ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Образование циклических ангидридов

		O		O
	С	О Н Т < 200 оС	С	О
	С	ОН	С
		O		O
	Фталевая кислота		Фталевый ангидрид

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Образование циклических имидов

	O					O
H2C	C			2NH3	H2C	C
			O					NH	+ NH4OH
H2C				O	H2C
	C			t C		C
	O					O

янтарный ангидрид

	O		O
	O	2NH3	NH	+ NH4OH
		t OC
	O		O

фталевый

ангидрид

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Образование амидов и сложных эфиров

				O						С	O
						СН2
				С							ОН
СН2
						СН2
СН2				О + С2Н5ОН						С	ОС2Н5
				С		СН2
СН2											O
				O
Глутаровый ангидрид						Моноэтилглутарат

	O			O	+		O
Ñ		2NH3	Ñ	NH2		Ñ	NH2
	Î				H
Ñ			Ñ	O	+	Ñ	OH
					NH4
	O			O			O
Фталевы й ан гидрид						Фталам о вая кисло та

(ам идо кисло та)

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Образование циклических имидов

Если это соединение, содержащее кислотную и амидную группы, нагреть, то отщепляется молекула воды и образуется имид, в котором две ацильные группы связаны с азотом

O

O

С

NH2

Т

С

NH

С

OH

-Н2О

С

O

O

Фталимид

O

O

C

H C C-NH2

t OC

H2C

NH

2

- H2O

H C

H C

C-OH

2

C

2

O

O

	Сукцинамовая	Сукцинимид
	кислота

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Образование кетонов

	O		O
Ñ	Î +	AlCl3,0 î Ñ	Ñ
Ñ
	O		ÑÎ Î Í
Фталевы й ан гидрид			î -Бен зо илбен зо йн ая
			кисло та

O	OH	HO	OH

O + 2 ZnCl2

O O

O

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Химические свойства имидов

Наличие двух ацильных групп увеличивает кислотность имидов настолько, что они могут растворяться в холодном растворе щелочи

	O			..			..	-	..
				O:			Î	:
Ñ		ÊÎ Í	Ñ	..	-	Ñ	..		O:
									Ñ N:
Ñ	NH	-Í 2Î	Ñ	N	:	Ñ	N:			Ê +
	O			O:			O		Ñ ..
								:	Î :
				..			..		.. -
			Усто йчивы й ф талим ид-ио н , дело кализация о трицательн о го
			заряда с участием			ато м о в кисло ро да ацильн ы х груп п

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Синтез первичных аминов по Габриэлю

Фталимид превращают в калиевую соль, ее алкилирование дает N-алкилфталимид, который можно легко гидролизовать до соответствующего амина

O		O		O
NH	KOH, ñï è ðò	N K	R-X	NR	H2O, OH
O		O		O

R-NH2 +

COOH

COO

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Поликонденсация

Синтез полимеров взаимодействием би- или полифункциональных мономеров и (или) олигомеров, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярного продукта (воды, спирта, NH3, галогеноводорода и др.)·

n HOOC

(CH2)4

COOH

+ n H2N

(CH2)6

NH2

-n H O

адипиновая к-та

гексаметилендиамин

2

-

O

O

O

+

OOC

(CH2)4

C

NH

(CH2)6

NH

C

(CH2)4

C

NH

(CH2)6

NH3

n

полиамид ("найлон-6,6")

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Поликонденсация

Диметилтерефталат и этиленгликоль дают полиэфир («Дакрон»)

HOOC

COOH + HO

CH2

CH2

OH

-n H2O

этиленгликоль

терефталевая к-та

HOOC

O

O

O

C

O

CH2

CH2

O

C

C

O

CH2

CH2

OH

n

полиэфир (полиэтилентерефталат, "лавсан")

ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Полиэфир («Дакрон»)

Основными областями использования полиэтилентерефталата являются производство преформ, волокон и пленок. Конечными потребителями этой продукции выступают производство бутылочной тары и упаковки, текстильная и шинная промышленность, производство фото- и кинопленок, магнитных лент и дисков.