Физико-химические свойства

1. Антраценпроизводные - кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, но встречаются и бесцветные - антранолы (восстановленные формы).

2. Имеют определенную температуру плавления.

3. Антрагликозиды хорошо растворимы в воде, в водно-спиртовых смесях (70%, 80%), в этаноле, метаноле; нерастворимы в неполярных органических растворителях: бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, ССl₄.

Агликоны растворимы в диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, спиртах, но не растворимы в воде.

В щелочах хорошо растворяются как агликоны, так и гликозиды, образуя окрашенные в красный цвет феноляты.

4. Большинство АП - оптически активные соединения.

5. При нагревании до 210°С АП сублимируются.

6. Восстановленные формы окисляются кислородом воздуха, пергидролем и другими окислителями.

7. Окисленные АП различно относятся к щелочам:

1) антрахиноны, имеющие в качестве заместителя карбоксильную группу, растворяются в водных растворах гидрокарбонатов, карбонатов и гидроксидах щелочей, образуя окрашенные в красный цвет соли;

2) антрахиноны с гидроксилом в -положении образуют феноляты с водными растворами карбонатов и гидроксидов щелочных металлов;

3) антрахиноны, имеющие гидроксилы в -положении, образуют феноляты только с гидроксидами щелочей, так как -гидроксилы образуют внутримолекулярную водородную связь с соседней карбонильной группой, поэтому она менее реакционноспособна, чем гидроксилы в -положении.

Выше изложенное можно изобразить графически.

Таблица15

Растворимость АП в щелочах в зависимости от заместителей

Растворитель	Заместитель
	-СООН	-ОН	-ОН
Гидроксиды щелочей Карбонаты Гидрокарбонаты	+ + +	+ + -	+ - -

8. Большинство АП флуоресцируют в УФ свете:

антрахиноны - оранжевым, розовым, красным, огненно-красным цветом;

антроны и антранолы - желтым, голубым и фиолетовым.

9. Гликозиды под действием ферментов и кислот гидролизуются на агликон и сахарную часть.

10. Характерным свойством всех АП является устойчивость их ядра.

11. С ионами щелочных металлов образуют соли.

12. С солями тяжелых металлов (Al, Cr, Sn) - очень устойчивые соли или комплексы (лаки).

Методы выделения антраценпроизводных из лрс

Для выделения антрагликозидов (схема 10) растительный материал экстрагируют водой, спиртами (этиловым, метиловым) или водно-спиртовыми смесями (70%, 80%).

Полученное извлечение отгоняют под вакуумом до водного остатка, который обрабатывают четыреххлористым углеродом для очистки от липофильных (балластных) веществ. Затем проводят разделение суммы гликозидов хроматографически.

Схема 10

Для выделения агликонов гликозиды в растительном материале подвергают кислотному или ферментативному гидролизу, после чего свободные агликоны извлекают хлороформом, диэтиловом эфиром или другими органическими растворителями.

Для разделения агликонов используют их избирательную растворимость (таблица 4), а также колоночную хроматографию на полиамиде или силикагеле.

Установление структуры выделенных соединений проводят с помощью физико-химических методов (УФ-, ИК-, ПМР-, масс-спектроскопия), определяют температуру плавления, удельное вращение (для гликозидов). Полученные спектры и показатели сравнивают со спектрами известных соединений.