Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
лекции. химия / lektsia_8.ppt
Скачиваний:
111
Добавлен:
13.02.2016
Размер:
1.92 Mб
Скачать

Возможно образование стабильного гидрата – нингидрина, который используется для обнаружения аминокислот, пептидов, белков в медико- биологических исследованиях

O

 

 

O

C

 

C

OH

O + HOH

C

C

C

C

 

OH

O

 

 

O

Индантрион-1,2,3 Нингидрин

2) Реакция ацетализации

(схема реакции)

 

 

 

O

 

 

 

 

 

 

OH

+HOC2H5

(H+)

 

 

 

 

H+

 

C

R

 

C

+ HOC2H5

 

 

 

R

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H OC2H5

 

 

 

 

 

Полуацеталь

OC2H5

R C OC2H5 + HOH

HАцеталь

Механизм реакции ацетализации

 

 

 

 

OH

 

O

 

+

+ ..

 

 

 

 

CH OH

CH3 C

+ H+

CH3

C

3..

 

 

H

 

 

H

 

 

 

 

OH CH3

 

 

 

 

+

CH3

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

 

оксониевыйкатио

OH -H+ CH3 C OCH3

H

метилацетальуксусного

альдегида 1-метоксиэтанол-1

Механизм реакции ацетализации на примере образования ацеталей

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

 

 

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

O+

 

H

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

CH3

 

C

 

OCH3 + H+

 

 

 

CH3

 

C

 

 

OCH3

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

-H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

+

 

..

 

 

+CH OH

CH3

 

C

 

OCH3

3..

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

карбкатион

OCH3

CH3 C OCH3

H

 

 

 

 

OCH3 CH3

 

 

 

 

 

 

 

+

 

 

 

 

 

 

 

 

-H+

 

CH3

 

C

 

O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

диметилацеталь

уксусногоальдегида 1,1,-диметоксиэтан

Схема реакции гидролиза ацеталей

H

OCH

 

+ H

 

 

3

Н

C = O + CH3OH

C

+ H2O

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

метилацеталь

муравьиногоальдегида

Механизм реакции гидролиза

 

 

 

 

 

 

H

 

 

H

OCH3

 

 

 

H

+O

 

CH3

 

 

 

 

 

C

+ H+

 

 

 

C

 

 

 

-CH3OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

OH

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

H

 

 

+HOH

 

H

O+

H

 

 

 

C+

 

OH

 

 

C

 

 

 

-H+

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

H

 

 

 

 

H

OH

 

H

OH

 

 

 

H

 

C

 

 

 

C = O + H2O

 

 

 

 

 

 

 

H

OH

 

 

 

H

гидратнаяформа

 

 

муравьиныйальдеги

 

 

 

 

метаналь

Соседние файлы в папке лекции. химия