Биохимия липидов

Липиды-1

Жирные кислоты: насыщенные

		4
Масляная	HOOC
Валериановая	HOOC	5
		6
Капроновая	HOOC
		8
Каприловая	HOOC
		10
Каприновая	HOOC
		12
Лауриновая	HOOC
		14
Миристиновая	HOOC
		16
Пальмитиновая HOOC
		18
Стеариновая	HOOC

Жирные кислоты: ненасыщенные

		4
Кротоновая	HOOC
Пальмитоолеиновая	HOOC				9	10				16
Олеиновая	HOOC				9	10
Линолевая	HOOC				9	10	12	13
Линоленовая	HOOC				9	10	12	13	15	16
Арахидоновая	HOOC	5	6	8	9	11	12	14	15
Нервоновая	HOOC							15		16

18

18

18

20

24

Стериды

CH3

H2C C CCH2

H HO

Изопрен

14

COOH

Холестерол

O

O

Эфир холестерола (O-миристоил-холестерол)

OH

H2

OC N C COOH

H глицин

	Холановая кислота	HO		OH
			Гликохолевая кислота		OH
	OH
								O
						C	N	S OH
		COOH
						O	H тауринO
HO	OH	Холевая кислота		HO	OH	Таурохолевая кислота

27

Глицерофосфолипиды, сфингозин и воска

H2C

O

CH

CH

R1

O

O

O

H2C

O

C

R1

R2

C

O

CH

O

CH3

R2

C O

CH

O

H2C

O

P

O CH2 CH2

N

CH3

H2C

O

P

OH

OH

CH3

Плазмалоген

OH

O

Фосфатидная кислота

O

O

H2C

O

C

R1

O

H2C

O

C

R1

R2

C

O

CH

O

R2

C

O

CH

O

COOH

H2C

O

P

O CH2 CH2

NH2

H2C

O

P

O CH2 CH

NH2

OH

OH

Фосфатидилэтаноламин

Фосфатидилсерин

O

O

H C

O

C

R

1

H2C

O

C

R1

2

O

O

OH OH

R2

C

O

CH

OH

R

C

O

CH

O

2

O

CH3

OH

H C

O

P

O CH

CH

N

CH

H2C

O

P

O

2

2

2

3

OH

OH

CH3

OH

Фосфатидилхолин

Фосфатидилинозитол

OH

NH2

O

CH

C

CH

O

4

18

2

H

2

HO

O

P

OH

HO

P

O

5

Сфингозин

O

O

OH

O

CH2

CH2

O

R1

C

O

CH

HC

O

C

R3

R2

C

O

CH2

H2C

O

C

R4

O

Кардиолипин

O

Воска

O

R1

O C

R2

Общая формула восков

O

16

O

C

16

цетил-O-пальмитат

16	OH

цетиловый спирт (цетол)

28

Синтез триглицеридов и фосфолипидов

H C OH АТФ АДФ

NAD+

NADH + H+

H2C OH

H2C OH

2

C O

HC OH

HC OH

Гликолиз

глицерол-

глицерол-3-фосфат

H2C O PO3H2

H C OH

H2C O

PO3H2 дегидрогеназа (1)

киназа (2)

2

Глицерол

Глицерол-3-фосфат

Фосфодиоксиацетон

Ацил-КоА

(ФДА)

глицерол-3-фосфат

ацилтрансфераза (2)

HS-КоА

H2C O CO R1

HC OH

H2C O PO3H2

CH3

1-ацилглицерол-3-фосфат

Ацил-КоА

HO

CH CH

2

NH

HO CH CH

2

N+ CH

3

2

2

2

1-ацилглицерол-3-фосфат

Этаноламин

CH3

ацилтрансфераза (2)

АТФ

АТФ

Холин

HS-КоА

этаноламин-

холинкиназа (2)

ЦТФ

АДФ

киназа (2)

H2C

OH

H C O CO R1

фосфатидат

АДФ

2

HC O CO R2

цитидил-

HC O CO R2

O

O

CH3

трансфераза (2)

H2C O

PO3H2

HO P

CH CH

NH

H2C

OH

ФФн

+

2

2

2

HO P CH2 CH2

N

CH3

2-Моноацил-

1,2-Диацилглицерол-

OH Фосфэтаноламин

NH2

OH

CH3

глицерол

фосфат

H2C O CO R1

Фосфохолин

Ацил-КоА

(фосфатидат)

CH O CO R2

N

ЦТФ

этаноламин-

ЦТФ

холин-

моноацилглицерол-

H2O

H2C O

O

ФФн

фосфат-

фосфат-

ацил-

фосфатидат-

N O

цитидил-

ФФн

цитидил-

трансфераза (2)

фосфогидролаза (3)

O

P

O P

O CH2 O

трансфераза (2)

трансфераза (2)

HS-КоА

Фн

-

-

O

O

ЦДФ-этаноламин

H2C O CO R1

ЦДФ-диацилглицерол OH OH

ЦДФ-холин

HC O CO R2

Инозитол

Фосфатидилглицерол

H2C OH

фосфатидил-

ЦМФ

ЦМФ

инозитол-

кардиолипин-

ЦМФ

1,2-Диацилглицерол

OH

ЦМФ

синтаза (2)

синтаза (2)

диацилицерол-

диацилицерол-

Ацил-КоА

O CH2

C CH2

O

этаноламин-

диацилицерол-

R

H C

O CO

фосфо-

холин-фосфо-

ацил-

1

O

P OH

H

HO

P

O

2

трансфераза (2)

трансфераза (2) трансфераза (2)

HS-КоА

CH O CO R

2

O

O

H2C O

CO R1

3SAM

H2C O

CO R1

H C O CO R1

H C

O

OH OH

O

CH

CH

O

2

2

HC O

CO R2

HC O

CO R2

CH3

2

O

P

O

2

HC O CO R2

OH

R1

C O CH

HC O C R3

H2C O P O CH2 CH2 N CH3

O-

H2C O P O CH2 CH2 NH2

H2C O CO R3

OH

R2

C O CH2

H2C O C R4

O OH

O OH

CH3

OH

Триацилглицерол

O

Кардиолипин

O

Фосфатидилхолин

Фосфатидилинозитол

Фосфатидилэтаноламин

Серин

(лецитин)

CO2

фосфатидил-

фосфатидил-

серин-

Формулы ЦДФ-производных холина и этаноламина

серин-

синтаза (2)

декарбоксилаза

NH2

NH

Этаноламин

(4)

2

H2C O

CO R1

N

N

CH3

O

O

O

O

CO R2

N

O

HC O

N O

H2N CH2 CH2

O P O P O CH2 O

H C N+ CH CH

O P O P O CH

H2C O

P O CH2

CH NH2

3

2 2

O-

2 O

OH

O-

CH

OH

O OH

COOH

3

OH

OH

OH

OH

Фосфатидилсерин

ЦДФ-холин

ЦДФ-этаноламин

29

		Синтез эйкозаноидов
		Фосфолипиды
			Фосфолипаза А2
		Арахидоновая кислота
			COO
			CH3
		Циклооксигеназа	Липооксигеназа
	Простагландин H2		OH	OH
O		COO			COO
O		CH3
		OH		Лейкотриен B4
	Другие простагландины
	Тромбоксаны
	O
		COO		COO
		CH3	O
					CH3
			O
	OH			OH
	Простагландин А2			Тромбоксан А2
OOC
	O
			CH3
	OH	OH
	Простагландин I2 (простациклин)
			30

Липиды-2 Схема метаболизма ацетил-КоА (синтез и утилизация)

ПВК		Некоторые АК		ЖК

			O
							Малонил-
	ЦТК
		H3C C~SКоА					КоА

2CO2

ЖК

Ацето-

ацетил-КоА

ФЛ

ТАГ

Ацето-

β-ОМГ-КоА

ацетат

Желчные

кислоты

Кетоновые

ХС

тела

Стероиды

31