Механизм реакции альдольной конденсации

I стадия

			O			-		-	O
	CH2		- C	+	OH			CH2	- C
							- H2O
			H						H

H	карбанион

II стадия

		O		O		O-
			-			O
CH3	C	H	+ CH2	C	CH3	C CH2 C
				H		H
						H

				OH						O
+H2O		CH3					CH2		C
				CH
- OH-										H
возврат
					АЛЬДОЛЬ
кат-ра

3-ГИДРОКСИБУТАНАЛЬ

Реакция альдольной конденсации часто сопровождается дальнейшим отщеплением молекулы воды с образованием α,β-ненасыщенных карбонильных соединений (устойчивые сопряженные системы). Эта конденсация получила название

кротоновой конденсации

Кротоновая конденсация

			O	t 0C			O
	CH3 - CH - CH2		- C			CH3	- CH = CH - C
				- H2O
		OH	H				H

Кротоновый альдегид Бутен-2 аль

Реакция альдольной конденсации возможна только для тех карбонильных соединений, в молекулах

которых имеется α-СН-кислотный центр

(подвижный атом водорода у α-углеродного атома).

В реакцию альдольной конденсации могут вступать также две молекулы различных альдегидов, кетонов

Реакция альдольной

конденсации пропионового альдегида

O	OH	-					O
2CH3 - CH2 - C				CH3 - CH2	- CH - CH - C
H							H
						OH CH3

3-гидрокси-2- метилпентаналь

Механизм реакции альдольной конденсации

I стадия

		O			-						O
CH3	-	CH - C	+	OH				CH -C
						- H2O
		H									H
	H									CH3

II стадия				O			O-
	O	-							O
CH3 - CH2 - C	+		CH -C	H		CH3 - CH2	- C - CH - C
	H		CH3						H
							H		CH3

	H2O						O	t0C
			CH3	- CH2	- CH - CH - C
	- OH -							- H2O
							H
	возврат					OH CH3		КРОТОНОВАЯ
	кат-ра							КОНДЕНСАЦИЯ

O

CH3 - CH2 - CH = C - C

H

CH3

2-метилпентен-2-аль