Схема реакции с фенилгидразином

O

OH H

CH3

C

+ H2N

NH

C6H5

CH3

C

N

NH

C6H5

H

фенилгидразин

H

уксусныйальдеги

-H2O CH3 C N NHC6H5

Hфенилгидразон

уксусногоальдегида

Большое значение в биологическом плане имеет реакция карбонильных соединений (альдегидов и кетонов) с аммиаком, при этом образуются имины (основания Шиффа), неустойчивые, легкогидролизующиеся соединения

Имины являются промежуточными продуктами в некоторых ферментативных реакциях, при синтезе аминов из альдегидов и кетонов

Схема реакции взаимодействия карбонильных соединений с аммиаком in vivo

R		O + NH3			R	C			[H]
C			_ H O					NH
R'	2				R'	имин

R

CH NH2

R' амин

Взаимодействие аммиака с альдегидами может осложняться возможной циклизацией. Так, из формальдегида А.М. Бутлеров впервые получил медицинский препарат – гексаметилентетраамин (уротропин), широко применяется в качестве антисептического средства

6 CH2O + 4 NH3 (CH2)6N4 + 6 H2O

N

CH2

N

CH2 CH2 N N

уротропин

5) Реакция присоединения синильной кислоты (НСN)

			O				OH
				OH-
			+ HCN				C			CN
R		C			R
			H
							H

оксинитрил

Механизм реакции

HCN + OH- H2O + CN-

		O		O-
			-			+H2O
		+ CN		R C	C N
	R C
		H		H

OH

R C C N + OH-

возвраткатализатор

H

6) Реакция альдольной конденсации

O

O

OH- CH3

O

CH3

C

+ HCH2

C

CH

CH2

C

H

H

H

OH

альдоль

3-гидроксибутаналь