главной составной части лимонного масла. Напишите структурные формулы кислоты, проекционные формулы цис- и транс- изомеров.

198. Для гераневой (3,7-диметилоктадиен-2,6-овая кислота) кислоты напишите уравнения реакций с бромом (1моль), этиловым спиртом, хлоридом фосфора (V).

199. Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства бензойной кислоты. Все вещества назовите.

200. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании кислот:

а) щавелевой; б) малоновой; в) янтарной; г) метилянтарной. Назовите образующиеся соединения.