Тема 4 – Общие понятия о процессах конденсации. Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса (3 часа)

Цель: представить общие понятия о процессах конденсации в органическом синтезе и ознакомить непосредственно обучающихся с реакцией Фриделя-Крафтса.

Задачи обучения: применить процессы конденсации в органическом синтезе лекарственных веществ и рассмотреть химизм реакции Фриделя-Крафтса.

Форма проведения: групповое обсуждение с использованием наглядных таблиц и материалов слайдов

Задания по теме:

1. Общие понятия о процессах конденсации.

2. Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса.

Раздаточный материал: схема реакции получения фенолфталеина, синтез кетонов по Фриделю-Крафтса.

Литература

1 Зелинский Ю.Г. и др. Выделение и очистка веществ в химфармпромышленности / Ю.Г. Зелинский, Б.В. Шемерянкин, Н.М. Шмаков. – М.: Медицина, 1982. – 240 с.

2 Пасет Б.В., Антипов М.А. Практикум по техническому анализу и контролю в производстве химико-фармацевтических препаратов и антибиотиков: [Для хим. – фармац. техникумов]. – М.: Медицина, 1981, 272 с.

3 Государственная фармакопея Республики Казахстан. 1 том. – Алматы: изд-й дом «Жибек жолы», 2008 - 592 с.

4 Альбицкая В.Г., Гинзбург О.Ф., Коляскина З.Н., Купин Б.С., Павлова Л.А., Разумова Н.А., Ралль К.Б., Серкова В.И., Стадничук М.Д. Лабораторные работы по органической химии. Под ред. О.Ф. Гинзбурга, А.А. Петрова. М.: Высш. шк., 1967. – 295 с.

5 Майофис Л.С. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1964. – 625 с.

Контроль (вопросы):

1. Какие химические процессы называют конденсацией?

2. Как осуществляется синтез фенолфталеина?

3. Приведите примеры реакции конденсации с выделением аммиака?

4. Как осуществляется синтез кетонов по реакции Фриделя-Крафтса?

ПРИЛОЖЕНИЕ

Процесс конденсации.

Конденсацией называют химические процессы органических соединений, в результате которых образуются соединения с новыми внутримолекулярными связями между углеродными атомами, которые не были непосредственно связаны друг с другом в исходных соединениях.

Образование новых связей между углеродными атомами объясняется отщеплением от реагирующих веществ простых соединений (Н₂, О₂, Н₂О, НСl и др.).

Конденсация протекает и с участием посторонних реагентов и без участия дополнительных реагентов в результате простого смещения исходных веществ (для такого рода конденсации достаточно привести в соприкосновение эти вещества при соответствующих температурных условиях).

Если говорить об участии посторонних веществ, то речь идет о тех веществах, которые способствуют ускорению процесса конденсации и поглощают продукты их отщепления, т.е. как катализаторы реакции.

Добавление некоторых веществ осуществляется в значительном количестве, и они могут изменяться в процессе химической реакции.

Конденсация может происходить внутри самой молекулы (внутримолекулярная) или между молекулами (межмолекулярная).

Введение кетогруппы по реакции Фриделя-Крафтса.

Реакции конденсации с использованием хлористого алюминия в качестве конденсирующего агента, отщепляющего галогенводород, имеют большое значение для получения кетонов и углеводородов. Реакция протекает между ароматическими углеводородами или эфиров с хлорангидридами кислот. Обеспечивается тщательная чистота добавляемого конденсирующего агента, который вводится в количестве не менее одного (часто двух) молей по отношению к реагирующему хлорангидриду. Контролируется температура реакции, который регулируется в строго оптимальном режиме.

Реакция Фриделя-Крафтса заключается в ацилировании ароматических соединений действием галогенангидридов ароматических кислот или алкилировании галогеналкилами в присутствии хлористого алюминия.

Существуют различные примеры применения хлористого ацетила в реакции Фриделя-Крафтса, например при получении альдегидов, бензофенона из бензола и четыреххлористого углерода с последующим гидролизом полученного дихлордифенилметана.