Механизм реакции АЕ

	+
C = C		X		Y
субстрат		реагент

X
+	+ Y
C C

-комплекс

C = C
X			Y

-комплекс

X

C C

Y

Галогенирование

H	H
C = C	+	Br		Br
H	H

H2C CH2 +Br

+

Br

бромониевый

катион

H			H
C = C
H			H
Br			Br

Br

H2C CH2

Br

1,2-дибромэтан

Гидрирование

					H
	+ H2	t, Kt
C = C			C		C

H

Гидрогалогенирование

Cl

C = C + HCl		C
				C

H

Гидратация

OH

	+ HOH	H+
C = C			C		C

H

Правило Марковникова: при взаимодействии реагентов типа НХ с несимметричными алкенами, водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода

Владимир

Марковников ( 1837 – 1904)

Гидрогалогенирование алкенов по правилу Морковникова

CH3		CH = CH2 + HCl		CH3		CH		CH3

Cl

2-хлорпропан

Механизм реакции гидрогалогенирования

							+
CH3		CH = CH2	+ H+			CH3		CH		CH3	+Cl -
										+
						CH3		CH2		CH2

CH3 CH CH3

Cl

Схема реакции гидратации алкенов

	H+
H2C = CH2 + H2O		H3C		CH2

OH

Этанол

Механизм реакции гидратации

алкенов

					..
+	+				+ HOH..
H2C = CH2 + H		H3C		CH2

H3C			CH2			H3C			CH2
				- H+
		O+		возврат
				катализа-					OH
	H H			тора

Оксониевый катион

Классическое правило

Марковникова идеально применимо только к самим алкенам, в случае их производных необходимо учитывать и механизм реакции и устойчивость образующихся интермедиатов